スクアレン

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スクアレン
スクアレンの構造式
スクアレンの分子模型
IUPAC名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン
別名 スクワレン
分子式 C30H50
分子量 410.73
CAS登録番号 [111-02-4]
形状 若干黄緑色を帯びた無色液体
密度 0.858 g/cm3, 液体
融点 −75 °C
沸点 285 °C(25 mmHg)

スクアレン (squalene) とはテルペノイドに属する油脂である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 °C、比重 0.858。

1906年に東京工業試験所の辻本満丸によってクロコザメの肝油から発見され、1926年、イシドール・ヒールブロン (Isidor Morris Heilbron) によって構造が決定された[1]

スクアレンはステロイド骨格の中間体でもあり、多くの動物に分布している。ヒトなど哺乳類ではメバロン酸経路を通じてアセチルCoAより肝臓皮膚で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロールに転化されるため、その存在量は多くない。

オリーブ油や皮脂などにも含まれており[2]、羊毛を処理する際の副産物として得られる。市販のスクアレンはサメ肝油から抽出されたものである。サメには浮袋(鰾)がないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。

サプリメントとして注目されているが、国立健康・栄養研究所のデータベースによると、現状では有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている[3]

生合成[編集]

まずジメチルアリル二リン酸イソペンテニル二リン酸からゲラニル二リン酸が生成する(図で −OPP は二リン酸基 −OP(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2 を示す)。

Geranyl diphosphate formation.svg

次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸が生成する。

Farnesyl diphosphate formation.svg

最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ(スクアレン合成酵素)によりスクアレンが生成する。

Squalene formation.svg

スクアラン[編集]

スクアラン (squalane) はスクアレンに水素添加を施した硬化油である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサン、分子量 422.83、融点 −38 °C、比重 0.810。CAS登録番号 [111-01-3]。ゲラニルアセトンとアセチレンの反応からスクワランジオールを経て、化学的に合成することもできる[2]

無色の液体で潤滑性に優れ、主にクリームなど化粧品の油剤や皮膚の保湿剤、軟膏、座薬の製造に使用される。工業的には離型剤、潤滑油、ガスクロマトグラフ固定相などに使われる[2]

出典[編集]

  1. ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." J. Chem. Soc. 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
  2. ^ a b c 『15710の化学商品』 化学工業日報社、2010年、1379頁。
  3. ^ スクアレン - 「健康食品」の安全性・有効性情報国立健康・栄養研究所

関連項目[編集]