オレイン酸
| オレイン酸 | |
|---|---|
  |
|
| 分子式 | C18H34O2 |
| 分子量 | 282.47 |
| CAS登録番号 | [112-80-1] |
| 密度と相 | 0.89 g/cm3, 液体 (25 ℃) |
| 融点 | 16.3 °C |
| 沸点 | 195 °C/100 Pa |
| SMILES | CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC (O)=O |
| 出典 | ICSC, NIST |
オレイン酸（オレインさん、oleic acid）は動物性脂肪や植物油に多く含まれている脂肪酸である。炭素原子間の二重結合を介して、CH3(CH2)8 と (CH2)8COOH が結合している一価の不飽和脂肪酸である。シス型のシスモノエン脂肪酸。18:1 (n-9) の略号で表される。
オレイン酸の命名は、オリーブ (Olea europaea) の油から単離されたことが由来である。浅黄色から黄褐色をした液体で、ラードのようなにおいをしている。水には溶けず、クロロホルム、アセトン、エチルエーテルなどの有機溶媒に溶ける。比重は25℃で 0.89、融点 16.3℃。オリーブ油などの不乾性油やチョコレートに多く含まれる。二重結合をひとつしか含まないので酸化されにくいが、飽和脂肪酸と比較すれば当然酸化されやすい。
オレイン酸は皮膚刺激性が少なく、クリームやローション等の化粧品の原料に多く用いられている。
不飽和脂肪酸共通の性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。
目次 |
生成、変換 [編集]
植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[1]。融点70℃のステアリン酸が融点16℃のオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。
例えば豚の体脂肪であるラードや牛の体脂肪であるヘットにはオレイン酸が全脂肪中50%近く含まれている。母乳の全脂肪中の1/3がオレイン酸で占められている。
このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてω-6脂肪酸であるリノール酸が生成される。ついでω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合が更に一個増えてω-3脂肪酸であるα-リノレン酸が生成される。ヒトを含めた後生動物にはリノール酸・α-リノレン酸を作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸は必須脂肪酸となる[2]。
植物油の脂肪酸構成 [編集]
| 植物油 | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 種類 | 飽和脂肪酸[3] | 一価不飽和脂肪酸[3] | 多価不飽和脂肪酸 | オレイン酸 (ω-9)[4] |
発煙点 | ||
| 多価合計[3] | α-リノレン酸 (ω-3)[4] |
リノール酸 (ω-6)[4] |
|||||
| 非水素添加 | |||||||
| キャノーラ油 | 7.365 | 63.276 | 28.142 | 10 | 22 | 62 | 400 °F (204 °C) [5] |
| ココナッツ油 | 86.500 | 5.800 | 1.800 | - | 2 | 6 | 350 °F (177 °C) [6] |
| コーン油 | 12.948 | 27.576 | 54.677 | 1 | 58 | 28 | 450 °F (232 °C) [5] |
| 綿実油 | 25.900 | 17.800 | 51.900 | 1 | 54 | 19 | 420 °F (216 °C) [5] |
| オリーブ油 | 13.808 | 72.961 | 10.523 | 1 | 10 | 71 | 374 °F (190 °C) [7] |
| パーム油 | 49.300 | 37.000 | 9.300 | - | 10 | 40 | 455 °F (235 °C) [8] |
| ピーナッツ油 | 16.900 | 46.200 | 32.000 | - | 32 | 48 | 437 °F (225 °C) [5] |
| ひまわり油 (中オレイン種) |
9.009 | 57.334 | 28.962 | 0.037 | 28.705 | 57.029 | 510 °F (266 °C) [5] |
| 大豆油 | 15.650 | 22.783 | 57.740 | 7 | 54 | 24 | 460 °F (238 °C) [5] |
| ベニバナ油 (高オレイン種) |
7.541 | 75.221 | 12.820 | 0.096 | 12.724 | 74.742 | 510 °F (266 °C) [5] |
| 水素添加済 | |||||||
| 綿実油 | 93.600 | 1.529 | .587 | .287[3] | |||
| パーム油 | 47.500 | 40.600 | 7.500 | ||||
| 大豆油 | 21.100 | 73.700 | .400 | .096[3] | |||
| 値は重量パーセント | |||||||
脚注 [編集]
- ^ Oshino N, Imai Y, Sato R (1971). “A function of cytochrome b5 in fatty acid desaturation by rat liver microsomes”. J. Biochem. 69 (1): 155-167. PMID 5543646.
- ^ Olga Sayanova, Richard Haslam, Irina Guschina, David Lloyd, William W. Christie, John L. Harwood and Johnathan A. Napier (2006). “A Bifunctional Δ12,Δ15-Desaturase from Acanthamoeba castellanii Directs the Synthesis of Highly Unusual n-1 Series Unsaturated Fatty Acids”. The Journal of Biological Chemistry 281: 36533-36541. doi:10.1074/jbc.M605158200.
- ^ a b c d e “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.
- ^ a b c “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.
- ^ a b c d e f g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post 2011年3月5日閲覧。
- ^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
- ^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
- ^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
関連項目 [編集]
外部リンク [編集]
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