コハク酸

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コハク酸
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識別情報
CAS登録番号 110-15-6
特性
化学式 C4H6O4
モル質量 118.09 g/mol
密度 1.56 g/cm3
融点

185–187℃[1]

沸点

235℃[1]

への溶解度 58g/L(20℃)[1]
酸解離定数 pKa pKa1 = 4.2
pKa2 = 5.6
危険性
引火点 206℃[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コハク酸琥珀酸、コハクさん、succinic acid)はカルボン酸の一種。はじめコハク乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

沿革[編集]

琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している[2]

生化学・化学[編集]

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素FAD

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH2

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途[編集]

類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に[3]調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある[4]

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える[5]

安全性[編集]

高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。

食品添加物サプリメントとしてFDAに認可されている[6]

出典[編集]

  1. ^ a b c d Record in the GESTIS Substance Database from the Institute for Occupational Safety and Health (IFA)
  2. ^ NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid
  3. ^ http://drugtopics.modernmedicine.com/drugtopics/Drugtopics.com+Exclusives/Overview-of-pharmaceutical-excipients-used-in-tabl/ArticleStandard/Article/detail/561047
  4. ^ Lachman, Leon; Joseph B. Schwartz (1990). Pharmaceutical Dosage Forms--tablets. p. 288. ISBN 0824780442, 9780824780449. 
  5. ^ Peynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.
  6. ^ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm

関連項目[編集]

外部リンク[編集]