ケンペロール 7-O-グルコシド

ケンペロール 7-O-グルコシド

IUPAC名 3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
別称 Kaempferol-7-O-β-D-glucoside
識別情報
CAS登録番号	16290-07-6
PubChem	10095180
日化辞番号	J94.495E
SMILES C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C21H20O11/c22-7-13-15(25)17(27)19(29)21(32-13)30-10-5-11(24)14-12(6-10)31-20(18(28)16(14)26)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,13,15,17,19,21-25,27-29H,7H2/p-1/t13-,15-,17+,19-,21?/m1/s1 Key: YPWHZCPMOQGCDQ-CXWQUDHASA-M
特性
化学式	C₂₁H₂₀O₁₁
モル質量	448.38 g mol⁻¹
精密質量	448.100561 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケンペロール 7-O-グルコシド (kaempferol 7-O-glucoside) は、フラボノール配糖体の一つ。サルトリイバラ (Smilax china) に含まれている^[1]。

誘導体[編集]

アムレンシンは、ケンペロール 7-O-グルコシドのtert-アミルアルコール誘導体である。6-O-アセチルアムレンシンはオオバキハダ (Phellodendron japonicum) の葉に含まれている^[2]。

^ Xu W, Liu J, Li C, Wu HZ and Liu YW (2008). “Kaempferol-7-O-β-D-glucoside (KG) isolated from Smilax china L. rhizome induces G2/M phase arrest and apoptosis on HeLa cells in a p53-independent manner”. Cancer Lett. 264 (2): 229-240. doi:10.1016/j.canlet.2008.01.044. PMID 18343026.
^ Chih-Yang Chiu, Chia-Ying Li, Chao-Chen Chiu, Masatake Niwa, Susumu Kitanaka, Amooru Gangaiah Damu, E-Jian Lee and Tian-Shung Wu (2005). “Constituents of Leaves of Phellodendron japonicum MAXIM. and Their Antioxidant Activity”. Chem. Pharm. Bull. 53: 1118-1121. doi:10.1248/cpb.53.1118.

フラボノール類およびフラボノール抱合体

基本骨格

アグリコン	3-ヒドロキシフラボン（合成）および誘導体

アグリコン

抱合体

硫酸塩	クェルセチン 3-O-スルファート \| クェルセチン 3,3'-ビススルファート \| クェルセチン 3,4'-ビススルファート
配糖体	CTN-986 \| グアイジャベリン（クェルセチン 3-O-アラビノシド）\| ヘリオシン（クェルセチン 3-ジガラクトシド）\| ヒペロシド \| イソクェルシトリン \| ミクェリアニン \| クェルセチン-3-ソホロシド \| クェルシトリン \| ルチン \| スピラエオシド

O-メチル化フラボノール類

アグリコン

配糖体

フラボノール誘導体

アグリコン	ノルイカリチン \| ジシドロノルイカリチン
配糖体	アムレンシン \| イカリイイン \| フェロシド \| ジヒドロフェロシド \| ルチンS

ピラノフラボノール類

アグリコン	カランジャクロメン

フラノフラボノール類

アグリコン	カランジン
配糖体	ポンガモシドA, B, C

半合成

配糖体	ヒドロキシエチルルトシド類（モノキセルチン, トロキセルチン）