没食子酸エピガロカテキン

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(−)-没食子酸エピガロカテキン
識別情報
CAS登録番号 989-51-5
PubChem 65064
ChemSpider 58575 チェック
日化辞番号 J134.058A
MeSH Epigallocatechin+gallate
ChEMBL CHEMBL297453 チェック
特性
化学式 C22H18O11
モル質量 458.37 g mol−1
精密質量 458.084911
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

没食子酸エピガロカテキン(もっしょくしさんエピガロカテキン、Epigallocatechin gallate、EGCG)はエピガロカテキン没食子酸エステルであり、カテキンの一種である。エピガロカテキン 3-ガラートとしても知られている。

EGCGは、植物の中で特にに最も豊富に含まれているカテキンである。また強力な抗酸化活性を示し、がんを含む多くの疾患に対して治療効果を有するのではないかと言われている。緑茶に含まれており、紅茶ではEGCGがテアルビジンに変換されているため含まれていない[要出典]。高温環境では、エピメリ化が起こる可能性が高いが、30秒間沸騰する水に曝されていてもEGCGの全量の12.4%しか減少せず、短い時間での減少は統計的に有意ではなかった。実際に、沸騰水以上の温度の特殊な条件でも、量の減少はわずかにしか増大しなかった[1]

EGCGは多くのサプリメントに用いられている。

EGCGとHIV[編集]

緑茶中のEGCGが、ヒト免疫不全ウイルス (HIV) 感染の治療において有益であるとの研究がある。EGCGは、実験室においてAIDS関連認知症と関連しているプラークを減少させ、gp120英語版の働きを阻害した[2][3][4]

しかしながら、これらの効果はヒトにおける臨床試験では実証されておらず、緑茶がHIV感染を治療あるいは予防することを示してはいない。しかし、副作用と関係がない限りは、ウイルス量英語版の制御を助ける可能性がある。これらの研究で使用されているEGCGの濃度は、実際に飲まれる緑茶では到達することが出来ない。EGCGとHIVに関するさらなる研究が進行中である[5]

EGCGとがん[編集]

その他のフラボノイドと共にEGCGが、脳腫瘍[6]前立腺がん[7][8]子宮頸がん[9]、膀胱がん[10]の治療に有益ではないかとする研究結果が増えてきている。EGCGは、がん細胞と正常細胞の生存に共に関与している[11]抗アポトーシスタンパク質Bcl-xl英語版に結合し阻害する[12]

EGCGとシェーグレン症候群[編集]

米ジョージア医科大学での研究によると、EGCGはシェーグレン症候群を含むある種の自己免疫疾患に対して予防効果があるのではないかとされている[13][14]。研究結果から、(例えば緑茶中の)EGCGは、全身性炎症に関与しているTNF-αタンパク質に対する人体の防御機構を活性化することが示唆された[15]

薬物相互作用[編集]

南カリフォルニア大学でのマウスモデルを用いた最近の研究で、緑茶および緑茶抽出物英語版 (green tea extract, GTE) と一般的に関連付けられている多種多様の恩恵と対照的に、EGCGが抗がん剤ボルテゾミブに結合し、顕著にバイオアベイラビリティを低下させ、治療効果を無くしてしまうことが明らかにされた[16]。この研究を指揮したSchönthal博士は、多発性骨髄腫およびマントル細胞リンパ腫の治療中の患者に対しては、緑茶および緑茶抽出物製品の摂取は強く禁忌とすべきとしている[16]

発癌性の可能性[編集]

茶ポリフェノールの中、EGCGは化学抗がん剤であるエトポシドおよびドキソルビシンと同様に強力なトポイソメラーゼ阻害剤英語版であることが明らかにされている[17][18][19][20][21]。この性質は抗発癌活性に必要であることが考えられるが、一方この活性によってEGCGが発癌性を示す可能性も考えられる。妊娠中のポリフェノール化合物の多量の摂取は新生児白血病のリスクを増大させることが疑われている。バイオフラボノイドサプリメントは、妊娠中の女性に使用してはならない[22][23][24]。妊娠中の茶の大量摂取と小児悪性中枢神経 (CNS) 腫瘍のリスクの増大との間に強い相関があることが明らかにされている[1][25]

スペクトルデータ[編集]

