シトルリン

シトルリン
IUPAC名 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
識別情報
CAS登録番号	372-75-8
PubChem	9750
ChemSpider	9367
UNII	29VT07BGDA
KEGG	D07706
ChEMBL	CHEMBL444814
IUPHARリガンド	722
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCCNC(=O)N
InChI InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1  Key: RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N  InChI=1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 Key: RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNBX
特性
化学式	C6H13N3O3
モル質量	175.19 g mol−1
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

シトルリン（Citrulline）とはアミノ酸の一種で、尿素回路を構成する化合物のひとつである。1930年に日本でスイカの中から発見され、そのラテン語citrullusに因んで名づけられた。動物、特に哺乳類で広く存在する。化学式はC₆H₁₃N₃O₃、IUPAC命名法では2-アミノ-5-（カルバモイルアミノ）ペンタン酸であり分子量は175.2g/mol。CAS登録番号は[372-75-8]である。

ミトコンドリアでオルニチントランスカルバモイラーゼによって触媒される、オルニチンとカルバモイルリン酸の反応でリン酸と共に生成する。またサイトソルでアスパラギン酸、ATPと反応しオルニチンとAMP、ピロリン酸となる。この反応はアルギニノコハク酸シンテターゼによって触媒されるがこの酵素が欠けていると血中にシトルリンが蓄積し、また尿中に排出されるようになってシトルリン血症（シトルリン尿症）を発症する。

シトルリンはコドンで指定されているアミノ酸ではないため通常はタンパク質に含まれないが、タンパク質中のアルギニン残基がペプチジルアルギニンデイミナーゼによってシトルリンに変えられる。また関節リウマチ患者の80%はシトルリンを含むタンパク質に免疫反応を示すため、診断に用いられている。

外部リンク

• シトルリン研究会