トランス脂肪酸

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シス体とトランス体の違い

トランス脂肪酸(トランスしぼうさん、trans fattrans-unsaturated fatty acidsTFA)は、構造中にトランス型二重結合を持つ不飽和脂肪酸トランス型不飽和脂肪酸(トランスがたふほうわしぼうさん)、トランス酸(トランスさん)とも。トランス脂肪酸は、天然の植物油にはほとんど含まれず、水素を付加して硬化した部分硬化油を製造する過程で発生するため、それを原料とするマーガリンファットスプレッドショートニングなどに多く含まれる。一定量を摂取するとLDLコレステロール(悪玉コレステロール)を増加させ心臓疾患のリスクを高めるといわれ、2003年以降、トランス脂肪酸を含む製品の使用を規制する国が増えている。

概要[編集]

植物油魚油などから得られる天然の不飽和脂肪酸の場合、ほとんどすべての二重結合はシス型をとり、折れ曲がった構造をもつ。一方、酸化による劣化が起こりやすいという面で扱いにくい不飽和脂肪酸から、酸化による劣化がしにくいという面で扱いやすい飽和脂肪酸を製造するために水素を添加(水添)し水素化させると、飽和脂肪酸にならなかった一部の不飽和脂肪酸のシス型結合がトランス型に変化し(エライジン化し)、直線状の構造を持つようになる。このような不飽和脂肪酸をトランス脂肪酸という。

トランス(エライジン酸 シス(オレイン酸 飽和(ステアリン酸
エライジン酸は、トランス型の不飽和脂肪酸であり、植物性脂肪の部分的な水素添加やエライジン化によって生成される。融点43-45℃。 オレイン酸は、シス型の不飽和脂肪酸であり、天然の植物性脂肪の一般的な成分である。融点16.3°C。 ステアリン酸は動物性脂肪で見つかった飽和脂肪酸であり、完全に水素が付加した成分である。二重結合を持たないため、ステアリン酸はシスやトランスの形をとらない。
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これらの脂肪酸は、同一の化学式で二重結合の方向のみが異なる幾何異性体である。 この脂肪酸は二重結合を含まず、前の2つの異性体ではない 。

食品中の存在[編集]

トランス脂肪酸は、自然界には反芻(はんすう)動物ウシヤギなど)のに含まれている。これは、トランス脂肪酸が反芻動物の体内で微生物により産生されるためであり、その結果として反芻動物の肉や乳の脂質のうち2〜5%を占める。天然のトランス脂肪酸として、共役リノール酸trans-バクセン酸などがある。これらの天然のトランス脂肪酸は天然の不飽和脂肪酸の中にわずかに含まれており、乳製品であるバターなどにもわずかに含まれる。

人工のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸を製造するための水素化や、不飽和脂肪酸を多く含む植物油の精製の際に、副産物として生じる。そのため、不飽和脂肪酸を多く含む油脂を水素化して製造するマーガリンファットスプレッドショートニングには数%から十数%含まれる。

また、cis体である不飽和脂肪酸が空気酸化されるとヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸エポキシド脂肪酸など過酸化脂質が生成するが、この際に二重結合の転移反応が進行するために、シス体ではなく熱力学的に安定なトランス体へ変換される。空気酸化はここに示した例からも先に進行しさらに複雑な化合物樹脂化する。したがって高温で長期間加熱された植物油にはtrans-ヒドロペルオキシド不飽和脂肪酸を初めとする多様なトランス脂肪酸類が少量であるが含まれることになる。そしてヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸は動脈硬化の原因のひとつと考えられている[1]

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また、オレイン酸は加熱によりトランス体のエライジン酸に変化することはないが、共役リノール酸(18:2, 9-シス,11-シス)などは調理時の加熱によりトランス化することが知られている[2]

アメリカ食品医薬品局 (FDA) は、食品に含まれるトランス脂肪酸の表示について規定を設けて表示を義務付けている。しかし植物性食品に含まれるコレステロールの場合と同様の理由で、含有量が少ない天然のトランス脂肪酸を食品成分表示に関する規制から除外している[3]

トランス脂肪酸を多く含む食品[編集]

