ピペリン
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| ピペリン | |
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(2E,4E)-1-[5-(1,3-benzodioxol- 5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine |
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別称
piperoylpiperidine
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 94-62-2 |
| PubChem | 638024 |
| 日化辞番号 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C17H19NO3 |
| モル質量 | 285.34 g mol−1 |
| 密度 | 1.193 g/cm3、固体 |
| 融点 |
130 °C, 403 K, 266 °F |
| 沸点 |
分解 |
| 危険性 | |
| MSDS | Science Lab.com |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ピペリン (英: piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン（Z,Z体。シャビシンとも）とともにブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum（コショウ）の果実から最初に発見された[1]。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) [2]や、Piper guineense[3]（西アフリカ産コショウ）にも含まれている。
ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1（TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ）の活性化によりもたらされる。
ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトの CYP3A4 や P-グリコプロテイン のはたらきを阻害する[4]。
ピペリンが薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている[5][6]。
薬物の代謝を阻害するはたらきにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2000%まで向上させたという報告がある[7]。
薬物の代謝へ影響を与えることから、ピペリンの取り扱いは事例ごと慎重に他の投薬と考え合わせるべきとされる[要出典]。
[編集] 脚注
- ^ Oersted, H. C. (1820). “Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid（新規植物アルカロイド、ピペリンについて）”. (Schweigger's) Journal für Chemie und Physik 29 (1): 80-82.
- ^ Friedrich A. Flückiger, and Daniel Hanbur (1879). Pharmacographia :A history of the principal drugs of vegetable origin, met with in Great Britain and British India. London: Macmillan & Co., p.584.
- ^ Stenhouse in Pharm. J., 1855, 14, 363.
- ^ Bhardwaj, R. K.; Glaeser, H.; Becquemont, L.; Klotz, U.; Gupta, S. K.; Fromm, M. F. "Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4." J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 645-650.
- ^ Atal, C. K.; Dubey, R. K.; Singh, J. "Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism." J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 232, 258-262.
- ^ Reen, R. K.; Jamwal, D. S.; Taneja, S. C.; Koul, J. L.; Dubey, R. K.; Wiebel, F. J.; Singh, J. "Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine." Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 229-238.
- ^ Shoba, G.; Joy, D.; Joseph, T.; Majeed, M.; Rajendran, R.; Srinivas, P. S. "Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers." Planta Med. 1998, 64, 353-356.
