アコニット酸

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アコニット酸(アコニットさん、Aconitic acid)は、化学式HO2CCH2C(CO2H)=CHCO2Hの有機化合物であり、cis 型とtrans 型がある。通常、自然界に存在するのはtrans 型の方で、クエン酸回路の中間生成物はcis 型の方である。塩またはアニオン、エステルの場合はアコニタート(Aconitate)と呼ぶ。

trans -アコニット酸[編集]

trans -アコニット酸
Trans-Aconitic acid.PNG
IUPAC名 (E)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸
分子式 C6H6O6
分子量 174.10824
CAS登録番号 [4023-65-8]
融点 194-195 °C分解点
SMILES OC(=O)C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O

trans -アコニット酸は、トリカブト属、トクササトウキビテンサイなどに含まれている型で、クエン酸硫酸脱水すると得られる。水への溶解度は18g(13℃)。エタノールには溶けやすいがエーテルには溶けない。と一緒に180℃まで加熱するとイタコン酸二酸化炭素に分解する。


cis -アコニット酸[編集]

cis -アコニット酸
Cis-Aconitic acid.PNG
IUPAC名 (Z)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸
分子式 C6H6O6
分子量 174.10824
CAS登録番号 [585-84-2]
融点 125 °C
SMILES OC(=O)C\C(=C\C(O)=O)C(O)=O

cis -アコニット酸は、β,γ-無水アコニット酸に水を反応させると得られる。クエン酸回路の中間生成物であり、クエン酸またはイソクエン酸からアコニターゼ(アコニット酸ヒドラターゼ[EC4.2.1.3])によって生成する。融点は125℃であるが、不安定なため加熱によってtrans 型に変わる。


関連項目[編集]