トランス脂肪酸
トランス脂肪酸（トランスしぼうさん、trans fat、trans-unsaturated fatty acids、TFA）は、構造中にトランス型の二重結合を持つ不飽和脂肪酸。トランス型不飽和脂肪酸（トランスがたふほうわしぼうさん）、トランス酸（トランスさん）とも。トランス脂肪酸は、天然の植物油にはほとんど含まれず、水素を付加して硬化した部分硬化油を製造する過程で発生するため、それを原料とするマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどに含まれる。多量に摂取するとLDLコレステロール（悪玉コレステロール）を増加させ心臓疾患のリスクを高めるといわれ、2003年以降、トランス脂肪酸を含む製品の使用を規制する国が増えている。
目次 |
[編集] 概要
植物油や魚油などから得られる天然の不飽和脂肪酸の場合、ほとんどすべての二重結合はシス型をとり、折れ曲がった構造をもつ。一方、酸化による劣化が起こりやすいという面で扱いにくい不飽和脂肪酸から、酸化による劣化がしにくいという面で扱いやすい飽和脂肪酸を製造するために水素を添加（水添）し水素化させると、飽和脂肪酸にならなかった一部の不飽和脂肪酸のシス型結合がトランス型に変化し（エライジン化し）、直線状の構造を持つようになる。このような不飽和脂肪酸をトランス脂肪酸という。
| オレイン酸 | エライジン酸 |
|---|---|
| オレイン酸は、シス型の不飽和脂肪酸であり、天然の植物性脂肪の一般的な成分である。融点16.3°C。 | エライジン酸は、トランス型の不飽和脂肪酸であり、植物性脂肪の部分的な水素添加やエライジン化によって生成される。融点43-45℃。 |
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| これらの脂肪酸は、同一の化学式で二重結合の方向のみが異なる幾何異性体である。 | |
[編集] 食品中の存在
トランス脂肪酸は、自然界には反芻（はんすう）動物（ウシ・ヤギなど）の肉や乳に含まれている。これは、トランス脂肪酸が反芻動物の体内で微生物により産生されるためであり、その結果として反芻動物の肉や乳の脂質のうち2〜5%を占める。天然のトランス脂肪酸として、共役リノール酸やtrans-バクセン酸などがある。これらの天然のトランス脂肪酸は天然の不飽和脂肪酸の中にわずかに含まれており、乳製品であるバターなどにもわずかに含まれる。
人工のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸を製造するための水素化や、不飽和脂肪酸を多く含む植物油の精製の際に、副産物として生じる。そのため、不飽和脂肪酸を多く含む油脂を水素化して製造するマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングには数％から十数％含まれる。
また、cis体である不飽和脂肪酸が空気酸化されるとヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸やエポキシド脂肪酸など過酸化脂質が生成するが、この際に二重結合の転移反応が進行するために、シス体ではなく熱力学的に安定なトランス体へ変換される。空気酸化はここに示した例からも先に進行しさらに複雑な化合物や樹脂化する。したがって高温で長期間加熱された植物油にはtrans-ヒドロペルオキシド不飽和脂肪酸を初めとする多様なトランス脂肪酸類が少量であるが含まれることになる。そしてヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸は動脈硬化の原因のひとつと考えられている。[1]
また、オレイン酸は加熱によりトランス体のエライジン酸に変化することはないが、共役リノール酸（18:2, 9-シス,11-シス）などは調理時の加熱によりトランス化することが知られている[2]。
アメリカ食品医薬品局 (FDA) は、食品に含まれるトランス脂肪酸の表示について規定を設けて表示を義務付けている。しかし植物性食品に含まれるコレステロールの場合と同様の理由で、含有量が少ない天然のトランス脂肪酸を食品成分表示に関する規制から除外している。[3]
