フラボノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
フラボノールの骨格。置換基番号が示されている。

フラボノール(flavonol)類は、3-ヒドロキシフラボン(IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン)骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール(flavanol、カテキンなど)とは異なる。

フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]

フラボノール類(およびグルコース配糖体)の互変異性によって誘導される二重蛍光現象(励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる)は、植物の紫外線防御ならびに花色英語版に寄与している[2]

構造[編集]

フラボノール類
化合物名 IUPAC名 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-ヒドロキシフラボン 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one H H H H H H H H H
アザレアチン 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one OCH3 H OH H H H OH OH H
フィセチン 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one H H OH H H H OH OH H
ガランギン 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H H H H
ゴッシペチン 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one OH H OH OH H OH OH H H
ケンペリド 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H H OCH3 H H
ケンペロール 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H OH H H
イソラムネチン 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H OCH3 OH H H
モリン 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one OH H OH H OH H OH H H
ミリセチン 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH OH H
ナツダイダイン 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
パキポドール 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one OH H OCH3 H H H OH OCH3 H
クェルセチン 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH H H
ラムナジン 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
ラムネチン 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OH OH H H

フラボノール配糖体[編集]

フラボノール配糖体およびアセチル化配糖体
化合物名 アグリコン 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
アストラガリン ケンペロール Glc
アザレイン アザレアチン Rha
ヒペロシド クェルセチン Gal
イソクェルシトリン クェルセチン Glc
ケンペリトリン ケンペロール Rha Rha
ミリシトリン ミリセチン Rha
クェルシトリン クェルセチン Rha
ロビニン ケンペロール ロビノース Rha
ルチン クェルセチン ルチノース
スピレオシド クェルセチン Glc
キサントラムニン ラムネチン 三糖
アムレンシン ケンペロール Glc tert-amyl
イカリイン ケンペリド Rha Glc tert-amyl
トロキセルチン クェルセチン ルチノース hydroxyethyl hydroxyethyl hydroxyethyl

薬物相互作用[編集]

フラボノール類はCYP (P450) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9[3]およびCYP3A4[1]阻害剤である。

脚注[編集]

  1. ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM. 
  2. ^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118: 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2. 
  3. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529. 

関連項目[編集]