UVスペクトル
UV-Vis
保持時間 34.5 min (C18 RP, アセトニトリル 80%)
λmax 274, 240 nm(右図)
モル吸光係数 (molar absorptivity
IR
Major absorption bands cm−1
NMR
1H NMR英語版


(500 MHz, CD3OD):
d : doublet, dd : doublet of doublets,
m : multiplet, s : singlet

δ (Chemical shift :
13C NMR英語版
その他のNMRデータ
MS
Masses of
main fragments
ESI-MS [M+H]+ m/z : 459

脚注[編集]

  1. ^ a b Wang R, Zhou W, Jiang X (2008). “Reaction kinetics of degradation and epimerization of epigallocatechin gallate (EGCG) in aqueous system over a wide temperature range”. J. Agric. Food Chem. 56 (8). doi:10.1021/jf0730338. PMID 18361498. 
  2. ^ Williamson MP, McCormick TG, Nance CL, Shearer WT (December 2006). “Epigallocatechin gallate, the main polyphenol in green tea, binds to the T-cell receptor, CD4: Potential for HIV-1 therapy”. The Journal of Allergy and Clinical Immunology 118 (6): 1369–74. doi:10.1016/j.jaci.2006.08.016. PMID 17157668. 
  3. ^ Hamza A, Zhan CG (February 2006). “How can (−)-epigallocatechin gallate from green tea prevent HIV-1 infection? Mechanistic insights from computational modeling and the implication for rational design of anti-HIV-1 entry inhibitors”. The Journal of Physical Chemistry. B 110 (6): 2910–7. doi:10.1021/jp0550762. PMID 16471901. 
  4. ^ Yamaguchi K, Honda M, Ikigai H, Hara Y, Shimamura T (January 2002). “Inhibitory effects of (−)-epigallocatechin gallate on the life cycle of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1)”. Antiviral Research 53 (1): 19–34. doi:10.1016/S0166-3542(01)00189-9. PMID 11684313. 
  5. ^ Nance CL, Shearer WT (November 2003). “Is green tea good for HIV-1 infection?”. The Journal of Allergy and Clinical Immunology 112 (5): 851–3. doi:10.1016/j.jaci.2003.08.048. PMID 14610469. 
  6. ^ Das A, Banik NL, Ray SK (November 2009). “Flavonoids activated caspases for apoptosis in human glioblastoma T98G and U87MG cells but not in human normal astrocytes”. Cancer 116 (1): NA. doi:10.1002/cncr.24699. PMID 19894226. 
  7. ^ Hsieh TC, Wu JM (October 2009). “Targeting CWR22Rv1 prostate cancer cell proliferation and gene expression by combinations of the phytochemicals EGCG, genistein and quercetin”. Anticancer Research 29 (10): 4025–32. PMID 19846946. http://ar.iiarjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19846946. 
  8. ^ Bettuzzi S, Brausi M, Rizzi F, Peracchia G, Corti A (January 2006). “Chemoprevention of Human Prostate Cancer by Oral Administration of green Tea Catechins in Volunteers with High-Grade Prostate Intraepithelial Neoplasia: A Preliminary Report from a One-Year Proof-of-Principle Study”. American Associaation for Cancer Research 66: 1234–1240. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/66/2/1234.pdf. 
  9. ^ Qiao Y, Cao J, Xie L, Shi X (September 2009). “Cell growth inhibition and gene expression regulation by (−)-epigallocatechin-3-gallate in human cervical cancer cells”. Archives of Pharmacal Research 32 (9): 1309–15. doi:10.1007/s12272-009-1917-3. PMID 19784588. 
  10. ^ Philips BJ, Coyle CH, Morrisroe SN, Chancellor MB, Yoshimura N (August 2009). “Induction of apoptosis in human bladder cancer cells by green tea catechins”. Biomedical Research 30 (4): 207–15. doi:10.2220/biomedres.30.207. PMID 19729851. 
  11. ^ Cherbonnel-Lasserre C, Dosanjh MK (October 1997). “Suppression of apoptosis by overexpression of Bcl-2 or Bcl-xL promotes survival and mutagenesis after oxidative damage”. Biochimie 79 (9–10): 613–7. doi:10.1016/S0300-9084(97)82011-1. PMID 9466700. 
  12. ^ Leone M, Zhai D, Sareth S, Kitada S, Reed JC, Pellecchia M (December 2003). “Cancer prevention by tea polyphenols is linked to their direct inhibition of antiapoptotic Bcl-2-family proteins”. Cancer Research 63 (23): 8118–21. PMID 14678963. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=14678963. 
