シキミ酸

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(−)-シキミ酸
構造式 シキミ酸
識別情報
CAS登録番号 138-59-0 チェック
PubChem 8742
KEGG C00493
特性
化学式 C7H10O5
モル質量 174.15 g mol−1
融点

185–187 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シキミ酸(シキミさん、shikimic acid)は化学式C7H10O5、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸シキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。

最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル(タミフル)の原料として用いられている。しかし多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。

生合成[編集]

シキミ酸の生合成について、反応式を示す。

シキミ酸経路 3-デヒドロキナ酸まで

ホスホエノールピルビン酸エリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。

シキミ酸経路 シキミ酸まで

3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。

参考文献[編集]