飽和脂肪酸

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飽和脂肪酸（ほうわしぼうさん）とは、炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない（水素で飽和されている）脂肪酸のことである。飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて、高い融点を示す。

目次

飽和脂肪酸の例 [編集]

脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法[1]に定義されている。

飽和脂肪酸の命名例 (Rule[1] Lip. Appendix A, Appendix B)
数値表現
（Numerical symbol）		 示性式
CH3-(R)-CO2H		 組織名 慣用名 略号 融点（℃）[2]
4:0 -(CH2)2- ブタン酸 酪酸（ブチル酸） Bu -7.9
5:0 -(CH2)3- ペンタン酸 吉草酸（バレリアン酸） Pe -34.5
6:0 -(CH2)4- ヘキサン酸 カプロン酸 Hx -3
7:0 -(CH2)5- ヘプタン酸 エナント酸（ヘプチル酸） Hp -7.5
8:0 -(CH2)6- オクタン酸 カプリル酸 Oc 15-17
9:0 -(CH2)7- ノナン酸 ペラルゴン酸 Nn 11-13
10:0 -(CH2)8- デカン酸 カプリン酸 Dec 31
12:0 -(CH2)10- ドデカン酸 ラウリン酸 Lau 44.2
14:0 -(CH2)12- テトラデカン酸 ミリスチン酸 Myr 53.9
15:0 -(CH2)13- ペンタデカン酸 ペンタデシル酸   51-53
16:0 -(CH2)14- ヘキサデカン酸 パルミチン酸 Pam 63.1
17:0 -(CH2)15- ヘプタデカン酸 マルガリン酸   61
18:0 -(CH2)16- オクタデカン酸 ステアリン酸 Ste 69.6
20:0 -(CH2)18- イコサン酸 アラキジン酸 Ach 75.6
22:0 -(CH2)20- ドコサン酸 ベヘン酸 Beh 81.5
24:0 -(CH2)22- テトラドコサン酸 リグノセリン酸 Lig 86.0
26:0 -(CH2)24- ヘキサドコサン酸 セロチン酸 Crt  
28:0 -(CH2)24- オクタドコサン酸 モンタン酸 Mon  
30:0 -(CH2)26- 　 メリシン酸    

食品中の飽和脂肪酸 [編集]

主な食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合は次のとおりである。

食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合[3]
食品 ラウリン酸（C12H24O2） ミリスチン酸（C14H28O2） パルミチン酸（C16H32O2） ステアリン酸（C18H36O2）
ヤシ油 47% 18% 9% 3%
バター 3% 11% 29% 13%
牛挽肉 0% 4% 26% 15%
ブラックチョコレート 0% 0% 34% 43%
キングサーモン 0% 1% 29% 3%
鶏卵 0% 0.3% 27% 10%
カシューナッツ 2% 1% 10% 7%
大豆油 0% 0% 11% 4%

植物油の脂肪酸構成は次のとおりである。

飽和脂肪酸の生成、変換 [編集]

脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸合成が炭素数18（ステアリン酸）に達すると、ステアリン酸の中央に二重結合が生成されて体内で一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸が生成される。例えば豚の体脂肪であるラードにはオレイン酸が豊富に含まれている。このオレイン酸から、植物では、二重結合が一個増えてリノール酸（ω-6脂肪酸）が生成され、ついで二重結合がもう一つ増えてα-リノレン酸（ω-3脂肪酸）が生成される。動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を必須脂肪酸として摂取しなければならない[10][要高次出典]。

健康への影響 [編集]

アメリカ心臓協会は、心臓病と闘うための健康的な食事と生活スタイルを勧告している（心臓病#アメリカ心臓協会による2006年版の食と生活の勧告参照）[11]。脂質関連項目を以下に抜粋する。

  • 脂質は、全カロリーの25～35%までとし、大部分は一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸とすべき。
  • 飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を含む食物を、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸を含む食物に替える。
  • 飽和脂肪酸の摂取を制限するために、肉は皮が取り除かれていて脂肪の少ないものを選ぶ。また、低脂肪の乳製品を選ぶ。
  • 少なくとも週2回は魚を食べる。魚の油は多価不飽和脂肪酸のω-3脂肪酸を含み、心臓疾患のリスク低下と相関関係がある。
  • トランス脂肪酸を含むものを減らす。固形マーガリンを含む食べものや、フライドポテトを制限する。
  • コレステロールは1日に300mg以下にする。

日本の国立がん研究センターが4万3000人を追跡した大規模調査では、乳製品の摂取が前立腺癌のリスクを上げることを示し、カルシウムや飽和脂肪酸の摂取が前立腺癌のリスクをやや上げることを示した[12]。


飽和脂肪酸の多い食事はインスリン抵抗性を生じさせ、糖尿病の罹患が増加する可能性が示唆されている。 ただし、糖尿病の罹患はインシュリンの抵抗性のみで起こるわけではない(インシュリン分泌不足のほうが主因)。 また、観察研究　39‒41）で糖尿病の罹患と飽和脂肪酸の摂取量との間に正の関連が示されているが、BMI で調整すると飽和脂肪酸摂取と糖尿病罹患との関連は認められなくなる。