  13. ^ Hsu S, Dickinson DP, Qin H, Lapp C, Lapp D, Borke J, Walsh DS, Bollag WB, Stöppler H, Yamamoto T, Osaki T, Schuster G (2005). “Inhibition of autoantigen expression by (−)-epigallocatechin-3-gallate (the major constituent of green tea) in normal human cells”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 315 (2): 805-811. doi:10.1124/jpet.105.090399. PMID 16046615. 
  14. ^ Gillespie K, Kodani I, Dickinson DP, Ogbureke KU, Camba AM, Wu M, Looney S, Chu TC, Qin H, Bisch F, Sharawy M, Schuster GS, Hsu SD (2008). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2701648 “Effects of oral consumption of the green tea polyphenol EGCG in a murine model for human Sjogren's syndrome, an autoimmune disease”]. Life Sci. 83 (17-18): 581-588. doi:10.1016/j.lfs.2008.08.011. PMC 2701648. PMID 18809413. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2701648. 
  15. ^ Hsu SD, Dickinson DP, Qin H, Borke J, Ogbureke KU, Winger JN, Camba AM, Bollag WB, Stöppler HJ, Sharawy MM, Schuster GS (2007). “Green tea polyphenols reduce autoimmune symptoms in a murine model for human Sjogren's syndrome and protect human salivary acinar cells from TNF-α-induced cytotoxicity”. Autoimmunity 40 (2): 138-147. doi:10.1080/08916930601167343. PMID 17364504. 
  16. ^ a b Neith, Katie (2009年2月3日). “Green tea blocks benefits of cancer drug, study finds”. USC News. http://www.usc.edu/uscnews/stories/16226.html 2011年4月23日閲覧。 
  17. ^ Neukam, K.; Pastor, N.; Cortés, F. (Jun 2008), “Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells”, Mutat Res 654 (1): 8–12, doi:10.1016/j.mrgentox.2008.03.013, PMID 18541453 
  18. ^ Berger, SJ.; Gupta, S.; Belfi, CA.; Gosky, DM.; Mukhtar, H. (Oct 2001), “Green tea constituent (−)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells”, Biochem Biophys Res Commun 288 (1): 101–5, doi:10.1006/bbrc.2001.5736, PMID 11594758 
  19. ^ Suzuki, K.; Yahara, S.; Hashimoto, F.; Uyeda, M. (Sep 2001), “Inhibitory activities of (−)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II”, Biol Pharm Bull 24 (9): 1088–90, PMID 11558576 
  20. ^ Bandele, OJ.; Osheroff, N. (Apr 2008), [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2893035 “(−)-Epigallocatechin gallate, a major constituent of green tea, poisons human type II topoisomerases”], Chem Res Toxicol 21 (4): 936–43, doi:10.1021/tx700434v, PMC 2893035, PMID 18293940, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2893035 
  21. ^ Bandele, OJ.; Osheroff, N. (May 2007), [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2893030 “Bioflavonoids as poisons of human topoisomerase IIα and IIβ”], Biochemistry 46 (20): 6097–108, doi:10.1021/bi7000664, PMC 2893030, PMID 17458941, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2893030 
  22. ^ Paolini, M.; Sapone, A.; Valgimigli, L. (Jun 2003), “Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?”, Mutat Res 527 (1–2): 99–101, PMID 12787918 
  23. ^ Strick, R.; Strissel, PL.; Borgers, S.; Smith, SL.; Rowley, JD. (Apr 2000), [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=18311 “Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia”], Proc Natl Acad Sci U S A 97 (9): 4790–5, doi:10.1073/pnas.070061297, PMC 18311, PMID 10758153, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=18311 
  24. ^ Ross, JA. (Apr 2000), [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=34309 “Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?”], Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4411–3, PMC 34309, PMID 10781030, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=34309 
  25. ^ Plichart, M.; Menegaux, F.; Lacour, B.; Hartmann, O.; Frappaz, D.; Doz, F.; Bertozzi, AI.; Defaschelles, AS. et al. (Aug 2008), [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2746823 “Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE)”], Eur J Cancer Prev 17 (4): 376–83, doi:10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f, PMC 2746823, PMID 18562965, http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2746823 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]