α-ケトグルタル酸

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α-ケトグルタル酸[1]
識別情報
CAS登録番号 328-50-7 チェック
PubChem 51
ChemSpider 50 チェック
UNII 8ID597Z82X チェック
KEGG C00026
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
ChEMBL CHEMBL1686 チェック
特性
化学式 C5H6O5
モル質量 146.11 g/mol
融点

113.5

THF, エタノール, メタノールへの溶解度 THF 2.33 M, エタノール 1.94 M, メタノール 3.75 M [2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

α-ケトグルタル酸(アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid)またはオキソグルタル酸(oxoglutaric acid)は、グルタル酸誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。もう1つの誘導体はβ-ケトグルタル酸であるが、ケトン基の位置が異なるだけであまり一般的ではない。

アニオンα-ケトグルタラート(α-ketoglutarate)(またはオキソグルタラート(oxo-glutarate))は、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタラートはグルタミン酸脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。

機能[編集]

クエン酸回路[編集]

α-ケトグルタル酸はクエン酸回路の重要な中間体であり、オキサロコハク酸から合成された後、スクシニルCoAとなる。補充反応では、グルタミン酸のトランスアミノ反応または、グルタミン酸デヒドロゲナーゼの作用でα-ケトグルタル酸を合成して回路に補充する。

窒素輸送[編集]

細胞内で放出された窒素と結合して、窒素による負荷を防ぐ機能もある。

α-ケトグルタル酸は代謝経路において窒素の運搬者の1つとして重要であり、アミノ酸アミノ基トランスアミノ反応でそれと結合し、尿素回路の場所である肝臓に運ばれる。

α-ケトグルタラートはトランスアミノ化されてグルタミン酸と共に神経伝達物質のグルタマートとなる。グルタマートは脱炭酸され(ビタミンB6を必要とする)、抑制神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸になる。

脚注[編集]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 5320.
  2. ^ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents