パルミチン酸
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| パルミチン酸[1] | |
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hexadecanoic acid |
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別称
C16:0
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 57-10-3  |
| PubChem | 985 |
| ChEMBL | CHEMBL82293  |
| IUPHARリガンド | 1055 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H32O2 |
| モル質量 | 256.42 g/mol |
| 外観 | 白色結晶 |
| 密度 | 0.853 g/cm3 at 62 °C |
| 融点 |
62.9 °C[2] |
| 沸点 |
351-352 °C[3] |
| 水への溶解度 | 溶けない |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
パルミチン酸（パルミチンさん、palmitic acid）は示性式が C15H31C(=O)OH と表される構造を持つ飽和脂肪酸である。IUPAC系統名はヘキサデカン酸 hexadecanoic acid。融点 63 °C、沸点 351 °C の白色固体。水には不溶、エーテル、ベンゼンには可溶、エタノールには難溶。
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存在と用途 [編集]
ラードやヘットなどに多く含まれる。多くの動物性、植物性油脂中、特に木蝋中にグリセリドであるパルミチンとして含まれており､化粧品や界面活性剤などによく用いられている｡
類似の化学物質に、イソパルミチン酸（2－ヘキシルデカン酸）があり、同様に化粧品などに応用されている。
生成と変換 [編集]
植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。
16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[4][5][6]。ステアリン酸がオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。
脚注 [編集]
- ^ Merck Index, 12th Edition, 7128.
- ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ^ Palmitic acid at Inchem.org
- ^ http://hobab.fc2web.com/sub4-Fatty_Acid_Synthesis.htm
- ^ 脂肪酸の合成
- ^ http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic1.pdf
関連項目 [編集]
| C15: ペンタデカン酸 |
飽和脂肪酸 | C17: マルガリン酸 |
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