α-リポ酸

リポ酸
	IUPAC名 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
	別称 α-リポ酸、チオクト酸、6,8-ジチオオクタン酸
識別情報
CAS登録番号	1200-22-2
PubChem	6112
ChemSpider	5886
KEGG	C16241
MeSH	Lipoic+acid
ChEMBL	CHEMBL134342
	SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1;
	InChI InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 ; Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1; Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ;
特性
化学式	C8H14O2S2
モル質量	206.33 g/mol
外観	黄色の針状結晶
水への溶解度	エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。
薬理学
生物学的利用能	30% (経口)
関連する物質
関連物質	リポアミド; アスパラガス酸
	特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

リポ酸（lipoic acid、別名：α-リポ酸、チオクト酸）は、多数の酵素の補助因子として欠かせない光学活性のある有機化合物である。この分子はカルボキシル基と環状のジスルフィドを含んでいる。生物学上で重要なのはR体の方である。

リポ酸の酸化体はβ-リポ酸、還元体はジヒドロリポ酸である。

用途[編集]

日本国内では医薬品の成分としてのみ取り扱われていたが、2004年より一般のサプリメントに配合してよい成分となり、一般販売された。インスリン自己免疫症候群（低血糖発作）の誘因となるという報告がある^[3]。

^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180.
^ Perham RN (2000). “Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions”. Annu Rev Biochem 69: 961-1004. PMID 10966480. [1]
^ α-リポ酸（チオクト酸） - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

リポ酸


IUPAC名 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
別称 α-リポ酸、チオクト酸、6,8-ジチオオクタン酸
識別情報
CAS登録番号	1200-22-2
PubChem	6112
ChemSpider	5886
KEGG	C16241
MeSH	Lipoic+acid
ChEMBL	CHEMBL134342
SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
InChI InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
特性
化学式	C₈H₁₄O₂S₂
モル質量	206.33 g/mol
外観	黄色の針状結晶
水への溶解度	エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。
薬理学
生物学的利用能	30% (経口)^[1]
関連する物質
関連物質	リポアミドアスパラガス酸
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。