イソフラボン

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イソフラボン
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IUPAC名

3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
別称
3-フェニルクロモン
識別情報
CAS登録番号 574-12-9
日化辞番号 J46.301I
KEGG D00105
特性
化学式 C18H24O2
モル質量 272.38 g mol−1
外観 無色固体
融点

148 ºC
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

イソフラボン (isoflavone) はフラボノイドの一種。狭義では分子式 C15H10O2、分子量 222.24 の有機化合物のひとつ、3-フェニルクロモン (3-phenylchromone) を指し、広義には後述のイソフラボン類に属する誘導体をイソフラボンと称する。狭義のイソフラボンは生物では検出されない。生物ではフラバノンの異性化反応によって 5,7,3'-トリヒドロキシフラボンが作られ、多くは配糖体として蓄えられる。

目次

[編集] イソフラボン類

イソフラボン類はポリフェノールの分類のひとつで、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドである。大豆、葛などのマメ科 (Fabaceae/Leguminosae) の植物に多く含まれている。

ゲニステイン、ダイゼインなどのイソフラボンはエストロゲン（女性ホルモン）様の作用を有する。これはエストロゲン受容体に結合してアゴニストとして働くためで、このような活性を持った植物由来の化合物は植物エストロゲン（または植物性エストロゲン）と呼ばれる[1][2]。

[編集] 化学と生合成

栄養学的に興味を持たれているイソフラボン類は、母核イソフラボン分子の2個あるいは3個の水素原子がヒドロキシル基で置き換わった誘導体である。母核のイソフラボンは栄養学的には興味を持たれていない。

イソフラボンのナンバリング。ゲニステイン (5-OH, 7-OH, 4'-OH) やダイゼイン (7-OH, 4'-OH) がイソフラボン類に属する。

イソフラボンはフラボン (2-phenyl-4H-1-benzopyr-4-one) とはフェニル基の位置が異なっている。

イソフラボン類は、高等植物においてフラボノイド化合物を作り出す通常のフェニルプロパノイド経路から分岐して生合成される。ヒトの食物において、ダイズが最も一般的なイソフラボン類の摂取源である。ゲニステインとダイゼインがダイズにおける主要なイソフラボン類である。フェニルプロパノイド経路はアミノ酸であるフェニルアラニンから始まり、中間体のナリンゲニン (naringenin) が2つのマメ科特異的酵素（イソフラボン合成酵素、デヒドラターゼ）によって連続してゲニステインに変換される。同様に、もう一つの生合成経路中間体であるカルコンは、3つのマメ科特異的酵素（カルコン還元酵素、II型カルコン異性化酵素、イソフラボン合成酵素）の連続した作用によってイソフラボン類ダイゼインに変換される。植物は、イソフラボン類とその類縁体を病原菌の感染やその他の微生物からの防御のためのファイトアレキシンとして利用している。加えて、ダイズはイソフラボン類を、土壌の根粒菌を刺激し窒素固定のための根粒を形成させるために使用している。

[編集] 分布

マメ科 (Fabaceae) のほとんどの種は、多量のイソフラボン類を含有している。様々な種で含有量を解析した結果、Psoralea (Psoralea corylifolia) が最も多量のゲニステインとダイゼインを含有していることが明らかになっている。ダイズ (Glycine max L.) やサヤマメ (Phaseolus vulgaris L.)、アルファルファもやし (Medicago sativa L.)、ヤエナリもやし (Vigna radiata L.)、葛根 (Pueraria lobata L.)、ムラサキツメクサの花、ムラサキツメクサもやし (Trifolium pratense L.) など様々なマメ科植物について、そのエストロゲン様活性が研究されている[3]。豆腐などマメ科を原料とした加工度の高い食品は、ほとんどのイソフラボンのレベルを維持している。発酵食品である味噌では、イソフラボンのレベルが増加している。

その他のイソフラボンを含む食品としては、ヒヨコマメ（ビオカニンA、Biochanin A）やアルファルファ（ホルモネチン formonetin、クメストロール coumestrol）、ピーナッツ（ゲニステイン）などがある。

植物組織では、ほとんどのイソフラボン類は、配糖体やそれぞれの配糖体のマロン酸あるいはアセチル化抱合体として存在しており、水溶性が高まった状態となっている（en:Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferaseを参照）。マロン酸抱合体は不安定なため脱炭酸によって変換される。マメ科植物がウイルスや菌による感染を受けようとすると、水溶性で移行可能なイソフラボン誘導体が加水分解を受け、感染を受けている部位でアグリコンが生成される[4]。