ただし、日本人において飽和脂肪酸摂取量が少ない人では脳出血罹患の増加が認められる。大腸がん及び膵臓がんの罹患との関連は認められていない。 飽和脂肪酸について全カロリーの4.5%が摂取下限、7%が摂取上限であると考えられている。

"低脂質/高炭水化物食"は食後血糖値及び血中中性脂肪値を増加させ、血中HDL‒コレステロール値を減少させる6，7）。 健常人において、このような食事をしても、動脈硬化症、肥満、糖尿病が増加することを示す報告はないが、長期間にわたってこのような血中脂質プロフィールが続くと、冠動脈性心疾患のリスクが高くなる。 アメリカ/カナダの食事摂取基準6）では、多くの介入研究をレビューし、これらの論文のデータから、脂肪エネルギー比率20％ 以上がよいとしている。

メタ・アナリシス10)（ n‒３系脂肪酸に関する研究は除く）では脂質摂取量と総死亡率との関連は 認められず、アメリカ人女性の大規模コホート研究11）でも脂質摂取量と冠動脈疾患の罹患率との関 連も認められていない。また、脂質摂取量とがんとの関連も十分には明らかでない。乳がんに関す るメタ・アナリシス12）ではコホート研究と症例対照研究の結果は一致せず、最近の大規模介入研究13，14）でも関連は認められていない。大腸がんとの関連もメタ・アナリシス15）で認められていない し、最近の大規模介入研究16）でも大腸ポリープとの関連は認められていない。

しかし、肥満との関連では、脂質摂取量を減少させると体重が減少することを示すメタ・アナリシス17‒19）は多い。 しかし、BMI が30 以上の肥満者を対象にした５つの介入研究をまとめたメタ・アナリシス　21）では、エネルギー制限を行わない高脂質食/低炭水化物食の方がエネルギー制限を行った低脂質食/高炭水化物食よりもより強い体重低下作用が認められている。２年間の介入研究でも、エネルギー制限を行った低脂質食（30％ E）では2. 9 kg しか体重が減少しないのに対し、エネルギー制限を行わない高脂質食（39％ E）の方が4. 7kg と体重減少量は多い22）。 この原因のひとつには、高脂質食/低炭水化物食はエネルギー制限を行わなくても、自由摂取下においては摂取エネルギー量が低下するためと考えられている。 　高脂質食/低炭水化物食は低脂質食/高炭水化物食に比べて、インスリン抵抗性の強い肥満者　24）（空腹時インスリン値が15 μU/mL 以上）やインスリン分泌量の多い肥満者　25）(ぶどう糖負荷試験30 分値のインスリン値が57. 5 μU/mL 以上）で強い体重低下作用が認められている。

多くの横断研究で、飽和脂肪酸摂取量と肥満との間に正の関連が示されている　38）。 しかし、肥満に強い影響を与える身体活動量とエネルギー摂取量の把握がこれらの多くの研究では不十分なため、飽和脂肪酸の摂取量の増加が原因で肥満が発症すると結論するのは難しい。

アメリカのNational Cholesterol　Education Program を評価した37 の介入研究をメタ・アナリシスした報告18）によると、脂肪エネルギー比率30％ で、血漿総コレステロール、LDL‒コレステロール、中性脂肪、総コレステロール/HDL‒コレステロールの減少及び体重の減少が認められている。[13]。

デンマークでは2011年10月1日から、脂肪税として、飽和脂肪酸が2.3％以上含まれる食品に対して、飽和脂肪酸1キログラムあたり16クローネを課税し、施行前には飽和脂肪酸の多い食品であるバターやピザ、肉、牛乳といった食品に買い込み需要が高まった[14]。

脚注 [編集]

  1. ^ a b IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids(Recommendations, 1976)
  2. ^ 板倉弘重、『脂質の科学』、朝倉書店、1999年 ISBN 4-254-43514-2
  3. ^ U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. Nutrient Data Laboratory Home Page
  4. ^ a b c d e “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.
  5. ^ a b c “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.
  6. ^ a b c d e f g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/05/15/AR2007051500398.html 2011年3月5日閲覧。 
  7. ^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
  8. ^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5. 
  9. ^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
  10. ^ I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？ 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
  11. ^ Our 2006 Diet and Lifestyle Recommendations （英語） (AHA - American Heart Association)
  12. ^ JPHC Study 多目的コホート研究 （独立行政法人国立がん研究センター） PMID 18398033
  13. ^ 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108
  14. ^ Julian Isherwood デンマークで世界初の「肥満税」、牛乳にも課税（AFPBB、2011年10月03日）

関連項目 [編集]

表・話・編・歴
脂肪：主な脂肪酸

飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）

不飽和脂肪酸

主要な生体物質

ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体
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