ピリドキサールリン酸

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ピリドキサールリン酸
識別情報
CAS登録番号 54-47-7
PubChem 1051
MeSH Pyridoxal+Phosphate
特性
化学式 C8H10NO6P
モル質量 247.142 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピリドキサールリン酸(ピリドキサールリンさん、Pyridoxal phosphate、PLP)またはピリドキサール-5'-リン酸(pyridoxal-5'-phosphate、P5P)は、いくつかの酵素補欠分子族の一つ。ビタミンB6の活性型である。

補酵素としての役割[編集]

PLPとその関連化合物

PLPはアミノ酸のすべてのアミノ基転移、いくつかの脱炭酸および脱アミノを行う補酵素である。PLPのアルデヒド基アミノトランスフェラーゼの特定のリシンのε-アミノ基と結合してシッフ塩基を形成する。基質アミノ酸のα-アミノ基と反応すると、リシン残基の活性部位のε-アミノ基と移し替えられる。これによって生じるアルドイミンはキノイド中間体となるために脱プロトン化され、キノイド中間体はケトイミンになるために別の位置でプロトンを受容する。生じたケトイミンはアミノ基が複合体に残るように加水分解される[1]

PLPはペロサミンデソサミンのような珍しいを合成するアミノトランスフェラーゼ(またはトランスアミナーゼ)によっても使われる[2]。この反応ではPLPはグルタミン酸と反応し、ピリドキサミンリン酸(PMP)を作るためにPLPへそのα-アミノ酸が転移する。PMPはその窒素を糖へ転移させ、アミノ糖を形成していく。

また、PLPはセリンデヒドラターゼ(EC:4.3.1.17)やGDP-4-ケト-6-デオキシマンノース-3-デヒドラターゼ(ColD)などのβ脱離反応[2]、さらにヘム生合成の縮合反応にも関係する。

PLPはリシン代謝のトランスアミナーゼ反応には関係しない。PLPはレボドパをドーパミンへ変換する役割を持つ。PLPは興奮性神経伝達物質のグルタミン酸を、抑止性神経伝達物質のGABAへ転換する。PLPはポリアミンの前駆体であるプロピルアミンを形成するためS-アデノシルメチオニン脱炭酸する。PLPは脱炭酸を通してヒスチジンヒスタミンに転換する。

生合成[編集]

ピリドキサールキナーゼ(EC 2.7.1.35) によってピリドキサールから合成され、ATP一分子を要する。

脚注[編集]

  1. ^ Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
  2. ^ a b Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways invovled in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

関連項目[編集]

外部リンク[編集]