クェルセチン

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クェルセチン
識別情報
CAS登録番号 117-39-5
PubChem 5280343
日化辞番号 J2.907F
特性
化学式 C15H10O7
モル質量 302.236 g/mol
密度 1.799 g/cm3
融点

316 °C

危険性
MSDS Science Lab.com
半数致死量 LD50 161 mg/kg(ラット、経口)、159 mg/kg(マウス、経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クェルセチン[1](またはクエルセチンケルセチン: quercetin)は、フラボノイドの一種で、配糖体ルチンクエルシトリンなど)または遊離した形で柑橘類タマネギソバをはじめ多くの植物に含まれる。黄色い色素で、古くから染料としても用いられてきた。分子式は C15H10O7分子量 302.24、CAS登録番号は [117-39-5]。

化合物名は1857年から使用されており、ラテン語で「オークの森」を意味するquercetum(ラテン語でオークはQuercus - コナラ属)に由来する[2][3]。クェルセチンは天然に存在するオーキシン極性移動英語版阻害剤である[4]

生理活性[編集]

クェルセチンはルチン、ヘスペリジンと共にビタミン様物質(ビタミンP)の一部である。クェルセチン配糖体はさまざまな薬理作用を示すことが知られている。クェルセチン自体も抗炎症作用を示し、これはヒスタミンの生成や遊離など炎症に関与するいくつかの過程を抑制するためと考えられている。また強い抗酸化作用を示し、さらに細胞増殖などに関わるいくつかの酵素を阻害することも報告されている。

動脈硬化モデル動物実験において、動脈硬化病変のサイズ縮小や酸化ストレスのバイオマーカー低下が報告されている[5]

マウスでの経口半数致死用量は約160 mg/kg。

分布[編集]

クェルセチンを多く含む物は、ケッパー(1800 mg/kg)、リンゴ(44 mg/kg)、お茶(チャノキ、2000-2500 mg/kg)、タマネギブドウブロッコリーモロヘイヤラズベリーコケモモ(栽培種74 mg/kg、野生種146 mg/kg)、クランベリー(栽培種83 mg/kg、野生種121 mg/kg)、オプンティア、その他、葉菜類柑橘類など。

また、クェルセチンを配合した健康食品もある。

オーストラリア、クイーンズランド大学の研究では、ユーカリティートリー蜂蜜にも含まれると報告されている[6]

生合成[編集]

フェニルアラニンは、フェニルアラニンアンモニア脱離酵素、桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼ、4-クマロイルCoA-リアーゼによるフェニルプロパノイド経路によって4-クマロイルCoAへ変換される。4-クマロイルCoAは、7,2’-ジヒドロキシ, 4’-メトキシイソフラバノール合成酵素によって、3分子のマロニルCoAと縮合しテトラヒドロキシカルコンとなる。テトラヒドロキシカルコンは、次にカルコン異性化酵素によりナリンゲニンへと変換される。ナリンゲニンは、フラボニド3'ヒドロキシラーゼによってエリオジクチオールへと変換される。エリオジクチオールは、フラバノン 3-ヒドロキシラーゼによってジヒドロケルセチンとなり、ジヒドロケルセチンはフラバノール合成酵素によりケルセチンへと変換される[7]

薬物相互作用[編集]

クェルセチンは幾つかの抗菌薬とは併用禁忌である。 クェルセチンはフルオロキノロン系の抗菌薬と干渉しあい、競合的に細菌類のDNAジャイレースに結合する。 この干渉によりフルオロキノロンの効果が、阻害されるか増強されるかは、定かではない[8]

AHFS Drug Information 2010年版[9][10]によると、クェルセチンは薬物代謝酵素CYP2C8の阻害剤とされており、特にパクリタキセル(タキソール)と有害な相互作用を持つ可能性のある薬物として示されている。パクリタキセルは主にCYP2C8で代謝を受けるが、その生物学的利用能(バイオアベイラビリティー)が予測できない増加をしたり、害のある副作用が引き出される可能性がある[11][12]

クェルセチンは薬物代謝酵素CYP2C9の阻害剤としても知られている[13]