[編集] 健康食品として

エストロゲン様の活性を持つがゆえ、乳癌や子宮体癌などのリスクを増すとも減らすとも考えられている。大豆イソフラボンは、更年期障害や2型糖尿病の改善に効果があるといわれ、また骨粗鬆症に対しては特定保健用食品として「骨の健康維持に役立つ」という表示が許可されたものがある[5]。大豆あるいは大豆食品そのものの安全性は問題視されていない。また、大豆イソフラボンの長期摂取と骨密度の相関を調べた、米Miami Veterans Affairs Healthcare SystemのSilvina Levis氏らによる単一施設での二重盲検・無作為化試験データによれば、1日のイソフラボン摂取総量を体重1kg当たり2.05mgから4.50mgとし、2年間実施したがイソフラボン群（122人）と偽薬群（126人）の骨密度に有意な差はなかった[6]。また、日本で2001年に20名の被験者を対象とした試験が行われたが、摂取量と骨密度の有意な関係を示唆するデータは得られなかった[7]。

[編集] 摂食と健康に関して

一部のマスコミが乳がんの発症リスクを高めると報道したが、誤報だと指摘されている[8]。

2006年には、食品安全委員会は「現在までに入手可能なヒト試験に基づく知見では、大豆イソフラボンの摂取が女性における乳がん発症の増加に直接関連しているとの報告はない[9]」と報告している。

厚生労働省研究班の2008年の報告では、432人の保存血液から血中イソフラボン濃度を測定し乳がんのリスクとの関連を分析したところ、欧米人より高いイソフラボン濃度での検討だったが通常の食事の範囲では心配はいらないと考えられた[10][11]としている。

米ヴァンダービルト大学による中国での乳がん手術患者を対象とした大豆食品摂取の摂食と生存率の調査では、摂食量が多いほど死亡率・再発率は低下し摂食量と死亡・再発率は有意の逆相関関係にある事が示唆されている[12]、但し有意な逆相関を得た患者群の摂食量は平均的な日本人の3倍程度である。

イソフラボンは甲状腺へのヨウ素の取り込みを阻害する作用があるため、ヨウ素欠乏の状態で大豆製品を多食したりイソフラボン大量摂取すると、甲状腺肥大をもたらす可能性がある。通常の日本食では海藻類にヨウ素が含まれている[13]。内陸部ではヨウ素の摂取が難しいため、アメリカ、スイス、カナダ、中国などの国では、食塩にヨウ素の添加を義務付けている[14]。

[編集] 摂取量

厚生労働省は食品安全委員会に調査を依頼し、サプリメントや添加物としてのイソフラボンの過剰な摂取に注意を呼びかけることとなった。食品安全委員会による「大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の安全性評価の基本的な考え方」では、大豆イソフラボンアグリコン換算した安全な一日の上乗せ摂取量の上限値を30mgとしている。

[編集] 有効とする研究

厚生労働省研究班による大規模なコホート研究では、食品からのイソフラボンの摂取量が多いほど日本人女性の乳がん[15][16]や脳梗塞と心筋梗塞[17][18]、男性の一部の前立腺癌[19][20]のリスクが低下するという相関関係が見られた。

