カプサイシン

カプサイシン
IUPAC名 8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド
別称 (E)-N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチル-6-ノネンアミド trans-8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド (E)-カプサイシン CPS, C
識別情報
CAS登録番号	404-86-4
PubChem	1548943
EINECS	206-969-8
KEGG	C06866
SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
特性
化学式	C18H27NO3
モル質量	305.41 g/mol
融点	62 - 65 °C
沸点	210 - 220 °C
危険性
主な危険性	毒性(T)
Rフレーズ	R24/25
Sフレーズ	S26, S36/37/39, S45
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

カプサイシン (capsaicin) はアルカロイドのうちカプサイシノイドと呼ばれる化合物のひとつ。唐辛子の辛味をもたらす主成分で、辛味の指標であるスコヴィル値における基準物質。

特性

脂溶性の無色の結晶で、アルコールには溶けやすいが冷水にはほとんど溶けない。摂取すると受容体活性化チャネルのひとつであるTRPV1を刺激し、実際に温度が上昇しないものの激しい灼熱感をひきおこす。この機構はメントールによる冷刺激と同様である。また、痛覚神経を刺激し、局所刺激作用あるいは辛味を感じさせる。体内に吸収されたカプサイシンは、脳に運ばれて内臓感覚神経に働き、副腎のアドレナリンの分泌を活発にさせ、発汗及び強心作用を促す。

• 急性毒性（マウス）は、腹腔内 LD50 9500μg/Kg、皮膚 LD50 512mg/Kg、静脈内 LD50 7800μg/Kg。(LD50 : 50%致死率)

ワサビ、カラシの辛み成分アリルイソチオシアネートとは風味が異なる。韓国など唐辛子を多食する地域の出身者でも、ワサビの辛さを苦手とする人は多い。

尚、カプサイシンは、単体では問題ないが、他の物質と同時に摂取すると癌発生を促進する機能を備えていることが、建国大学校の研究によって発覚した。

利用

医薬品

TRPV1のアゴニスト（最も強力なアゴニストはレシニフェラトキシン：resiniferatoxin ：RTX）であるカプサイシンで当該受容体を刺激すると痛覚神経は脱感作され、痛み刺激の伝達が抑制され痛みを感じにくくなることが知られている。この作用機序を利用して帯状疱疹後に発生する疼痛治療や糖尿病性神経障害による痛みの改善にカプサイシンクリームが臨床で使用されているが、一日数回の塗布が必要なことに加え、塗布直後の焼け付くような痛みの副作用が知られている。この問題を解決できる可能性が高い鎮痛薬、若しくは炎症性疼痛から神経因性疼痛まで様々な痛みを改善する鎮痛薬としてTRPV1アンタゴニストの創薬研究・臨床開発が1997年以降多くの製薬会社でおこなわれている。実際、カプサイシン受容体と強力に結合するレシニフェラトキシンを修飾したヨードレシニフェラトキシン（I-RTX）はカプサイシン受容体のアンタゴニストとして作用する。実験用試薬としては他に、カプサイゼピンやルテニウムレッドなどが有名。臨床応用を目指したアンタゴニストとしてはSB-366791や SB-705498, SB-750364, A-425619などが開発されている。

医学品以外

• 体脂肪を燃やすなどのダイエット効果、健康増進効果があると俗に言われているが、国立健康・栄養研究所によれば、経口摂取によるカプサイシンの有効性に関して、ヒトでの信頼できるデータは見当たらない。

• 催涙スプレーやトウガラシ忌避剤の成分にされ、浴びると皮膚や粘膜がひりひりとした痛みを感じたり、咳や涙が止まらなくなったりする。
• 誤嚥性肺炎の防止に高齢者の嚥下反射の障害を改善させる方法の一つとして、カプサイシン（唐辛子成分）入りトローチを用いることがある。

関連項目

• バニロイド受容体
• TRPV1＝Vanilloid receptor subtype 1 (VR1)
• TRPスーパーファミリー
• 脱感作
• 神経因性疼痛
• カプシエイト

外部リンク

• MSDS カプサイシン