スクアリン酸

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スクアリン酸
スクアリン酸の構造:実際の構造はひずんだ四角形であるスクアリン酸の球棒モデル
IUPAC名 3,4-ジヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオン
別名 四角酸
分子式 C4H2O4
分子量 114.06
CAS登録番号 [2892-51-5]
形状 無色固体
融点 293 °C
水への溶解度 3 g/100 g (25 ℃)

スクアリン酸(スクアリンさん、Squaric acid)は、有機化合物オキソカーボン酸のひとつ。化学式は C4H2O4分子量は 114.06。IUPAC命名法では 3,4-ジヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオン。CAS登録番号は [2892-51-5]。

単体は無色の結晶もしくは粉末で、融点は 293 ℃。炭素原子が四角形の構造を取っていることから名づけられた。スクエア酸、四角酸(Quadratic acid)ともいう。

ペルハロゲノシクロブテンを加アルコール分解した上加水分解して合成する。

4つの炭素原子に生じるアニオンの電荷が共鳴構造や芳香族性により安定化されているため、非常に強い酸性を示す(pKa = 2.2)。また、カルボン酸同様、エステルアミドなどを作る。塩化鉄(III)に反応して呈色する。

スクアリン酸の共鳴構造

酸性が強いため、硫酸などと同様に取り扱いには注意を要する(粉末を吸い込むと大変危険である)。また、消防法により非危険物 指定可燃物(可燃性固体類)に指定されている。

欧米では、腐食性を生かしてイボ取りに用いる。また、スクアリン酸を組み込んだ色素(スクアリン酸色素)は太陽電池への使用が試みられている。