クルクミン

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curcumin
Keto form
ケト型
Enol form
エノール型
IUPAC名 (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-
3-methoxyphenyl)-1,6-
heptadiene-3,5-dione
別名 curcumin
diferuloylmethane
C.I. 75300
Natural Yellow 3
分子式 C21H20O6
分子量 368.38 g/mol
CAS登録番号 [458-37-7]
形状 固体
融点 183 °C

クルクミン (curcumin) はカレーのスパイスであるウコン（ターメリック、学名Curcuma longa）の黄色色素。ポリフェノールの一種であるクルクミノイドに分類される。ケト型とエノール型の2つの互変異性体が存在し、固体および溶液中においては後者の方がエネルギー的に安定である[1]。

ホウ素の定量に用いることができる（クルクミン法）。ホウ酸と反応して赤色の化合物ロソシアニンを生じる。

鮮やかな黄色を持つことから、天然の食用色素として用いられる。

目次

[編集] 医学的利用の可能性

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クルクミンの生理作用として抗腫瘍作用や抗酸化作用、抗アミロイド作用、抗炎症作用などが知られている。

抗炎症作用はエイコサノイド合成の阻害によるものだと考えられている[2]。また、フリーラジカル補足能を持ち、脂質の過酸化や活性酸素種によるDNA傷害を防ぐ。クルクミノイドはグルタチオンS-トランスフェラーゼを誘導するため、シトクロムP450を阻害しうる。

クルクミンの生理活性と医学的有用性は近年盛んに研究されている。抗がん効果では、がん細胞特異的にアポトーシスを誘導するとの報告がある。また、クルクミンはがんをはじめとした多くの炎症性疾患に関連する転写因子であるNF-κBを抑制しうる[3]。実際、事前に発がん物質を投与されたマウスやラットに、0,2%のクルクミンを添加した食餌を与えたところ、大腸癌の発症において有意な減少が見られたとの報告がある。Chemoprevention Database

2004年、UCLAの研究チームはアルツハイマー病モデルマウスを用いて実験を行い、クルクミンが脳におけるβアミロイドの蓄積を抑制し、アミロイド斑を減少させることを示した[4]。

クルクミンが精神的機能に影響をおよぼすとの疫学的調査結果も存在する。高齢のアジア人を対象としたミニメンタルステート検査で、半年に1度以上黄色カレーを食する群において相対的に高いスコアが見られた[5]。ただし、科学的見地から見れば、この結果はカレー食がもたらしたものか、精神的に健康な人がカレーを好んで食べるのか判断できないし、これらとは全く異なる理由によるのかも知れない。

食事からはごく少量のクルクミンしか体内に吸収されないとの報告もある[6]。黒コショウ成分ピペリンと同時に摂取することで腸管吸収性の改善が見られるとの報告もあるが、この成分は薬物代謝に影響をおよぼすため、摂取には注意を要する。クルクミンに期待される有益な作用の中には、例えば大腸癌のリスク低減など、必ずしも腸管吸収を必要としないものもある。

[編集] 危険性

以上のように健康に有益な作用の期待されるクルクミンだが、一方ではいわば諸刃の剣とも言える側面も持っている。例えば、抗がん効果とは全く逆の、発がん性を有するとの報告もなされている[7]。腫瘍抑制に働くp53経路に干渉する可能性がある[8]が、マウスやラットを用いた動物試験では、クルクミン摂取と腫瘍発生の関連性は証明されなかった[9]。

[編集] 出典

  1. ^ Kolev T.M., et at, DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin, International Journal of Quantum Chemistry, 102, 6, (2005)
  2. ^ Srivastava KC, Bordia A, Verma SK. Curcumin, a major component of food spice turmeric (Curcuma longa) inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995 Apr;52(4):223-7. PMID 7784468.
  3. ^ Aggarwal BB, Shishodia S. Suppression of the nuclear factor-kappaB activation pathway by spice-derived phytochemicals: reasoning for seasoning. Ann N Y Acad Sci. 2004 Dec;1030:434-41. PMID 15659827.
  4. ^ Yang F, Lim GP, Begum AN, Ubeda OJ, Simmons MR, Ambegaokar SS, Chen PP, Kayed R, Glabe CG, Frautschy SA, Cole GM. Curcumin inhibits formation of amyloid beta oligomers and fibrils, binds plaques, and reduces amyloid in vivo. J Biol Chem. 2005 Feb 18;280(7):5892-901. Epub 2004 Dec 7. PMID 15590663.
  5. ^ Ng TP, Chiam PC, Lee T, Chua HC, Lim L, Kua EH. Curry consumption and cognitive function in the elderly. Am J Epidemiol. 2006 Nov 1;164(9):898-906. Epub 2006 Jul 26. PMID 16870699.
  6. ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta Med. 1998 May;64(4):353-6. PMID 9619120.
  7. ^ Kawanishi, S. Oikawa, S. Murata, M. 2005. "Evaluation for safety of antioxidant chemopreventive agents." Antioxidants & Redox Signaling 7(11-12), 1728-1739. (PMID 16356133)
  8. ^ Moos PJ, Edes K, Mullally JE, Fitzpatrick FA. 2004 "Curcumin impairs tumor suppressor p53 function in colon cancer cells". Carcinogenesis, 25(9):1611-7. PMID 15090465.
  9. ^ Lois Swirsky Gold. Turmeric (>98% curcurmin). Carcinogenic Potency Database Project. Last updated 3 Apr 2006. Last accessed 4 Jan 2007. [1]
  • Campbell, Frederick C.; Collett, Gavin P. 2005. "Chemopreventive properties of curcumin." Future Oncology, 1(3), 405-414. (PMID 16556014)
  • Ringman, John M.; Frautschy, Sally A.; Cole, Gregory M.; Masterman, Donna L.; Cummings, Jeffrey L. "A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer's disease." Current Alzheimer Research, 2(2), 131-136. (PMID 15974909)
  • Aggarwal, Bharat B.; Kumar, Anushree; Aggarwal, Manoj S.; Shishodia, Shishir. 2005. "Curcumin derived from turmeric (Curcuma longa): A spice for all seasons." Phytopharmaceuticals in Cancer Chemoprevention, 349-387.
  • Chattopadhyay, Ishita; Biswas, Kaushik; Bandyopadhyay, Uday; Banerjee, Ranajit K. 2004. "Turmeric and curcumin: biological actions and medicinal applications." Current Science', 87(1), 44-53.

[編集] 関連ニュース記事

2008年8月19日　ウコンから記憶力活性物質、アルツハイマー予防に期待 http://www.yomiuri.co.jp/iryou/news/iryou_news/20080819-OYT8T00241.htm

[編集] 関連項目

[編集] 外部リンク

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