アルギニン
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| アルギニン | |
|---|---|
| 一般情報 | |
| 系統名 | (S)-5-guanidino-2-aminopentanoic acid
((S)-5-guanidino-2-aminovaleric acidでも可) |
| 略号 | Arg, R |
| 分子式 | C6H14N4O2 |
| 分子量 | 174.20 g/mol |
| SMILES | C(C(O)=O)(CCCNC(=N)N)N |
| CAS登録番号 | [74-79-3] |
| 性質 | |
| 融点 | 222 °C(分解) |
| 溶解性 | 溶解性 水に易溶、エタノールに極めて難溶。 |
| 水への溶解度 (g/100 g) |
14.8 (20 ℃) 31.9 (40 ℃) 64.0 (60 ℃) |
| pKa | 2.2 9.0 12.5 |
| 等電点 | 10.76 |
| ファンデルワールス体積 | 148 |
| 密度 | g/cm3 |
| 味 | L体: 苦(閾値 0.1 mg/mL) D体: 甘 |
アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸(5-グアニジノ-2-アミノ吉草酸)のこと。略号は R あるいは Arg。示性式 (H2NC(=NH)NHCH2CH2CH2CH(COOH)NH2) で表される。英発音に基づき、アージニンともいう。
目次 |
[編集] 性質
荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い。非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。
尿素回路の中間体であり、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。
条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。
[編集] 生合成
クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換させる。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。
[編集] 多く含む食品
ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。
[編集] 関連項目
[編集] 外部リンク
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