[編集] トランス脂肪酸を多く含む食品
トランス脂肪酸を多く含む食品として硬化油がある。硬化油とは、融点の低い不飽和脂肪酸を多く含む油脂に水素付加を行うことで飽和脂肪酸に変換して常温で固体にしたものである。この水素付加の過程で副産物としてトランス脂肪酸が生成する。
すなわち、常温で液体の不飽和脂肪酸を固体の飽和脂肪酸に水素付加することで硬化油を製造するのであるが、触媒のニッケルと不飽和脂肪酸とがπアリル錯体を形成してから水素と反応する必要がある。ニッケルのπアリル錯体は不安定なため、元の不飽和脂肪酸に解離しやすい。このとき熱力学的に不安定なシス体に戻らず、熱力学的に安定なトランス体が生成する。十分に水素を付加させればトランス体も全て飽和脂肪酸へと変換されるが、通常は一部不飽和脂肪酸が残存した状態で硬化油の製造は完了する。
代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。トランス脂肪酸の含有比率はデンマークでの2%以下など一部の国では規制がなされている。日本では特に規制はなく、日本のマーガリン類には脂質の8%程度のトランス脂肪酸が含まれている[4]。ファットスプレッドは油脂の少ないマーガリン類（食用油脂が80%以下）であり、そのため同量の製品ではファットスプレッドの方がマーガリンに比べて製品重量あたりトランス脂肪酸が少ない（脂質の内訳としてトランス脂肪酸が少ないという意味ではない）。
ファーストフード店での揚げ物にはからっとした食感が得られ、長持ちするショートニングが使われている場合がある。ショートニングにもマーガリン類と同程度のトランス脂肪酸が含まれているが、これを調理のために加熱しても単純なトランス脂肪酸量が増加するわけではない[5]。しかし、前述のように加熱による空気酸化で過酸化脂質が生成している可能性はある。
2007年現在、米国のKFCやスターバックスなどの大手チェーンでも、トランス脂肪酸の含量の少ない油脂への切替を始めている。[6][7]。 しかし、日本では旧来の油を使用し、切替の予定がないファーストフードもある。 なお、日本ケンタッキーフライドチキンでは2007年10月にトランス脂肪酸の含有量を半減させた調理油に切り替え、今後も含有量をゼロにする油の研究を進めていくと発表している。 また、ミスタードーナツでは2007年12月より油脂そのものを切り替えるだけではなく、その他の原材料中に含まれる油脂も改善し、大幅にトランス脂肪酸量を削減したと発表している。また、2008年3月前後から徹底した酸化値管理を行い、高熱によるトランス脂肪酸の増加についても厳しく管理されている。
ショートニングは、食感改善効果が高いため、ビスケット、パン、ケーキ、スナック菓子などの小麦粉加工食品にも多く使われている。個々の食品1個あたりの含有量は1g以下であっても、何種類かを食べると、数gを摂取することになる可能性がある。
日本国内では、セブン-イレブンやデイリーヤマザキなど大手コンビニエンスストアチェーンがトランス脂肪酸低減に力を入れている。[8]
[編集] 人体への影響
摂取に伴うリスクとして指摘されているのは、主として虚血性心疾患の発症と認知機能の低下[9]である。
WHO / FAOの2003年のレポートで、トランス脂肪酸は心臓疾患のリスク増加との強い関連が報告され、また摂取量は全カロリーの1%未満にするよう勧告されている[10]。
トランス脂肪酸を大量に摂取させた動物実験では血清コレステロールへの影響は少なかった。一方、ヒトでの疫学調査ではリポ蛋白 (Lp-α) が増加する可能性が示唆されている[2]。リポ蛋白はHDLコレステロールの主成分の一つであるが、一部のHDLコレステロール（小粒子HDL）は動脈硬化や心臓疾患のリスクを高めるために有害である可能性が指摘されている[11]。
また中年～老年の健康な女性（43〜69歳、米国）を対象とした疫学調査では、トランス脂肪酸の摂取量が多い群ほど体内で炎症が生じていることを示すCRPなど炎症因子や細胞接着分子が高いことが示された[12]。これについて、研究者は動脈硬化症の原因となる動脈内皮での炎症を誘発している可能性を指摘している。[13]。炎症因子についてはアトピーなどのアレルギー症へ悪影響をおよぼす疑いが提示されている。