トランス脂肪酸を多く含む食品として硬化油がある。硬化油とは、融点の低い不飽和脂肪酸を多く含む油脂に水素付加を行うことで飽和脂肪酸に変換して常温で固体にしたものである。この水素付加の過程で副産物としてトランス脂肪酸が生成する。

inline すなわち、常温で液体の不飽和脂肪酸を固体の飽和脂肪酸に水素付加することで硬化油を製造するのであるが、触媒のニッケルと不飽和脂肪酸とがπアリル錯体を形成してから水素と反応する必要がある。ニッケルのπアリル錯体は不安定なため、元の不飽和脂肪酸に解離しやすい。このとき熱力学的に不安定なシス体に戻らず、熱力学的に安定なトランス体が生成する。十分に水素を付加させればトランス体も全て飽和脂肪酸へと変換されるが、通常は一部不飽和脂肪酸が残存した状態で硬化油の製造は完了する。

代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。トランス脂肪酸の含有比率はデンマークでの2%以下など一部の国では規制がなされている。日本では特に規制はなく、日本のマーガリン類には脂質の8%程度のトランス脂肪酸が含まれている[4]。ファットスプレッドは油脂の少ないマーガリン類(食用油脂が80%以下)であり、そのため同量の製品ではファットスプレッドの方がマーガリンに比べて製品重量あたりトランス脂肪酸が少ない(脂質の内訳としてトランス脂肪酸が少ないという意味ではない)。

ファーストフード店での揚げ物にはからっとした食感が得られ、長持ちするショートニングが使われている場合がある。ショートニングにもマーガリン類と同程度のトランス脂肪酸が含まれているが、これを調理のために加熱しても単純なトランス脂肪酸量が増加するわけではない[5]。しかし、前述のように加熱による空気酸化で過酸化脂質が生成している可能性はある。

2007年現在、米国のKFCスターバックスなどの大手チェーンでも、トランス脂肪酸の含量の少ない油脂への切替を始めている[6][7]。しかし、日本では旧来の油を使用し、切替の予定がないファーストフードもある。なお、日本ケンタッキーフライドチキンでは2007年10月にトランス脂肪酸の含有量を半減させた調理油に切り替え、今後も含有量をゼロにする油の研究を進めていくと発表している。また、ミスタードーナツでは2007年12月より油脂そのものを切り替えるだけではなく、その他の原材料中に含まれる油脂も改善し、大幅にトランス脂肪酸量を削減したと発表している。また、2008年3月前後から徹底した酸化値管理を行い、高熱によるトランス脂肪酸の増加についても厳しく管理されている。

ショートニングは、食感改善効果が高いため、ビスケットパンケーキスナック菓子などの小麦粉加工食品にも多く使われている。

人体への影響[編集]

摂取に伴うリスクとして指摘されているのは、主として虚血性心疾患冠動脈の閉塞・狭心症心筋梗塞)の発症と認知機能の低下[8]である。トランス脂肪酸は心臓病のリスクとなるが、がんへの関与は知られていない[9][10]

トランス脂肪酸の健康影響に関する最近の科学的知見 消費者庁・平成22年9月10日

●確証的な根拠(全て若しくはほぼ全ての研究で結果が一致している)・・・工業的に作られたトランス脂肪酸は、冠動脈性心疾患にかかるリスクを高める。冠動脈性心疾患につながるLDL(悪玉)コレステロールを増やすだけでなくHDL(善玉)コレステロールを減らす。こうした影響は過去に考えられていたよりも大きかった。
●おそらく確実な根拠(大多数の研究で結果が一致するが、一致しない結果もある)・・・工業的に作られたトランス脂肪酸は、冠動脈性心疾患による死亡、突然死、および糖尿病にかかるリスクや、メタボリックシンドロームと診断される内臓脂肪の蓄積(腹囲)・脂質異常(コレステロール、中性脂肪)、高血圧(血圧)、高血糖(空腹時血糖)の数値を高める。
●今後の課題・・・現在、WHOでは集団におけるトランス脂肪酸の平均摂取量は最大でも総エネルギー摂取量の1%未満と勧告しているが、摂取が高い人々のことを完全に考慮していないので、このレベルを考え直す必要があるかもしれないと認めている。このことは、人が食べる食品から工業的に作られたトランス脂肪酸を排除する必要性に十分つながる。

WHO / FAOの2003年のレポートで、トランス脂肪酸は心臓疾患のリスク増加との強い関連が報告され、また摂取量は全カロリーの1%未満にするよう勧告されている[11]

トランス脂肪酸を大量に摂取させた動物実験では血清コレステロールへの影響は少なかった。一方、ヒトでの疫学調査ではリポ蛋白 (Lp-α) が増加する可能性が示唆されている[2]。リポ蛋白はHDLコレステロールの主成分の一つであるが、一部のHDLコレステロール(小粒子HDL)は動脈硬化や心臓疾患のリスクを高めるために有害である可能性が指摘されている[12]