クェルセチンは薬物代謝酵素CYP3A4の誘導[14] および阻害剤[15]でもある(言い換えると、短期的にはCYP3A4酵素の活性を低下させるが、生体内の反応で酵素をより多く生産することによって誘導剤として機能する)。

上記のCYP2C9とCPY3A4は、薬物代謝酵素系のシトクロムP450のメンバーであり、生体内での異物代謝に関与する酵素である。 どちらのケースでもクェルセチンは、これらの酵素が代謝する薬物の血清レベルや、潜在的な効果を変えうる可能性がある。

脚注[編集]

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  1. ^ 化合物名字訳規準に従う。
  2. ^ Quercetin”. Merriam-Webster. 2012年5月16日閲覧。
  3. ^ Quercitin (biochemistry)”. Encyclopædia Britannica. 2012年5月16日閲覧。
  4. ^ Christiane Fischer, Volker Speth, Sonja Fleig-Eberenz, and Gunther Neuhaus (1999-10). “lnduction of Zygotic Polyembryos in Wheat: lnfluence of Auxin Polar Transport”. Plant Cell 9 (10): 1767–1780. doi:10.1105/tpc.9.10.1767. PMC 157020. PMID 12237347. http://www.plantcell.org/content/9/10/1767.full.pdf. 
  5. ^ Loke WM, Proudfoot JM, Hodgson JM, McKinley AJ, Hime N, Magat M, Stocker R, Croft KD (2010), “Specific dietary polyphenols attenuate atherosclerosis in apolipoprotein E-knockout mice by alleviating inflammation and endothelial dysfunction”, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 30 (4): 749-757, doi:10.1161/ATVBAHA.109.199687, PMID 20093625 
  6. ^ Gavin Rintoul, Bruce D’Arcy, Marc Schenk, Mary Garson (UQ Chemistry) and Teresa Sancho (Spain). “Chemical Fingerprinting of Australian Species-Specific Unifloral Honeys”. 2011年6月22日閲覧。
  7. ^ Winkel-Shirley, Brenda (June 2001). “Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology”. Plant Physiol 126 (2): 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179. http://www.plantphysiol.org/cgi/content/full/126/2/485. 
  8. ^ Hilliard JJ, Krause HM, Bernstein JI, Fernandez JA, Nguyen V, Ohemeng KA, Barrett JF (1995). “A comparison of active site binding of 4-quinolones and novel flavone gyrase inhibitors to DNA gyrase”. Adv. Exp. Med. Biol. 390: 59–69. PMID 8718602. 
  9. ^ American Society of Health-System Pharmacists. “AHFS Drug Information”. 2011年6月22日閲覧。
  10. ^ AHFSは、American Hospital Formulary Serviceの略
  11. ^ Bun SS, Ciccolini J, Bun H, Aubert C, Catalin J (2003). “Drug interactions of paclitaxel metabolism in human liver microsomes”. J. Chemother. 15 (3): 266–274. PMID 12868554. 
  12. ^ Bun SS, Giacometti S, Fanciullino R, Ciccolini J, Bun H, Aubert C (2005). “Effect of several compounds on biliary excretion of paclitaxel and its metabolites in guinea-pigs”. Anticancer Drugs 16 (6): 675–682. doi:10.1097/00001813-200507000-00013. PMID 15930897. 
  13. ^ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629–634.. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://p4502c.googlepages.com/dmd2.pdf. 
  14. ^ Judy L. Raucy (1 May 2003). “Regulation of CYP3A4 Expression in Human Hepatocytes by Pharmaceuticals and Natural Products”. Drug Metabolism and Disposition 31 (3): 533–539. doi:10.1124/dmd.31.5.533. PMID 12695340. 
  15. ^ Su-Lan Hsiu; Yu-Chi Hou; Yao-Horng Wang; Chih-Wan Tsao; Sheng-Fang Sue; and Pei-Dawn L. Chao (6 December 2002). “Quercetin significantly decreased cyclosporin oral bioavailability in pigs and rats”. Life Sciences 72 (3): 227–235. doi:10.1016/S0024-3205(02)02235-X. PMID 12427482. 

関連項目[編集]