アスパラギン

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L-アスパラギン
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識別情報
CAS登録番号 70-47-3 チェック
PubChem 236
ChemSpider 6031 チェック
UNII 7NG0A2TUHQ チェック
EINECS番号 200-735-9
KEGG C00152
ChEMBL CHEMBL58832 チェック
特性
化学式 C4H8N2O3
モル質量 132.12 g mol−1
酸解離定数 pKa 2.02 (カルボキシル基), 8.8 (アミノ基)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アスパラギン (NH2COCH2CH(COOH)NH2) とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸のこと。 スペルはasparagineで、略号はNあるいはAsn。アスパラガスからはじめて単離されたことによりこの名がついた。アスパラガスを食べた後尿から独特の匂いがすることがあるが、それはこの物質の代謝副産物に起因する。[2]

中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。グリコーゲン生産性を持つ。コドンはAAUまたはAACである。

歴史[編集]

アスパラギンは1806年、フランスのルイ=ニコラ・ヴォークランピエール=ジャン・ロビケ(当時は助手)によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった。[3][4]

1809年、ピエール=ジャン・ロビケは甘草の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された。[5]

タンパク質内での機能[編集]

アスパラギンの側鎖はペプチド骨格と水素結合を形成することができる。つまり、他のペプチド骨格の代わりに水素結合サイトを埋めることができる。そのため、この残基はαヘリックスの始点、終点、βシートターンで見られる。構造の類似したグルタミンは立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持たない。

また、アスパラギンはタンパクのN-グリコシル化の標的となる。

生合成[編集]

生体内では、アスパラギン酸からアスパラギンシンテターゼにより生合成される。また、アスパラギナーゼによりアスパラギン酸とアンモニアに分解される。

オキサロ酢酸からのアスパラギン生合成

物性[編集]

出典[編集]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ S.C. Mitchell (2001). “Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus”. Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. http://dmd.aspetjournals.org/content/29/4/539.full 2010年1月18日閲覧。. 
  3. ^ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57: 88–93. 
  4. ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co.. p. 112. http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 2010年1月18日閲覧。. 
  5. ^ http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html

関連項目[編集]

外部リンク[編集]