リシン
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| リシン | |
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| 一般情報 | |
| 系統名 | (S)-2,6-ジアミノヘキサン酸 |
| 略号 | Lys, K |
| 分子式 | C6H14N2O2 |
| 分子量 | 146.19 g/mol |
| SMILES | NCCCCC(N)C(=O)O |
| CAS登録番号 | [56-87-1] |
| 性質 | |
| 融点 | 224 °C |
| 溶解性 | |
| 水への溶解度 (g/100 g) |
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| pKa | 2.15 9.16 10.67 |
| 等電点 | 9.75 |
| ファンデルワールス体積 | 135 |
| 密度 | g/cm3 |
| 味 | |
リシン (英: lysine) はα-アミノ酸のひとつ。側鎖に 4-アミノブチル基を持つもの。略号は Lys あるいは K である。リジンと表記あるいは音読する場合もある。（ただし、リジンはドイツ語読みであるため、現在ではリシンと表記および音読するのが正しい。）
側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。植物性蛋白質における含量が低く、動物性蛋白質摂取量の少ない地域での栄養学上の大きな問題となっている。ケトン生産性を持つ。
ヒトの1日あたりの必要量は 1–1.5 グラムである。リシンが欠乏するとビタミンB群の1つ、ナイアシンの不足を招く。これによりペラグラ（ニコチン酸欠乏症候群）にかかることがある。サプリメントとしてヘルペスの予防にも利用される。
穀物中には含まれないが、豆類には豊富である。魚にも多く含まれる。多量のリシンを含む植物には以下のようなものがある。
- バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科の植物）の種 — 10,130–33,000 ppm
- クレソン（オランダガラシ） — 1,340–26,800 ppm
- ダイズの種 — 24,290–26,560 ppm
- イナゴマメの種 — 26,320 ppm
- インゲンマメの芽 — 2,390–25,700 ppm
- モリンガの芽 — 5,370–25,165 ppm
- レンズマメの芽 — 27,120–23,735 ppm
- シカクマメの種 — 21,360–23,304 ppm
- アカザの種 — 3,540–22,550 ppm
- レンズマメの種 — 19,570–22,035 ppm
- ルピナスの種 — 19,330–21,585 ppm
- キャラウェイの種 — 16,200–20,700 ppm
- ホウレンソウ — 1,740–20,664 ppm
リシンは蛋白質分子に対してメチル化やアセチル化による翻訳後修飾を行う。コラーゲンはリシンの誘導体であるヒドロキシリシンを含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基の O-グリコシル化が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。
哺乳類においてはα-ケトグルタミン酸によるアミノ基移動を経て代謝され、アセチルCoAを与える。バクテリア分解によって脱炭酸を受け、カダベリンとなる。
[編集] 生合成
リシンの生合成はアスパラギン酸→β-アスパルチルリン酸→アスパラギン酸セミアルデヒド→ジアミノピメリン酸の順に行われる。カビ類においては、α-ジアミノピメリン酸を経由する。
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