アコニット酸
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アコニット酸（アコニットさん、Aconitic acid）は、化学式HO2CCH2C(CO2H)=CHCO2Hの有機化合物であり、cis 型とtrans 型がある。通常、自然界に存在するのはtrans 型の方で、クエン酸回路の中間生成物はcis 型の方である。塩またはアニオン、エステルの場合はアコニタート(Aconitate)と呼ぶ。
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trans -アコニット酸 [編集]
| trans -アコニット酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 | (E)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸 |
| 分子式 | C6H6O6 |
| 分子量 | 174.10824 |
| CAS登録番号 | [4023-65-8] |
| 融点 | 194-195 °C分解点 |
| SMILES | OC(=O)C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O |
trans -アコニット酸は、トリカブト属、トクサ、サトウキビ、テンサイなどに含まれている型で、クエン酸を硫酸で脱水すると得られる。水への溶解度は18g（13℃）。エタノールには溶けやすいがエーテルには溶けない。水と一緒に180℃まで加熱するとイタコン酸と二酸化炭素に分解する。
cis -アコニット酸 [編集]
| cis -アコニット酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 | (Z)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸 |
| 分子式 | C6H6O6 |
| 分子量 | 174.10824 |
| CAS登録番号 | [585-84-2] |
| 融点 | 125 °C |
| SMILES | OC(=O)C\C(=C\C(O)=O)C(O)=O |
cis -アコニット酸は、β,γ-無水アコニット酸に水を反応させると得られる。クエン酸回路の中間生成物であり、クエン酸またはイソクエン酸からアコニターゼ（アコニット酸ヒドラターゼ[EC4.2.1.3]）によって生成する。融点は125℃であるが、不安定なため加熱によってtrans 型に変わる。
関連項目 [編集]
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