また中年〜老年の健康な女性(43〜69歳、米国)を対象とした疫学調査では、トランス脂肪酸の摂取量が多い群ほど体内で炎症が生じていることを示すCRPなど炎症因子細胞接着分子が高いことが示された[13]。これについて、研究者は動脈硬化症の原因となる動脈内皮での炎症を誘発している可能性を指摘している[14]。炎症因子についてはアトピーなどのアレルギー症へ悪影響をおよぼす疑いが提示されている。

摂取量が多い場合に、不妊症のリスクが高まる可能性がある[15]

なお、トランス脂肪酸は、通常の脂肪酸と同様、β酸化によって代謝される。2004年のEFSA(欧州食品安全機関)の意見書では、トランス脂肪酸は消化、吸収、代謝経路に関してシス型脂肪酸と同様で、トランス脂肪酸が特に蓄積しやすいということはないと言われている[16]。シス型とトランス型では、トランス型の融点が高くなっている。

日本の対応と規制[編集]

日本では、諸外国と比較して食生活におけるトランス脂肪酸の平均摂取量は少なく、相対的に健康への影響は少ないと主張する説もある[17]食品安全委員会の調査報告では、日本人が1日に摂取するトランス脂肪酸は全カロリー中0.3%(食用加工油脂の国内の生産量からの推計で0.6%)で、米国では2.6%である[18]。これはWHO勧告にある1%未満をクリアしている。

ただしこれは日本人として平均的な食生活を営んでいる場合のことで、食の嗜好の多様化により望ましくないレベルのトランス脂肪酸を摂取してしまう人が存在する可能性はある[19]

日本ではインターネット上で反対運動がなされているほかには、ごく一部の企業がトランス脂肪酸低減に取り組んでいる程度で、政府や地方公共団体、業界団体は特段の規制を行っていない。これは前述のように、日本におけるトランス脂肪酸の摂取量は少なく、健康への影響は小さいとされているためである[20]

日本では厚生労働省が推進している保健機能食品がトランス脂肪酸商品を認可している事などがある。

平成23年2月21日消費者庁は商品への含有量の表示のガイドラインを発表した[21][22]、主な内容は

2.表示方法
トランス脂肪酸は、飽和脂肪酸及びコレステロールの含有量を併せて表示する。
(1) 名称等:トランス脂肪酸は、その表示名称を「トランス脂肪酸」とし、枠内に表示する。
表示の順番は、栄養表示基準の栄養成分の次に、飽和脂肪酸、トランス脂肪酸及びコレステロールの順に表示する。
(2) 単位:当該食品の100g若しくは100ml又は1食分、1包装その他の1単位当たりの含有量を一定の値により記載し、単位はグラムとする。
(注3)食品100g当たり(100ml当たり)のトランス脂肪酸の含有量が0.3g未満である場合には、0gと表示しても差し支えない。
日本においてトランス脂肪酸低減を発表している企業
  • セブン&アイ・ホールディングス - 2010年12月26日、オリジナルパンに限りトランス脂肪酸を含む商品のトランス脂肪酸を低減した方針を明らかにした[23][24]
  • フランソア - いくつかの商品ブランドでワンサービング(1食:55g)あたり0.5g未満に低減[25]
  • pasco - 2006年2月より、パンや菓子に使用する油脂(マーガリン、ショートニング)をトランス脂肪酸の含有量が少ないものに順次切り替えを行なっている。
  • 神戸屋 - 使用する油脂などの見直しにより低減[26]
  • モスバーガー - パーム油と菜種油でありショートニングは使用していない[要出典]
  • ロッテリア - パーム油100%でショートニングは使用していない[要出典]
  • 日本ウェンディーズ - 米国と共同歩調で2006年10月から全79店舗でトランス脂肪酸を含んでいない油に切り替えた[要出典]
  • ミスタードーナツ - 2007年12月より油脂を切り替え、ドーナツ1個当たり平均1〜1.5g含まれていたトランス脂肪酸を、平均約0.25gまで低減[27]
  • ケンタッキーフライドチキン - 2007年10月にトランス脂肪酸の含有量を半減させた調理油に切り替え、今後も含有量をゼロにする油の研究を進めていくと発表[要出典]
  • 日清オイリオグループ - トランス脂肪酸への対応として、日本国内には基準がないもののアメリカ食品医薬品局(FDA)において「一食当たりトランス脂肪酸が0.5g未満(油脂の場合100g当たり3.5g未満)の場合に0gと表示できる」とする基準があり、既にその水準を達成している(製造過程で水素添加を施した一部の業務用商品を除く)」とアナウンスしている[28]
  • ブルボン - 全商品の低トランス酸化(1サービング40gあたり0.5g以下)[29]

