ナリンゲニン

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ナリンゲニン
Naringenin.svg
IUPAC命名法による物質名
5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)クロマン-4-オン
臨床データ
法的規制
?
識別
CAS番号 480-41-1 チェック
ATCコード None
PubChem CID 439246
DrugBank DB03467
ChemSpider 388383 ×
UNII HN5425SBF2 ×
ChEMBL CHEMBL9352 ×
別名 4',5,7-trihydroxyflavanone
化学的データ
化学式 C15H12O5 
分子量 272.257 g/mol

ナリンゲニン(Naringenin)は、フラバノンの一種であり、人間の健康に対して、抗酸化物質ラジカル捕捉剤抗炎症薬炭水化物代謝促進剤、免疫系調節剤として生理活性を持つと考えられている。グレープフルーツに多く含まれる[1]

生理活性[編集]

この物質は、In vivoでのDNAの酸化ダメージを減らす作用も示されている。細胞を80μmol/lのナリンゲニン溶液に浸したところ、このような短い期間にDNAの水酸基のダメージが24%抑えられたという報告もある。

グレープフルーツジュースに含まれるナリンゲニンは、いくつかの薬品の受容体となるシトクロムP450イソ型であるCYP1A2の阻害剤として逆作用させ、さらには発がん性物質にすることも示されている[2]

ナリンゲニンは、感染した肝細胞でのC型肝炎ウイルスの生産を減少させる働きも示されている。これは、ナリンゲニンが細胞からの超低比重リポタンパク質の分泌を阻害する作用の二次作用であると考えられている[3]。ナリンゲニンの抗ウイルス効果は、現在臨床研究中である[4]

ナリンゲニンは、LDL受容体欠損マウスを高脂質食による肥満から守っているように見える[5]

ナリンゲニンは、高コレステロール食を与えられたラットで、HMG-CoAレダクターゼとACATを抑制し、血漿と肝臓のコレステロール濃度を低下させる[6]

摂取源[編集]

グレープフルーツ、オレンジトマト等で見られる。

経口摂取では吸収が難しく、最も良い条件でもわずか15%が吸収されるだけである。グラス1杯のオレンジジュースにより、ナリンゲニンの濃度は0.5μmol/lとなる。

ナリンゲニン-7-グルコシドは、アグリコンよりもさらに吸収が難しいと考えられている[7]

グレープフルーツジュースは、オレンジジュースよりもさらにナリンゲニンの血漿濃度を高めることができる[8]。グレープフルーツ中では、ケトン基の横に水酸基を持つ関連化合物のケンペロールも含まれる。

ナリンゲニンは、調理したトマトペーストから吸収される[9]

代謝[編集]

ナリンゲニン-8-ジメチルアリルトランスフェラーゼは、ジメチルアリル二リンと(-)-(2S)-ナリンゲニンから二リン酸8-プレニルナリンゲニン(ソフォアフラバノンB)を生成する。

生分解[編集]

モデル生物であるCunninghamella elegansは、ナリンゲニンの硫酸化の研究に用いられている[10]

出典[編集]

  1. ^ http://ajpgi.physiology.org/cgi/content/abstract/279/6/G1148 "Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats"
  2. ^ Edwards DJ, Bernier SM (1996). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1381556 “Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man”]. Life Sciences 59 (13): 1025-1030. doi:10.1016/0024-3205(96)00417-1. PMC 1381556. PMID 8485024. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1381556. 
  3. ^ Nahmias Y, Goldwasser J, Casali M et al. (May 2008). “Apolipoprotein B-dependent hepatitis C virus secretion is inhibited by the grapefruit flavonoid naringenin”. Hepatology 47 (5): 1437-45. doi:10.1002/hep.22197. PMID 18393287. 
  4. ^ A Pilot Study of the Grapefruit Flavonoid Naringenin for HCV Infection
  5. ^ http://diabetes.diabetesjournals.org/content/early/2009/07/09/db09-0634.abstract "Naringenin prevents dyslipidemia, apoB overproduction and hyperinsulinemia in LDL-receptor null mice with diet-induced insulin resistance"
  6. ^ http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?Aktion=ShowFulltext&ArtikelNr=12783&Ausgabe=224614&ProduktNr=223977 Annals of Nutrition & Metabolism 1999;43:173-180 doi:10.1159/000012783 "Cholesterol-Lowering Activity of Naringenin via Inhibition of 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl Coenzyme A Reductase and Acyl Coenzyme A:Cholesterol Acyltransferase in Rats"
  7. ^ Choudhury, Ruksana; Chowrimootoo, George; Srai, Kaila; Debnam, Edward; Rice-Evans, Catherine A. (1999). “Interactions of the Flavonoid Naringenin in the Gastrointestinal Tract and the Influence of Glycosylation”. Biochemical and Biophysical Research Communications 265 (2): 410-5. doi:10.1006/bbrc.1999.1695. PMID 10558881. 
  8. ^ http://jn.nutrition.org/cgi/content/abstract/131/2/235?ijkey=6cd7e72885072c7f69948835b6c36cbef4ab0e35&keytype2=tf_ipsecsha "Plasma Kinetics and Urinary Excretion of the Flavanones Naringenin and Hesperetin in Humans after Ingestion of Orange Juice and Grapefruit Juice"
  9. ^ http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/132/11/3349 "Naringenin from Cooked Tomato Paste Is Bioavailable in Men"
  10. ^ Sulfation of naringenin by Cunninghamella elegans. Abdel-Rahim S. Ibrahim, Phytochemistry, Volume 53, Issue 2, January 2000, pages 209-212, doi:10.1016/S0031-9422(99)00487-2