ドコサヘキサエン酸
| ドコサヘキサエン酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸 |
| 別名 | DHA、セルボン酸 |
| 分子式 | C22H32O2 |
| 分子量 | 328.49 |
| CAS登録番号 | [6217-54-5] |
| 形状 | 無色油状 |
| 融点 | -44 °C |
ドコサヘキサエン酸（ドコサヘキサエンさん、Docosahexaenoic acid、略称 DHA ）は、不飽和脂肪酸のひとつ。6つの二重結合を含む22個の炭素鎖をもつカルボン酸 (22:6) の総称であるが、通常は生体にとって重要な 4, 7, 10, 13, 16, 19 位に全てシス型の二重結合をもつ、ω-3脂肪酸に分類される化合物を指す。
魚油に多く含まれ、日本人は魚類を食べることによって多く摂取していたが近年は減少している。 ヒトでは、体内で合成できないα-リノレン酸から体内でDHAを合成するため、広義では必須脂肪酸となる。健康増進効果があるとされ、EPAと同様にサプリメントや食品添加物として利用されている。
目次 |
[編集] 生産
魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である Schizochytrium 属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である[1]。
ヒトでは、DHAは食品から摂取される以外に、2つの経路によって代謝生産される[2]。どちらも出発原料はα-リノレン酸であるが、中間生成物が異なる。
ひとつはエイコサペンタエン酸 (20:5, ω-3) を原料とし、鎖長延長酵素によって2炭素増炭されドコサペンタエン酸 (22:5 ω-3) がつくられた後、Δ4-不飽和化酵素によって水素が引き抜かれて生成する過程である。
もうひとつの経路は、ペルオキシソームあるいはミトコンドリア中で進行すると考えられているもので、エイコサペンタエン酸が2回2炭素増炭されて (24:5 ω-3) となった後、Δ6-不飽和化酵素により不飽和化されて (24:6 ω-3) となり、その後β酸化によって炭素鎖が切断されDHAが生成する。この経路は"Sprecher's shunt" として知られている。
[編集] 摂取
「日本人の食事摂取基準（2010年版）」ではエイコサペンタエン酸（EPA）やドコサヘキサエン酸については1日に合計で1g以上の摂取が望ましいとされている[3]。魚油食品、タラ、ニシン、サバ、サケ、イワシ、ナンキョクオキアミは、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸のようなω-3脂肪酸に富んでいる[4]。 1日3g以上のDHAの摂取で、凝血能が低下し出血傾向が起きることがある[5]。
[編集] 役割
細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる[6]。例えばDHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。例えば、赤血球について、動物性脂肪に多い飽和脂肪酸は赤血球膜を硬直化し[7]、逆に魚に多いω-3脂肪酸は赤血球膜を柔軟化する[8]。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている[9]。DHAは、神経細胞の細胞膜を柔らかくし、樹状突起を増やしたり、軸索の成長を促して脳・神経系の健全性を保つ[10]。
DHAは精液や脳 、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAは脳内にもっとも豊富に存在する長鎖不飽和脂肪酸で、EPAは脳内にほとんど存在しない[11]。なお、DHAは脳関門を通過できるが、EPAを含めた他のω-3脂肪酸は脳関門を通過することができない[12]。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある[13] 。アルツハイマー型痴呆[14], [15]やうつ病などの疾病に対してもDHAの摂取は有効であるといわれている。一方で、DHA投与がアルツハイマー病の症状を改善しなかったとの報告がある[11]。
うつ病が20世紀になって増加しているがω-6脂肪酸を多く含む植物油の摂取が増加したことと軌を一にする。うつ病患者においてはω-6脂肪酸からアラキドン酸を経て生成される炎症性の生理活性物質であるエイコサノイドのレベルが高いということが示されている[16][17]。シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低くω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている[1]。
| 項目 | 分量（g） |
|---|---|
| 脂肪 | 10.3 |
| 飽和脂肪酸 | 2.3 |
| 16:0（パルミチン酸） | 0.919 |
| 18:0（ステアリン酸） | 1.273 |
| 一価不飽和脂肪酸 | 1.89 |
| 18:1（オレイン酸） | 1.646 |
| 20:1 | 0.222 |
| 多価不飽和脂肪酸 | 1.586 |
| 20:4（未同定） | 0.319 |
| 22:5 n-3（ドコサペンタエン酸（DPA）） | 0.374 |
| 22:6 n-3（ドコサヘキサエン酸（DHA）） | 0.851 |
| 項目 | 分量（g） |
|---|---|
| 脂肪 | 9.21 |
| 飽和脂肪酸 | 2.079 |
| 14:0（ミリスチン酸） | 0.04 |
| 16:0（パルミチン酸） | 1.029 |
| 18:0（ステアリン酸） | 0.999 |
| 一価不飽和脂肪酸 | 1.659 |
| 16:1（パルミトレイン酸） | 0.12 |
| 18:1（オレイン酸） | 1.069 |
| 多価不飽和脂肪酸 | 1.429 |
| 18:2（リノール酸） | 0.09 |
| 18:3（α-リノレン酸） | 0.12 |
| 20:4（未同定） | 0.47 |
| 22:5 n-3（ドコサペンタエン酸（DPA）） | 0.22 |
| 22:6 n-3（ドコサヘキサエン酸（DHA）） | 0.45 |
[編集] 参考文献
- ^ a b http://sucra.saitama-u.ac.jp/modules/xoonips/download.php?file_id=15917
- ^ R. De Caterina1, and G. Basta, "n-3 Fatty acids and the inflammatory response — biological background", European Heart Journal Supplements (2001), 3 (Supplement D), D42–D49.[1]
- ^ http://www.mhlw.go.jp/shingi/2009/05/dl/s0529-4g.pdf
- ^ ω-3脂肪酸
- ^ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1840144?dopt=Abstract
- ^ 細胞膜
- ^ 栗原毅 『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』 小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。54-55頁
- ^ 栗原毅 『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』 小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。38頁68頁
- ^ http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic6.pdf
- ^ http://info.fujifilm.co.jp/healthcare/dha/3-1.html
- ^ a b Journal of the American Medical Association 2010 年11月3日号、坪野
- ^ http://ir.library.tohoku.ac.jp/re/bitstream/10097/34639/1/Takahashi-Shoko-04-08-0072.pdf
- ^ Richardson AJ. " Omega-3 fatty acids in ADHD and related neurodevelopmental disorders.", Int Rev Psychiatry (2006), 18(2), 155-72. [2]
- ^ M. Oksman, H. Iivonen, E. Hogyes, Z. Amtul, B. Penke, I. Leenders, L. Broersen, D. Lütjohann, T. Hartmann and H. Tanila, "Impact of different saturated fatty acid, polyunsaturated fatty acid and cholesterol containing diets on beta-amyloid accumulation in APP/PS1 transgenic mice", Neurobiology of Disease, [3]
- ^ Uauy R, Dangour AD, "Nutrition in brain development and aging: role of essential fatty acids.", Nutr Rev. (2006) , 64(5 Pt 2), S24-33; discussion S72-91. [4]
- ^ Smith, R. S. (1991) The macrophage theory of depression. Medical Hypotheses, 35, 298-306.
- ^ Hibbeln, J. R., & Salem, N., Jr. (1995). Dietary polyunsaturated fats and depression: when cholesterol alone doesn't satisfy. The American Journal of Clinical Nutrition , 62, 1-9.
- ^ a b http://ndb.nal.usda.gov/
[編集] 関連項目
[編集] 外部リンク
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