各国の対応と規制[編集]

北米[編集]

アメリカ合衆国[編集]

アメリカ合衆国では、2003年5月に、スナック菓子製造業者であるクラフトフーズに対して、トランス脂肪酸を使わないように求める訴訟が起こされた。この訴訟は、製造業者が代替品を見つけると約束したことで取り下げられた。この訴訟は、アメリカ国内で、トランス脂肪酸に対する論議を活発にすることに役立った。これと期を同じくして、アメリカ食品医薬品局 (FDA) により、2003年7月11日、新しい栄養ラベルの規定を発表。1食 (one serving[注 1]) あたり0.5g以上のトランス脂肪酸を含む加工食品や一部の栄養補助食品に関してトランス脂肪酸量を表示することを規定し、トランス脂肪酸量の表示を2006年1月1日から義務づけた。

ニューヨーク市は2006年12月、同市内の飲食店におけるトランス脂肪酸の使用規制を決定した。2007年7月から、1食あたりの調理油やマーガリンに含まれるトランス脂肪酸を0.5g以下とする規制が施行され、違反者には最高2,000ドルの罰金が科せられる。2008年8月には、1食あたりの総量としての使用が0.5g以下に規制された。

2008年7月25日カリフォルニア州において州レベルで初めて使用禁止を決定し[30]、違反した場合25〜1000ドルの罰金が科せられる。レストランでの使用は2010年1月1日以降禁止され、焼き料理の商品(ペストリー等)での使用は2011年1月1日以降禁止される[31]

2013年11月、FDAは部分硬化油(水素添加油)のGRSA(generally recognized as safe:概して安全と目される)から外す事を提議した。これが決定すると人工トランス脂肪を食品に使う側が食品の安全を証明しなければならない事となり、現在の科学界でのトランス脂肪の安全性を否定する結果が圧倒的な状況では人工トランス脂肪の使用は大変難しい事となるが、既に食品製造業者は対応が十分進んでおり、現在一般からの意見を募集中の段階だが規制の草案が変更される事もなく採用されるかもしれないとされる。[32]

カナダ[編集]

カナダでは、他国に先駆け、2003年1月1日よりトランス脂肪酸量を栄養ラベルの項目に加えることを決定、2005年12月12日に表示を義務化した。

EU[編集]

EUの欧州食品安全機関 (European Food Safety Authority) は、2010年12月の段階で、未だに統一した法的な規制を設けていない。但し、下記の加盟国が独自に国内での取り決めや指導・勧告を行っている。

デンマーク[編集]

デンマークでは、2003年に食品中のトランス脂肪酸の量を全脂質の2%までとする罰則規定のある行政命令を制定し、2004年より施行された。

オーストリア[編集]

オーストリアは2009年9月、国内流通に関し、人工的なトランス脂肪酸が100gあたり2g以上の油脂の国内流通を禁止する規制を施行した。また、脂肪分が20%未満の食品は、トランス脂肪酸の最大許容含有量を全脂肪100gあたり4gとも定められた。

アイスランド[編集]

2010年、デンマークの例に準拠する旨を定めている。

英国[編集]

英国では摂取カロリーのうち、30%以下(WHO平均所要脂質量換算で66g/日)を脂質に、その中でもトランス脂肪酸を2%以下(同、1.3g/日)にするように勧告している[2]

ドイツ[編集]

ドイツでは食品表示法に準拠した標記が義務付けられている程度で、2010年12月の段階で法的な規制は州単位でも行われていない。

アジア圏[編集]

韓国[編集]

韓国では2007年12月よりトランス脂肪酸量の表示を義務化した。

トランス脂肪酸批判による弊害[編集]

過度なトランス脂肪酸批判により、メーカー各社の自主規制によりトランス脂肪酸を低減させる一方、飽和脂肪酸の使用量が増加しており、この飽和脂肪酸での健康被害が危惧されることになった[33]飽和脂肪酸における健康被害には、肥満、動脈硬化、虚血性心疾患などがある。詳しい健康被害は飽和脂肪酸の項を参照のこと。

飽和脂肪酸も心臓疾患との関連からWHO/FAOはトランス脂肪酸の10倍の許容量である10%を上限とし、どちらも低減を目標とすることが示されている脂肪酸である[11]。たとえば、子供の健康を考えた加工食品の指針をアメリカ政府関連機関が合同で提案したとき、以下のような基準が示された。

