乳酸

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L-乳酸
一般情報
IUPAC名	乳酸（許容慣用名） 2-ヒドロキシプロパン酸
別名	α-ヒドロキシプロパン酸
分子式	C3H6O3
分子量	90.08 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[50-21-5] [79-33-4]（L(S)体）
SMILES	CC(O)C(=O)O
性質
密度と相	g/cm3,
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点	52.8 ℃（D体, L体） 16.8 °C（DL体）
沸点	°C
昇華点	°C
pKa	3.86
pKb
比旋光度 [α]D	+2.6 (c = 2.5, 21-22 ℃)
比旋光度 [α]D
粘度
屈折率	( ℃)
出典

乳酸（にゅうさん、lactic acid）は有機化合物で、ヒドロキシ酸の一種。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシプロパン酸(2-Hydroxypropanoic acid) と表される。

目次 1 性質 2 生体機能 3 乳酸菌 4 誘導体 5 脚注

[編集] 性質

化学式 C₃H₆O₃、示性式は CH₃-CH(OH)-COOH で分子量 90.08。pKa 3.86。L-(+)-乳酸（(S)-乳酸）のCAS登録番号は [79-33-4]。D-(−)-乳酸（(R)-乳酸）は[10326-41-7]。ともに融点は 52.8 ºC、DL 型（ラセミ体）はCAS登録番号 [598-82-3]、融点は 16.8 ºC。天然にはD体が多く存在する。いずれの型も吸湿性が強く、特にラセミ体は常温で粘りけのある液体として存在する。水、アルコール、エーテルによく溶け、水溶液は酸性を示す。

[編集] 生体機能

L-乳酸は解糖系の最終生成物である。急激な運動などでは筋肉の細胞内でエネルギー源として糖が分解され乳酸が蓄積する。

近年まで乳酸は疲労物質と信じられてきたが^[1]、医学的な根拠が無く、最近では疲労物質ではないという研究結果が報告されている。乳酸が生成される過程で生じる水素イオンや、乳酸が放出する水素イオンにより、筋肉内のpHが酸性に傾くことが、疲労の蓄積の理由の一つといわれる。また筋機能を高める役割があるという研究結果も報告されてきている^[2][3][4]。 もう少し端的に言えば、カルシウムが疲労物質と言えるであろう。過剰摂取により筋肉中に溜まったカルシウムが疲労の原因といえる。レントゲン撮影で、骨以外に白く映っている所が病巣であるというのも同じ理屈である。これを乳酸カルシウムと表記し、「カルシウム」を削除して「乳酸」だけの表記としたために意味が分かりにくくなったものと思われる。

体内に蓄積された乳酸は肝臓においてグリコーゲンとして合成され、再び利用しやすいエネルギー源として、血液循環によって各組織へ運ばれる。この一連の過程を乳酸回路（lactic acid cycle）またはコリ回路（Cori cycle）という。

[編集] 乳酸菌

炭水化物を分解して乳酸を合成（乳酸発酵）する微生物を総称して乳酸菌と呼ぶ。乳酸はヨーグルトやチーズ、バター、漬物、日本酒などさまざまな加工食品に含まれており、乳酸菌は食品工業に応用されている。

[編集] 誘導体

乳酸を加熱することで縮合・2量化し、ラクチドを形成する。ラクチドは水を加えて熱すると乳酸に戻る。また乳酸の水酸基とカルボキシル基がエステル結合を作って長くつながったものがポリ乳酸であり、生分解性プラスチックとして注目を集めている。

[編集] 脚注

1. ^ A.V.Hill et al., P. Proc. R. Soc. London Ser., 105, 313 (1929).
2. ^ T.H.Pedersen et al., Science, 305, 1144 (2004).
3. ^ D.Allen et al., Science, 305, 1112 (2004).
4. ^ 田中雅彰「「乳酸は疲労原因物質」は誤り！」『現代化学』2008年3月、No.444、p29。