フラボノイド

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フラボノイドの基礎骨格となるフラバンの構造式

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニンカテキンフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニン紅葉(赤色)の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチンヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない

シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路マロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ(ジ)ンやプロアントシアニジン(タンニン)誘導される。

生合成[編集]

フラバノンの生合成[編集]

フラボノイドはフラボノイドの一種であるフラバノンが様々な修飾をうけることで生合成される。

代表的なフラバノンであるナリンゲニン (naringenin) はアミノ酸であるフェニルアラニンから以下の経路で生合成される。

まず、フェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼ (PAL) により桂皮酸へと変換される。次にシナメイト-4-ヒドロキシラーゼ (C4H) によりp-クマル酸 (p-coumaric acid) へと酸化される。p-クマル酸は4-クマレートCoAリガーゼ (4CL) によりp-クマロイルCoAへと活性化される。このp-クマロイルCoAがポリケチド合成酵素であるカルコン合成酵素 (CHS) の作用により3分子のマロニルCoAと縮合することでナリンゲニンカルコン (naringenin chalcone) へと変換される。このナリンゲニンカルコンがカルコンイソメラーゼ (CHI) により立体特異的に異性化されフラバノンへと変換される。 フラバノン生合成.jpg

主な関連化合物[編集]

フラボノイドを豊富に含んでいるとされる食品[編集]

外部リンク[編集]

コウリャン色素(横浜市衛生研究所 - 食品衛生情報) メタボロミクスJP フラボノイド