順天堂大学の研究によれば、納豆の摂食頻度と月経状態・月経随伴症状は有意の関係がみられ、摂食頻度の増加は症状を軽減させている可能性があるとしている[21]。

[編集] 代表的なイソフラボン

ゲニステイン

[編集] その他

大豆の作付け時期によりイソフラボンの含有量は変動し、遅く蒔くほど含有量が多いことが宮崎県の試験で報告されている[22]。

[編集] 脚注

  1. ^ 陳瑞東「サプリメントの使い方・選び方：更年期障害：のぼせを中心に」、『薬局』第55巻第5号、2004年、 p.p.1848-4853頁、 ISSN 0044-0035、2010年5月22日閲覧。
  2. ^ 蔭山充、阪本知子ほか「女性病態医学講座：第10回：『女性病態医学』の根本理念はようよう医学にある」、『ペリネイタルケア』第20巻第6号、2001年、 p.66頁。
  3. ^ Boue, S., Wiese, T., Nehls, S., Burow, M., Elliott, S., Carter-Wientjes, C., Shih, B., McLachlan, J., Cleveland, T. (2003). “Evaluation of the Estrogenic Effects of Legume Extracts Containing Phytoestrogens”. Journal of Agriculture and Food Science 53 (8): 2193–2199. doi:10.1021/jf0211145. 
  4. ^ Lin LZ, He XG, Lindenmaier M, Yang J, Cleary M, Qiu SX, Cordell GA LC-ESI-MS Study of the the Flavonoid Glycoside Malonates of Red Clover (Trifolium pratense). J. Agric. Food Chem. 2000, 2 (48), 354-365. DOI: 10.1021/jf991002.
  5. ^ 独立行政法人 国立健康・栄養研究所. “「健康食品」の安全性・有効性情報 イソフラボン”. 2011年3月10日閲覧。
  6. ^ 大豆イソフラボンはHRTの代替にならず 日経メディカル オンライン　記事：2011年8月31日　閲覧：2011年9月22日
  7. ^ 加藤一彦、末満ひろみ、黄 力、剛 勇「大豆イソフラボンの長期投与による骨密度への影響」、『大豆たん白質研究』第5巻、2002年、 134-137頁。
  8. ^ 石見佳子「大豆イソフラボンをめぐる最近の話題」、『臨床栄養』第110巻第10号、2007年、 14-15頁。
  9. ^ 食品安全委員会 (2006年5月). “大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の 安全性評価の基本的な考え方”. pp. 35. 2011年3月10日閲覧。
  10. ^ Iwasaki M, Inoue M, Otani T, Sasazuki S, Kurahashi N, Miura T, Yamamoto S, Tsugane S; Japan Public Health Center-based prospective study group (2008). “Plasma isoflavone level and subsequent risk of breast cancer among Japanese women: a nested case-control study from the Japan Public Health Center-based prospective study group”. J. Clin. Oncol. 26 (10): 1677-1683. doi:10.1200/JCO.2007.13.9964. PMID 18316793. 
  11. ^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター 予防研究部 (2008年). “血中イソフラボン濃度と乳がん罹患との関係について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
  12. ^ 大西 淳子 (2010年1月4日). “JAMA誌から 大豆食品の摂取が乳癌サバイバーの死亡と再発リスクを低減”. 日経メディカル オンライン. 2011年3月10日閲覧。
  13. ^ 吉田 宗弘. “平成 20 年度厚生労働科学研究費補助金(循環器疾患等生活習慣病対策総合研究事業) 日本人の食事摂取基準を改定するためのエビデンスの構築に関する研究 -微量栄養素と多量栄養素摂取量のバランスの解明− 3.コンブ加工食品のヨウ素含量”. 2011年3月10日閲覧。
  14. ^ http://www.excite.co.jp/News/column_g/20110427/Sinkan_index_1916.html
  15. ^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター 予防研究部 (2003年). “大豆・イソフラボン摂取と乳がん発生率との関係について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
  16. ^ Yamamoto S, Sobue T, Kobayashi M, Sasaki S, Tsugane S; Japan Public Health Center-Based Prospective Study on Cancer Cardiovascular Diseases Group (2003). “Soy, isoflavones, and breast cancer risk in Japan”. J. Natl. Cancer. Inst. 95 (12): 906-913. doi:10.1093/jnci/95.12.906. PMID 12813174. 
  17. ^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター 予防研究部 (2007年). “イソフラボンと脳梗塞・心筋梗塞発症との関連について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
  18. ^ Kokubo Y, Iso H, Ishihara J, Okada K, Inoue M, Tsugane S; JPHC Study Group (2007). “Association of dietary intake of soy, beans, and isoflavones with risk of cerebral and myocardial infarctions in Japanese populations: the Japan Public Health Center-based (JPHC) study cohort I”. Circulation 116 (22): 2553-2562. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.683755. PMID 18025534. 
  19. ^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター 予防研究部 (2007年). “大豆製品・イソフラボン摂取量と前立腺がんとの関連について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
  20. ^ Kurahashi N, Iwasaki M, Sasazuki S, Otani T, Inoue M, Tsugane S; Japan Public Health Center-Based Prospective Study Group (2007). “Soy product and isoflavone consumption in relation to prostate cancer in Japanese men”. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 16 (3): 538-545. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-0517. PMID 17337648. 
  21. ^ 柳田 美子、山田 浩平、鯉川なつえ (2008). “スポーツ系及び文科系女子大学生の納豆摂取状況が月経随伴症状に及ぼす影響”. 順天堂大学スポーツ健康科学研究 12: 29-39. NAID 110006658339. http://library.sakura.juntendo.ac.jp/bunken/kiyou/vol12/12-p029.pdf. 
  22. ^ 赤木 功, 西原 基樹, 上田 重英, 横山 明敏, 佐伯 雄一 (2009). “九州南部におけるダイズの晩播が子実中のイソフラボン含有量に及ぼす影響”. 日本作物学会紀事 78: 250-254. doi:10.1626/jcs.78.250. 

[編集] 関連項目

[編集] 外部リンク

表・話・編・歴
フラボノイド
フラボン
イソフラボン
フラボノール
フラバノン
フラバン-3-オール
アントシアニジン

主要な生体物質

ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体
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