オーロン

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オーロン
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識別情報
CAS登録番号 582-04-7 チェック=, 
[75318-34-2] (E)
[37542-14-6] (Z)
PubChem 613552
ChemSpider 533325 チェック
特性
化学式 C15H10O2
モル質量 222.24 g mol−1
精密質量 222.06807954
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オーロン(Aurone)は、フラボノイドの一種の複素環式化合物である[1]。(E)-と(Z)-の2つの異性体が存在する。分子はベンゾフランを含み、ベンジリデンと2位で結合している。オーロンでは、カルコノイド基は多くのフラボノイドのような六員環ではなく、五員環である。

(Z)-オーロンの骨格構造

オーロンを含む誘導体も、総称してオーロンと呼ばれる。オーロンは、キンギョソウコスモス等の観賞用になる花に黄色い色を与えている[2]。4'-クロロ-2-ヒドロキシオーロンや4'-クロロオーロン等は、褐藻でも見られる[3]

ほとんどのオーロンは(Z)-型で、Austin Model 1の計算によるとより安定する[3]。しかし、(E)-型の(E)-3'-O-β-d-グルコピラノシル-4,5,6,4'-テトラヒドロキシ-7,2'-ジメトキシオーロンは、Gomphrena agrestisで見られる[4]

フラボノイドのアナログから、オーロンは生理的特性を持つことが示唆されている[5]

出典[編集]

  1. ^ Nakayama, T (2002). “Enzymology of aurone biosynthesis”. Journal of Bioscience and Bioengineering 94 (6): 487-91. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339. 
  2. ^ Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). “Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration”. FEBS Letters 499 (1-2): 107-11. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122. 
  3. ^ a b Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). “Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile”. Chemical & pharmaceutical bulletin 49 (1): 105-7. doi:10.1248/cpb.49.105. PMID 11201212. http://dx.doi.org/10.1248/cpb.49.105. 
  4. ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). “A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity”. Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences 59 (7-8): 499-505. PMID 15813368. http://www.znaturforsch.com/ac/v59c/s59c0499.pdf. 
  5. ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). “Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones”. Molecules 3 (3): 88. doi:10.3390/30300088.