摂取量が多い場合に、不妊症のリスクが高まる可能性がある[14]。
なお、トランス脂肪酸は、通常の脂肪酸と同様、β酸化によって代謝される。2004年のEFSA（欧州食品安全機関）の意見書では、トランス脂肪酸は消化、吸収、代謝経路に関してシス型脂肪酸と同様で、トランス脂肪酸が特に蓄積しやすいということはないと言われている[15]。シス型とトランス型では、トランス型の融点が高くなっている[16]。
[編集] 各国の対応と規制
[編集] 日本
日本では、諸外国と比較して食生活におけるトランス脂肪酸の平均摂取量は少なく、相対的に健康への影響は少ないと主張する説もある。食品安全委員会の調査報告では、日本人が1日に摂取するトランス脂肪酸は全カロリー中0.3%（食用加工油脂の国内の生産量からの推計で0.6%）で、米国では2.6%である[17]。これはWHO勧告にある1%未満をクリアしている。
ただしこれは平均的な食生活を営んでいる場合のことで、食の嗜好の多様化により望ましくないレベルのトランス脂肪酸を摂取してしまう人が存在する可能性はある[18]。
日本ではインターネット上で反対運動がなされているほかには、ごく一部の企業がトランス脂肪酸低減に取り組んでいる程度で、政府や地方公共団体、業界団体は特段の規制を行っていない。これは前述のように、日本におけるトランス脂肪酸の摂取量は少なく、健康への影響は小さいとされているためである[19]。
日本では厚生労働省が推進している保健機能食品がトランス脂肪酸商品を認可している事などがある。 消費者庁は商品への含有量の表示のガイドライン作成を決めた[20]が、摂取は個人の判断にゆだねる方針である。2010年12月26日、セブン&アイ・ホールディングスはトランス脂肪酸を含む商品を販売をしない方針を明らかにした[21]。
[編集] 北米
[編集] アメリカ合衆国
アメリカ合衆国では、2003年5月に、スナック菓子製造業者であるクラフトフーヅに対して、トランス脂肪酸を使わないように求める訴訟が起こされた。この訴訟は、製造業者が代替品を見つけると約束したことで取り下げられた。この訴訟は、アメリカ国内で、トランス脂肪酸に対する論議を活発にすることに役立った。これと期を同じくして、アメリカ食品医薬品局 (FDA) により、2003年7月11日、新しい栄養ラベルの規定を発表。一食 (one serving[22]) あたり0.5g以上のトランス脂肪酸を含む加工食品や一部の栄養補助食品に関してトランス脂肪酸量を表示することを規定し、トランス脂肪酸量の表示を2006年1月1日から義務づけた。
ニューヨーク市は2006年12月、同市内の飲食店におけるトランス脂肪酸の使用規制を決定した。2007年7月から、1食あたりの調理油やマーガリンに含まれるトランス脂肪酸を0.5g以下とする規制が施行され、違反者には最高2,000ドルの罰金が科せられる。2008年8月には、1食あたりの総量としての使用が0.5g以下に規制された。
2008年7月25日、カリフォルニア州において州レベルで初めて使用禁止を決定し[23]、違反した場合25～1000ドルの罰金が科せられる。レストランでの使用は2010年1月1日以降禁止され、焼き料理の商品（ペストリー等）での使用は2011年1月1日以降禁止される。[24]
[編集] カナダ
カナダでは、他国に先駆け、2003年1月1日よりトランス脂肪酸量を栄養ラベルの項目に加えることを決定、2005年12月12日に表示を義務化した。
[編集] EU
EUの欧州食品安全機関（European Food Safety Authority）は、2010年12月の段階で、未だに統一した法的な規制を設けていない。 但し、下記の加盟国が独自に国内での取り決めや指導・勧告を行っている。
[編集] デンマーク
デンマークでは、2003年に食品中のトランス脂肪酸の量を全脂質の2%までとする罰則規定のある行政命令を制定し、2004年より施行された。
[編集] オーストリア
オーストリアは2009年9月、国内流通に関し、人工的なトランス脂肪酸が100 gあたり2 g以上の油脂の国内流通を禁止する規制を施行した。 また、脂肪分が20％未満の食品は、トランス脂肪酸の最大許容含有量を全脂肪100 gあたり4 gとも定められた。
[編集] アイスランド
