グアニジン

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グアニジン
グアニジンの構造式
IUPAC名 guanidine(許容慣用名)
別名 イミド炭酸ジアミド
分子式 CH5N3
分子量 59.07
CAS登録番号 [113-00-8]
形状 無色結晶
融点 50 °C
SMILES C(=N)(N)N

グアニジン (guanidine) は示性式が HN=C(NH2)2 の構造を持つ有機化合物。強い塩基性を持つ結晶性の固体で、グアニンの分解によって得られる。またタンパク質代謝によって生成し、尿中にも検出される。

性質[編集]

3つの窒素によって共役酸のプラスの電荷が分散安定化されるため、グアニジンは強い塩基性を示す(pKa=12.5)。生理的条件においてはプロトン化された+1価の陽イオン(グアニジニウムイオン)として存在する。

用途[編集]

プラスチック爆薬の原料として用いられる。また水素結合を作りやすい性質から、生化学分野において塩酸塩などがタンパク質変性剤として用いられる(しばしばGdmClと略される)。化石燃料に代わる燃料としての研究も進められている。誘導体は、有機合成において強塩基として用いられる。

誘導体[編集]

グアニジンを含む化合物としてはアミノ酸の一種アルギニンがあり、タンパク質内でDNAとの結合など重要な役割を負う。またアルギニンから生合成されたグアニジノ基を含むアルカロイドが知られており、サキシトキシンテトロドトキシンなど強い生理作用を持つものが多い。また、ニトログアニジンは爆薬として用いられる。

近年アルギニンを多数含むペプチド細胞膜を容易に透過することが発見され、この作用の源がグアニジノ基にあることが証明されている。グアニジノ基を多数結合させておけば大分子量のタンパク質や人工分子も容易に細胞内に取り込ませられるため、医薬生化学分野において応用の期待が高まっている。