グルコース

D-グルコース
	; β-D-グルコース
	IUPAC名 6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール
	別称デキストロース、ブドウ糖
識別情報
略称	Glc
CAS登録番号	50-99-7, ; 492-62-6 (α-アノマー); 492-61-5 (β-アノマー)
PubChem	5793
日化辞番号	J4.109B
EC番号	200-075-1
	SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (グルコピラノース) ; OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (鎖状グルコース).;
特性
分子式	C6H12O6
モル質量	180.16 g/mol
精密質量	180.063388
密度	1.54 g/cm3
融点	α-D-グルコース: 146 °C; β-D-グルコース: 150 °C
水への溶解度	91 g/100 ml (25 °C)
メタノールへの溶解度	0.037 M
エタノールへの溶解度	0.006 M
THFへの溶解度	0.016 M
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−1271 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2805 kJ/mol
標準モルエントロピー So	209.2 J K−1 mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0865
EU Index	not listed
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコース (glucose) 、あるいはブドウ糖は、糖の一種であり、代表的な単糖の一つである。デキストロース (dextrose) とも呼ばれる。人間をはじめ、動物や植物が活動するためのエネルギーとなる物質の一つである。

所在・製法

グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。

物理的性質

常温常圧で白色の粉末状の結晶。水に溶けやすい。甘味がある。

化学的性質

単糖の一種であり、ヘキソース（六炭糖）およびアルドースに分類される、アルドヘキソースである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのはD体である。

Glcのほか、ドイツ語のTraubenzucker（Trauben ブドウ、Zucker 糖）から Tz とも略記される。

グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。

おもな誘導体

キノボース（6-デオキシグルコース）キナの樹皮の配糖体
パラトース（3,6-デオキシグルコース）サルモネラ菌のリポ多糖

アルコール発酵

グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

還元性

グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。

化学構造

水溶液中では、以下の3種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。

水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼα-グルコース（α-ピラノース、38%、上図左）とβ-グルコース（β-ピラノース、62%、上図右）の形で存在しており（立体電子効果#アノマー効果を参照）、他の異性体（フラノース、鎖状体〈上図中央〉）は合わせても1%に満たない（注：ピラノースは六員環、フラノースは五員環の環状ヘミアセタールである）。

α-ピラノースとβ-ピラノースは、再結晶の溶媒や条件をきちんと選べばそれぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと平衡状態へ移行する過程で旋光度の変化がみられる。この現象は変旋光と呼ばれる。

D-グルコースの鎖状構造のフィッシャー投影式
D-グルコースの鎖状構造
α-D-グルコピラノース
β-Dグルコピラノース
鎖状構造: 球棒モデル
鎖状構造: 空間充填モデル
α-D-グルコピラノース
β-D-グルコピラノース

体内での役割

グルコースは、食事から摂取された炭水化物、糖分が消化され、小腸から吸収され、体内で主要なエネルギー源として利用されており、特に脳での通常時のエネルギー源として利用されている。

詳細は「解糖系」を参照

炭水化物を摂取すると小腸でグルコースに分解され、大量のグルコースが体内に吸収される。体内でのグルコースは、エネルギー源として重要である反面、高濃度のグルコースは生体に有害であるため、インスリンなどによりその濃度（血糖）が常に一定範囲に保たれている。

詳細は「血糖」を参照

グルコースの分子は極性を有するため、生体膜を通過するのには特別な膜輸送タンパク質を必要とする。

詳細は「グルコーストランスポーター」を参照

食後に大量のグルコースが体内に吸収されるが、体内のインスリンが十分に機能しないと血糖のコントロールができなくなり病的症状が現れる。

詳細は「糖尿病」および「高血糖症」を参照

グルコースはそのアルデヒド基の反応性の高さからタンパク質を修飾する作用（メイラード反応参照）があり、グルコースによる修飾は主に細胞外のタンパク質に対して生じる。細胞内に入ったグルコースはすぐに解糖系により代謝されてしまう。インスリンによる血糖の制御ができず生体が高濃度のグルコースにさらされるとタンパク質修飾のために糖毒性が生じ、これが長く続くと糖尿病合併症とされる微小血管障害によって生じる糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症などを発症する^[2]。

医療における利用

医薬品として様々な濃度（5%、20%、50%など）のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。日本薬局方にも記載され、ブランドとしてでなく「局方品」として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば「5プロ糖」「ツッカー」（ドイツ語の「Zucker 糖」に由来）と呼ばれる。

糖尿病治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。ショ糖では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。

血液内のブドウ糖濃度（血糖値）は、健常なヒトの場合空腹時血糖値でおおよそ80-100 mg/dl程度、食後は若干高い値を示す。血糖値の異常については糖尿病、耐糖能異常を参照。

脚注

^ 奥山格「有機化合物命名法」
^ http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/aging/doc3/doc3-03-5.html　生体分子に起こる加齢変化　05-異常たんぱく質はなぜ増えるのか？