[編集] 英国
英国では摂取カロリーのうち、30%以下（WHO平均所要脂質量換算で66g/日）を脂質に、その中でもトランス脂肪酸を2%以下（同、1.3g/日）にするように勧告している[2]。
[編集] ドイツ
ドイツでは食品表示法に準拠した標記が義務付けられている程度で、2010年12月の段階で法的な規制は州単位でも行われていない。
[編集] アジア圏
[編集] 韓国
韓国では2007年12月よりトランス脂肪酸量の表示を義務化した。
[編集] 参考文献
- ^ John Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, pp13-17, Oxford University Press, 1994.
- ^ a b c 板倉弘重 『脂質の科学』、pp.6-7、朝倉書店。ISBN 4-254-43514-2 (1999)。
- ^ [1]（英語）(FDA)
- ^ 五訂増補日本食品成分表 脂肪酸成分表編 （文部科学省）
- ^ トランス脂肪酸は、植物油を加熱しても出来ない
- ^ トランス脂肪酸、米KFCも使用中止に （日経TRENDY）
- ^ トランス脂肪酸を使いません 米スターバックス
- ^ コンビニエンスストア業界における取組み例 （セブンイレブン）
- ^ NEUROLOGY 2004;62:1573-1579
- ^ Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, 2003
- ^ 詳細は、コレステロール#高コレステロール血症
- ^ "Consumption of Trans Fatty Acids Is Related to Plasma Biomarkers of Inflammation and Endothelial Dysfunction" by Esther Lopez-Garcia, Matthias B. Schulze, James B. Meigs, JoAnn E. Manson, Nader Rifai, Meir J. Stampfer, Walter C. Willett and Frank B. Hu. © 2005 The American Society for Nutritional Sciences J. Nutr. 135:562-566, March 2005
- ^ 悪玉「トランス脂肪酸」摂取でCRPが7割増：炎症性因子や接着分子介して動脈硬化起こすメカニズム確認 （日経メディカル オンライン）
- ^ Chavarro JE, Rich-Edwards JW, Willett WC et al. "Dietary fatty acid intakes and the risk of ovulatory infertility" Am J Clin Nutr 85(1), 2007 Jan, pp231-7. PMID 17209201
- ^ http://jccu.coop/food-safety/qa/qa01_02.html
- ^ エライジン化
- ^ トランス脂肪酸の摂取量は適正 食品安全委員会
- ^ ファクトシート：トランス脂肪酸 (PDF)（食品安全委員会）
- ^ 食品安全モニターからの報告（平成19年5月分）（抜粋）と食品安全委員会・厚生労働省からのコメント (PDF)
- ^ トランス脂肪酸、夏までに食品含有量の表示指針作成へ - 2010年3月9日読売新聞
- ^ トランス脂肪酸含む商品、店に置かず セブン＆アイ方針 - 2010年12月26日asahi.com
- ^ FDAでは、通常1食あたりに消費する食品の基準量をone servingとして定めている。バター、マーガリンでは1テーブルスプーンが one serving。
- ^ カリフォルニア州報道発表(2008年7月25日)
- ^ The National Conference of State Legislatures(アメリカ)
[編集] 関連項目
[編集] 外部リンク
- トランス脂肪酸について（内閣府-食品安全委員会）
- トランス脂肪酸に関する情報（農林水産省）
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