リノール酸

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リノール酸
識別情報
CAS登録番号 60-33-3
特性
化学式 C18H32O2
モル質量 280.45 g/mol
密度 0.9 g/cm3
融点

−5 °C

沸点

229 °C

特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。
必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成
動物性脂肪等における必須脂肪酸の割合(飼料等に影響を受けている)[2][3]

リノール酸(リノールさん、linoleic acid)は不飽和脂肪酸の一種で、必須脂肪酸である。炭素数18で、9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を二つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸である。化学式は C17H31C(=O)OH。

リノール (linoleic) はギリシャ語で亜麻の linon と油の oleic に由来する。油の oleic はオレイン酸 (oleic acid) の由来でもある。栄養学では、摂取することが必須の栄養素である必須脂肪酸である。

植物または微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてリノール酸が生成される。ヒトを含めた動物はΔ12-脂肪酸デサチュラーゼを有していないので自らリノール酸を合成することができない[4]

目次

[編集] 生理学

植物油に多く含まれ、特にベニバナ油(サフラワー油)やコーン油に多い。体内ではアラキドン酸を経て、プロスタグランジンなどの生理活性物質の原料となるほか、細胞膜の膜脂質として多く見られる。

リノール酸はn-6系の必須脂肪酸である。これはヒトを含む哺乳動物において、食餌からの摂取が不可欠であるためである。n-6系の必須脂肪酸の欠乏により、髪のパサつきや抜け毛などのほか、創傷の治癒の遅れが見られる。また、血中コレステロール値や中性脂肪値を一時的に低下させる働きがあるが、過度の摂取はアレルギーを悪化させたり、大腸癌などのリスクを高める。

不飽和脂肪酸共通の性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。

[編集] 工業的用途

リノール酸は、石鹸や乳化剤などの製造に用いられる。また、肌の保湿や、ニキビなどに対する局所的な抗炎症作用など肌に良い性質を持ち、化粧品にも使われている。

[編集] 脚注

  1. ^ Beare-Rogers (2001年). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf)”. 2006年2月22日閲覧。
  2. ^ a b http://ndb.nal.usda.gov/
  3. ^ マトンラム (子羊)ヘット母乳栄養ラード鶏油α-リノレン酸
  4. ^ http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic1.pdf

[編集] 関連項目

[編集] 外部リンク

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