α-ケトグルタル酸

α-ケトグルタル酸
IUPAC名 2-Oxopentanedioic acid
別称 2-Ketoglutaric acid alpha-Ketoglutaric acid 2-Oxoglutaric acid Oxoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	328-50-7
PubChem	51
ChemSpider	50
UNII	8ID597Z82X
KEGG	C00026
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
ChEMBL	CHEMBL1686
SMILES O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)  Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C5H6O5
モル質量	146.11 g/mol
融点	113.5
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	THF 2.33 M, エタノール 1.94 M, メタノール 3.75 M
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

α-ケトグルタル酸（アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid）またはオキソグルタル酸（oxoglutaric acid）は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。もう1つの誘導体はβ-ケトグルタル酸であるが、ケトン基の位置が異なるだけであまり一般的ではない。

アニオンのα-ケトグルタラート（α-ketoglutarate）（またはオキソグルタラート（oxo-glutarate））は、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタラートはグルタミン酸の脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。

機能

クエン酸回路

α-ケトグルタル酸はクエン酸回路の重要な中間体であり、オキサロコハク酸から合成された後、スクシニルCoAとなる。補充反応では、グルタミン酸のトランスアミノ反応または、グルタミン酸デヒドロゲナーゼの作用でα-ケトグルタル酸を合成して回路に補充する。

窒素輸送

細胞内で放出された窒素と結合して、窒素による負荷を防ぐ機能もある。

α-ケトグルタル酸は代謝経路において窒素の運搬者の1つとして重要であり、アミノ酸のアミノ基はトランスアミノ反応でそれと結合し、尿素回路の場所である肝臓に運ばれる。

α-ケトグルタラートはトランスアミノ化されてグルタミン酸と共に神経伝達物質のグルタマートとなる。グルタマートは脱炭酸され（ビタミンB6を必要とする）、抑制神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸になる。