ピロロキノリンキノン

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ピロロキノリンキノン
識別情報
CAS登録番号 72909-34-3 ×
PubChem 1024
ChemSpider 997 チェック
KEGG C00113
MeSH PQQ+Cofactor
ChEBI CHEBI:18315 チェック
特性
化学式 C14H6N2O8
モル質量 330.21 g mol−1
密度 1.963 g/cm3
危険性
引火点 569.8 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌グルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された[1]。 一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた[2]。  1979年に、Salisburyら[3]、およびDuineらのグループ[4]が、メチロトローフ(メタノール資化菌)のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した[5]。 これらのPQQを含む酵素は、キノプロテインと呼ばれ、その一つであるグルコース脱水素酵素は、グルコースセンサーに用いられている。

生理作用[編集]

その後、PQQが細菌に対する生育促進効果[6]を始め、抗酸化作用、神経保護作用など、さまざまな生理作用を持つことが見出された。

1989年に、RuckerらのグループによってPQQ欠乏食を与えたマウスが種々の異常を呈することが報告され、PQQが哺乳類でも補酵素として働いている可能性が示唆された[7]。哺乳類において、アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ(AASDH)がPQQを補酵素として利用していると考えられたことから、PQQがビタミンである可能性が指摘されたが[8]、AASDHがその活性にPQQを必要とするとの直接的な証拠はなく、Ruckerらのグループも、PQQをビタミンと呼ぶには証拠が未だ充分ではないとしている[9]

脚注[編集]

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  1. ^ Hauge JG (1964). “Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group.”. J Biol Chem 239: 3630-9.  PMID 14257587
  2. ^ Anthony C, Zatman LJ (1967). “The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group.”. Biochem J 104 (3): 960-9.  PMID 6049934
  3. ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). “A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases.”. Nature 280 (5725): 843-4.  PMID 471057
  4. ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). “The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure.”. Biochem Biophys Res Commun 87 (3): 719-24.  PMID 222269
  5. ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). “Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria.”. FEBS Lett 130 (2): 179-83.  PMID 6793395
  6. ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). “Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms.”. Biofactors 1 (1): 51-3.  PMID 2855583
  7. ^ Killgore J, Smidt C, Duich L, Romero-Chapman N, Tinker D, Reiser K, Melko M, Hyde D, Rucker RB (1989). “Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone.”. Science 245 (4920): 850-2.  PMID 2549636
  8. ^ Kasahara T, Kato T (2003). “Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals”. Nature 422 (6934): 832.  PMID 12712191
  9. ^ Rucker R, Storms D, Sheets A, Tchaparian E, Fascetti A (2005). “Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin?”. Nature 433 (7025): E10-1; discussion E11-2.  PMID 15689994

関連項目[編集]

外部リンク[編集]