アスパラガス酸

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アスパラガス酸[1]
識別情報
CAS登録番号 2224-02-4
PubChem 16682
ChemSpider 15819 チェック
KEGG C01892
特性
化学式 C4H6O2S2
モル質量 150.22 g mol−1
外観 Colorless solid
密度 1.50cg/cm3
融点

75.7-76.5 °C[2]

沸点

323.9 °C at 760mmHg

危険性
引火点 149.7 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アスパラガス酸(asparagusic acid)、アスパラガスに存在する有機含硫カルボン酸で、臭気をもつその他のチオール化合物の代謝前駆体である[3]。生合成研究では、アスパラガス酸はイソ酪酸から誘導されることが分かっている[4]

アスパラガス酸に対応するジチオールも知られており、ジヒドロアスパラガス酸またはジメルカプトイソ酪酸と呼ばれている(融点 59.5-60.5 °C)[5]

単離[編集]

Jansenは、40kgの濃縮したアスパラガスの芳香物質から、彼が3,3'-ジメルカプトイソ酪酸と同定した化合物を32g得た[6]

出典[編集]

  1. ^ Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y. (1973). “Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids”. Synthesis 10: 607–608. doi:10.1055/s-1973-22265. 
  2. ^ Foss, Olav; Tjomsland, Olav (1958). “Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid”. Acta Chemica Scandinavica 12: 1810–18. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810. 
  3. ^ S.C. Mitchell (2001). “Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus”. Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. http://dmd.aspetjournals.org/content/29/4/539.full 2010年1月18日閲覧。. 
  4. ^ R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone (1985). “Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid”. Journal of the American Chemical Society 107: 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051. 
  5. ^ R. Singh, G. M. Whitesides (1990). “Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis”. J. Am. Chem. Soc. 112: 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046. 
  6. ^ Jansen, E. F. (1948). “The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus”. Journal of Biological Chemistry 176: 657–664. PMID 18889921.