グルタミン酸

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グルタミン酸
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識別情報
CAS登録番号 617-65-2 チェック
56-86-0 (L-isomer)
6893-26-1 (D-isomer)
PubChem 611
ChemSpider 591 チェック
UNII 61LJO5I15S チェック
EINECS番号 210-522-2
KEGG D04341
ChEMBL CHEMBL276389 チェック
IUPHARリガンド 1369 チェック
特性
化学式 C5H9NO4
モル質量 147.13 g mol−1
外観 白色結晶性粉末
密度 1.4601 (20 °C)
融点

199 °C(分解)

への溶解度 soluble
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテン加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。

グルタミン酸がたくさんつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。

致死量はLD50=20g/kgであり、体重50kgのヒトなら1000g=1kgである。

生合成[編集]

クエン酸回路の一員である2-オキソグルタル酸が、グルタミン酸トランスフェラーゼの作用により他のアミノ酸からアミノ基転移を受けることで合成される。

あるいは、グルタミン酸デヒドロゲナーゼ (EC 1.4.1.3) による、グルタミン酸の2-オキソグルタル酸とアンモニアへの分解反応の逆反応により合成される。

L-glutamate + H2O + NAD(P)+ → 2-oxoglutarate + NH3 + NAD(P)H + H+

存在[編集]

コンブチーズ緑茶などに大量に含まれるほか、シイタケトマト魚介類などにも比較的多く含まれていることが知られている。

利用[編集]

主に、食品添加物であるL-グルタミン酸ナトリウム(グルタミン酸ソーダ、mono sodium glutamate、MSGあるいはグル曹とも呼ばれる)の中間原料として製造、利用される。グルタミン酸そのものは酸味を持つため、そのナトリウム塩であるグルタミン酸ナトリウムが調味料うま味調味料)として利用されている。L-グルタミン酸ナトリウムを主成分とする調味料として、日本では味の素などがよく知られている。

製法[編集]

グルタミン酸の製造は、現在では微生物のアミノ酸発酵により、主に糖蜜またはコメコーンスターチなどと塩化アンモニウムを原料として、生産されている。詳細はアミノ酸発酵を参照のこと。その他の方法として、下記がある。

加水分解法[編集]

グルテン大豆蛋白などの植物性タンパク質に、塩酸を加えて高温のもとで加水分解すると、グルタミン酸の塩酸塩が得られる。かつては小麦粉グルテンを使っての製造が行われていたが、現在は用いられない。

抽出法[編集]

テンサイから甜菜糖を作る過程で出る廃糖蜜には、約3%程度の遊離グルタミン酸が含まれるので、ステファン法によって抽出すれば利用可能であり、1930年代には工業化されたが、コストが高いことと、廃棄物が多く出ることから、現在は用いられない。

化学合成法[編集]

アクリロニトリルを原料に、カルボキシル化シアノアミン化、加水分解を行うと、DL-グルタミン酸が得られる。これからL-グルタミン酸を分離すればよいが、約同量のD-グルタミン酸ができるので、効率が悪く、現在は用いられない。

酵素促進合成法[編集]

生合成にも使われているグルタミン酸デヒドロゲナーゼや、アミノトランスフェラーゼ、グルタミン酸合成酵素などの酵素補酵素の作用によって、それぞれ異なる原料から製造する方法もある。

神経伝達物質と興奮毒[編集]

グルタミン酸は、神経系では、興奮性神経伝達物質の一つであり、記憶・学習などの脳高次機能に重要な役割を果たしている。他方、グルタミン酸は、神経系では、内因性興奮毒としての性質を持ち、細胞死、パーキンソン病抑うつなどの神経症に関わっている[1]大脳皮質でグルタミン酸は脳虚血などの病的状態においては神経毒として作用し、神経細胞の壊死を起こすことが知られている[2]ニューロン周囲のグルタミン酸濃度が危険な濃度にまで達すると、ニューロンはアポトーシスと呼ばれるプロセスによって自己を殺す。このプロセス全体は、グルタミン酸塩が通常は低い濃度においては興奮性の神経伝達物質として作用することから興奮毒性と呼ばれている[3]。さらにこの作用はNMDA型グルタミン酸受容体が活性化されてグルタミン酸とともにCaイオンの過剰流入を引き起こすことによって生じると推定されている[2]。NMDA(N-メチル-D-アスパラギン酸)型グルタミン酸受容体は通常不活性な性質を持つ。これは、細胞外からのマグネシウムイオンがこの受容体の活動を阻害(マグネシウム・ブロック)しているためである[4]。マグネシウム欠乏下ではNMDA型グルタミン酸受容体の抑えが効かなくなり、グルタミン酸の神経毒性によりうつ病が引き起こされているのではないかという仮説がある[5]。最近、トリプトファン代謝産物であるキヌレン酸脊髄においてNMDA型グルタミン酸受容体に作用しグルタミン酸に拮抗することが報告されており、脳内でグルタミン酸の興奮毒性の抑制に重要な機能的役割を担っていることが想定される[2]。なお、グルタミン酸は、血液脳関門を透過しないので、循環系から脳に供給されることはない[1]

出典[編集]

関連項目[編集]

外部リンク[編集]