シキミ酸経路

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シキミ酸経路(shikimic acid pathway)は芳香族アミノ酸チロシンフェニルアラニン及びトリプトファン)の生合成反応経路。 間接的にフラボノイドアルカロイドモルヒネ(チロシン由来)、キニーネ(トリプトファン由来)等)などの生合成にも必要。微生物植物の大半は有しているが動物には見られない。


出発反応は解糖系ホスホエノールピルビン酸ペントースリン酸経路エリトロース 4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。

シキミ酸経路の反応[編集]

シキミ酸経路の反応は以下の通りである。

3-デヒドロキナ酸の合成


シキミ酸の合成


コリスミ酸の合成
  1. ホスホエノールピルビン酸 + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + リン酸
  2. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + NADH3-デヒドロキナ酸 + リン酸 + NAD+
  3. 3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸 + H2O
  4. 3-デヒドロシキミ酸 + NADPHシキミ酸 + NADP+
  5. シキミ酸 + ATP3-ホスホシキミ酸 + ADP
  6. 3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸
  7. 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸 + リン酸
  8. コリスミ酸 → プレフェン酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ →EC番号
  2. 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.6.1.3)
  3. 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
  4. シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
  5. シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
  6. 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19)
  7. コリスミ酸シンターゼ(EC 4.6.1.4)
  8. コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)


フェニルアラニンの合成[編集]

フェニルアラニンの生合成
  1. プレフェン酸 → フェニルピルビン酸 + CO2 + OH-
  2. フェニルピルビン酸 + グルタミン酸フェニルアラニン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
  2. チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

チロシンの合成[編集]

チロシンの生合成
  1. プレフェン酸 + NAD+4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + CO2 + NADH
  2. 4-フェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → チロシン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.52)
  2. チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

トリプトファンの合成[編集]

  1. コリスミ酸 + グルタミンアントラニル酸 + グルタミン酸 + ピルビン酸
  2. アントラニル酸 + 5-ホスホリボシル-α-二リン酸ピロリン酸 + N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸
  3. N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース-5-リン酸
  4. エノール-1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → インドール3グリセロールリン酸 + CO2 + H2O
  5. インドール-3-グリセロールリン酸 → インドール + グリセルアルデヒド-3-リン酸
  6. インドール + セリントリプトファン + H2O

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。

  1. アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)
  2. アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)
  3. N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ
  4. インドール-3-グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)
  5. トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
  6. トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

関連項目[編集]