2011年4月28日、食品医薬品局 (FDA)、疾病対策センター (CDC)、アメリカ農務省 (USDA)、連邦取引委員会 (FTC) の4機関は、肥満増加の対策として子供に販売する飲食品の指針として、加工食品1食品あたりの上限を、飽和脂肪酸1グラム、トランス脂肪酸を0グラム、砂糖を13グラム、ナトリウム を210mgとした[34]

脚注[編集]

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注釈[編集]

  1. ^ FDAでは、通常1食あたりに消費する食品の基準量を“one serving”として定めている。バター、マーガリンでは1テーブルスプーンが“one serving”にあたる。

出典[編集]

  1. ^ John Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, pp13-17, Oxford University Press, 1994.
  2. ^ a b c 板倉弘重 『脂質の科学』、pp.6-7、朝倉書店。ISBN 4-254-43514-2(1999)
  3. ^ [1](英語)(FDA)
  4. ^ 五訂増補日本食品成分表 脂肪酸成分表編(文部科学省)
  5. ^ トランス脂肪酸は、植物油を加熱しても出来ない
  6. ^ トランス脂肪酸、米KFCも使用中止に(日経TRENDY)
  7. ^ トランス脂肪酸を使いません 米スターバックス
  8. ^ NEUROLOGY 2004;62:1573-1579
  9. ^ World Cancer Research Fund and American Institute for Cancer Research Food, Nutrition, Physical Activity, and the Prevention of Cancer: A Global Perspective, The second expert report, 2007
  10. ^ 食べもの、栄養、運動とがん予防(日本語要約)世界がん研究基金米国がん研究機構
  11. ^ a b Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, 2003
  12. ^ 詳細は、コレステロール#高コレステロール血症
  13. ^ "Consumption of Trans Fatty Acids Is Related to Plasma Biomarkers of Inflammation and Endothelial Dysfunction" by Esther Lopez-Garcia, Matthias B. Schulze, James B. Meigs, JoAnn E. Manson, Nader Rifai, Meir J. Stampfer, Walter C. Willett and Frank B. Hu. © 2005 The American Society for Nutritional Sciences J. Nutr. 135:562-566, March 2005
  14. ^ 悪玉「トランス脂肪酸」摂取でCRPが7割増:炎症性因子や接着分子介して動脈硬化起こすメカニズム確認(日経メディカル オンライン)
  15. ^ Chavarro JE, Rich-Edwards JW, Willett WC et al. "Dietary fatty acid intakes and the risk of ovulatory infertility" Am J Clin Nutr 85(1), 2007 Jan, pp231-7. PMID 17209201
  16. ^ トランス脂肪酸問題についてのQ&A 食品の安全 日本生活協同組合連合会
  17. ^ 日本人成人女性におけるトランス脂肪酸摂取量の現状 栄養学雑誌 Vol.72 (2014) No.2 p.76-83
  18. ^ トランス脂肪酸の摂取量は適正 食品安全委員会
  19. ^ ファクトシート:トランス脂肪酸(PDF)(食品安全委員会)
  20. ^ 食品安全モニターからの報告(平成19年5月分)(抜粋)と食品安全委員会・厚生労働省からのコメント (PDF)
  21. ^ トランス脂肪酸の情報開示に関する指針の概要
  22. ^ :: トランス脂肪酸の情報開示に関する指針について平成23年2月21日 消費者庁
  23. ^ トランス脂肪酸含む商品、店に置かず セブン&アイ方針 - 2010年12月26日 asahi.com
  24. ^ コンビニエンスストア業界における取組み例(セブンイレブン)
  25. ^ 私たちのこだわり | 株式会社フランソア
  26. ^ トランス脂肪酸低減の取り組み|神戸屋
  27. ^ 低トランス脂肪酸オイル|安全・安心への取り組み|ミスタードーナツ
  28. ^ トランス脂肪酸への対応 研究・技術開発 日清オイリオ
  29. ^ ブルボン:会社情報:会社案内:製造保証本部
  30. ^ カリフォルニア州報道発表(2008年7月25日)
  31. ^ The National Conference of State Legislatures(アメリカ)
  32. ^ http://www.nytimes.com/2013/11/08/health/fda-trans-fats.html?_r=0
  33. ^ 科学無視のトランス脂肪酸批判思わぬ弊害が表面化
  34. ^ Interagency Working Group Seeks Input on Proposed Voluntary Principles for Marketing Food to Children(FTC, April 28 2011)

関連項目[編集]

外部リンク[編集]