ステアリン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
ステアリン酸[1]
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 57-11-4 チェック
PubChem 5281
DrugBank DB03193
ChEMBL CHEMBL46403 ×
特性
化学式 C18H36O2
モル質量 284.48 g mol−1
外観 白色固体
密度 0.847 g/cm3 at 70 °C
融点

69.6 °C, 343 K, 157 °F

沸点

383 °C, 656 K, 721 °F

への溶解度 3 mg/L (20 °C)
屈折率 (nD) 1.4299
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ステアリン酸(ステアリンさん、stearic acid)とは動物性・植物性脂肪で最も多く含まれる飽和脂肪酸(高級脂肪酸)である。分子式C17H35COOH、IUPAC組織名はオクタデカン酸 octadecanoic acid である。融点 69.9 °C、沸点 376 °C(分解)、比重約0.9で、CAS登録番号は57-11-4である。

遊離酸は常温で白色の低融点の固体であり、ろうそくの原料にもなる。

親水基 (COOH) と疎水基 (C17H35) を併せ持ち、分子が細長いので、水面/油面において1分子の厚みをもつ膜(単分子膜またはラングミュア膜、L膜)を形成する性質がある。

生成と変換[編集]

植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ(Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ)によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[2]。ステアリン酸がオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。

ナトリウム塩[編集]

ステアリン酸ナトリウム石鹸洗剤として用いられる。

カルシウム塩[編集]

ステアリン酸カルシウムは分子式 Ca(C17H35COO)2CAS登録番号は1592-23-0である。

ステアリン酸のアルカリ土類金属塩は水に対して溶解性が低い。言い換えると、ステアリン酸カルシウムは硬水中で発生する石鹸カス(スカム)の成分の一つである。製品としてのステアリン酸カルシウムは粉体の流動性向上や固結防止剤として使用される。同様に食品添加物として、滑剤離型剤増粘安定剤、固結防止剤あるいはフレーバー付与補助剤として使用される。また医薬品の錠剤を形成する際の滑剤として日本薬局方にも収載されている。

脚注[編集]

  1. ^ Susan Budavari, ed (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5. 
  2. ^ I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは?脂質栄養学の新方向とトピックス

関連項目[編集]


C17:
マルガリン酸
飽和脂肪酸 C19:
ノナデシル酸