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[[Image:Theobromine3d.png|thumb|right|180px|テオブロミンの分子模型。黒が炭素、灰色が水素、紫が窒素、赤が酸素を表す。]] |
[[Image:Theobromine3d.png|thumb|right|180px|テオブロミンの分子模型。黒が炭素、灰色が水素、紫が窒素、赤が酸素を表す。]] |
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'''テオブロミン'''（theobromine）は、[[カカオ]]などに含まれる[[プリン塩基]]と構造が似た[[アルカロイド]]の1種である。カカオ以外にも[[チャノキ]]や[[コーラ (植物)|コーラ]]と言った植物にも含まれるため、[[チョコレート]]以外にも[[茶]]などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して[[臭素]]（Bromine）は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の（theo）食べ物（broma）という意味を持つカカオの学名''Theobroma''に由来する。 |
'''テオブロミン'''（theobromine）は、[[カカオ]]などに含まれる[[プリン塩基]]と構造が似た[[アルカロイド]]の1種である。カカオ以外にも[[チャノキ]]や[[コーラ (植物)|コーラ]]と言った植物にも含まれるため、[[チョコレート]]以外にも[[茶]]などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して[[臭素]]（Bromine）は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の（theo）食べ物（broma）という意味を持つカカオの学名''Theobroma''に由来する。公式には、xantheose とも呼ばれる<ref name="dictbiochem1943"/>。 |
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== 歴史 == |
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1916年に''Principles of Medical Treatment''という書物が発行されると、テオブロミンは[[浮腫]]、[[梅毒]]などの治療に用いられるようになった。''The American Journal of Clinical Nutrition''によると、かつては[[動脈硬化症]]、[[狭心症]]、[[高血圧]]など循環器系の疾患の治療にも用いられたと記されている。 |
1916年に''Principles of Medical Treatment''という書物が発行されると、テオブロミンは[[浮腫]]、[[梅毒]]などの治療に用いられるようになった。''The American Journal of Clinical Nutrition''によると、かつては[[動脈硬化症]]、[[狭心症]]、[[高血圧]]など循環器系の疾患の治療にも用いられたと記されている。 |
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近年になると、血管拡張薬、[[中枢神経刺激薬]]、[[利尿薬]]としても用いられるようになった。 |
近年になると、血管拡張薬、[[中枢神経刺激薬]]、[[利尿薬]]としても用いられるようになった<ref name="dictbiochem1943">{{cite book|title=Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects|author=Malisoff, William Marias |publisher=Philosophical Library|year=1943|pages=311, 530, 573|asin=B0006AQ0NU}}</ref>。 |
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== 薬理学 == |
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=== 動物に対する効果 === |
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チョコレートに含まれるテオブロミンの量は、人間にとっては害になるほどの量ではないが、犬や猫や鳥類のようにテオブロミンの代謝速度が遅い動物にとっては害になりうる。小型犬で50 g程度、中型犬で400 g程度のチョコレートを摂取すると、犬は[[チョコレート中毒]]を起こし、消化不良、[[脱水 (医療)|脱水症状]]、過度の興奮、心拍数の増加などの症状が表れる（カカオ含有量の多い製品では、これよりもずっと少ない量で症状が出る）。酷くなると[[てんかん]]のような発作を起こして死に至ることもある。 |
チョコレートに含まれるテオブロミンの量は、人間にとっては害になるほどの量ではないが、犬や猫や鳥類のようにテオブロミンの代謝速度が遅い動物にとっては害になりうる。小型犬で50 g程度、中型犬で400 g程度のチョコレートを摂取すると、犬は[[チョコレート中毒]]を起こし、消化不良、[[脱水 (医療)|脱水症状]]、過度の興奮、心拍数の増加などの症状が表れる（カカオ含有量の多い製品では、これよりもずっと少ない量で症状が出る）。酷くなると[[てんかん]]のような発作を起こして死に至ることもある。 |
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[[アメリカグマ]]がチョコレートを摂取して心不全で死亡した事件が起きている何例か報告されている<ref>{{cite web|url=http://www.msn.com/en-us/news/us/4-bears-die-of-chocolate-overdoses-expert-proposes-ban/ar-AA8tCqh|title=4 bears die of chocolate overdoses; expert proposes ban|website=Msn.com|accessdate=23 December 2017}}</ref>。 |
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=== その他の効果 === |
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2019年6月14日 (金) 20:43時点における版
| テオブロミン | |
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| IUPAC名 | 3,7-ジメチルキサンチン |
| 別名 | 2,6-ジヒドロキシ-3,7-ジメチルプリン |
| 分子式 | C7H8N4O2 |
| 分子量 | 180.16 |
| CAS登録番号 | 83-67-0 |
| 形状 | 白色結晶 |
| 融点 | 345–350 °C |
テオブロミン（theobromine）は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素（Bromine）は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の（theo）食べ物（broma）という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。公式には、xantheose とも呼ばれる[1]。
歴史
テオブロミンは1878年にカカオの種子より初めて分離され、程なくしてエミール・フィッシャーによってキサンチンからの人工的な合成法が確立された。
構造
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テオブロミンはキサンチンの誘導体の1つであり、上図の構造の中でR2とR3がメチル基で置換された構造をしている。同じくキサンチン誘導体としては他にカフェインやテオフィリンなどがあり、例えばR1とR2がメチル基で置換された構造はテオフィリン、R1とR3がメチル基で置換された構造はパラキサンチンであり、これらは位置異性体の関係にある。
性質
テオブロミンは水に非常に溶けにくい結晶性の粉末であり、色は白か透明である。
源
テオブロミンは天然に存在する化合物である。例えばカカオにも含まれているため、ココアやチョコレートなどのカカオ加工製品にも含まれている。例えばチョコレートには0.5-2.7%のテオブロミンが含まれる。またコーラ（1.0-2.5%）やガラナの実や茶にも若干含まれている。
なお、テオブロミンを特に多く含む植物としては次のようなものが知られている。
- カカオ（Theobroma cacao）
- マテ茶（Ilex paraguariensis）
- チャノキ（Camellia sinensis）
- コーラ（Cola acuminata）
- ガラナ（Paullinia cupana）
- コーヒーノキ（Coffea arabica）
この他に、カフェインを摂取した動物の体内での代謝によってもテオブロミンが生ずることも知られている。ヒトにおいては、カフェインがヒトの肝臓の酵素によって代謝されると、その10%がテオブロミン、4%がテオフィリン、80%がパラキサンチンとなる。
治療への利用
1916年にPrinciples of Medical Treatmentという書物が発行されると、テオブロミンは浮腫、梅毒などの治療に用いられるようになった。The American Journal of Clinical Nutritionによると、かつては動脈硬化症、狭心症、高血圧など循環器系の疾患の治療にも用いられたと記されている。
近年になると、血管拡張薬、中枢神経刺激薬、利尿薬としても用いられるようになった[1]。
現在は、薬として利用されていない[2]。
薬理学
テオブロミンは人間の肝臓でメチルキサンチンに代謝され、その後メチル尿酸にまで分解される。
テオブロミンは環状アデノシン一リン酸（cAMP）のホスホジエステラーゼ阻害薬として作用し、ホスホジエステラーゼが活性型のcAMPを非活性型に変換するのを阻害する。cAMPは多くのホルモンや神経伝達物質のセカンドメッセンジャーとして働く。そのためcAMPの非活性化が阻害されると覚醒効果が続く。
効果
動物に対する効果
チョコレートに含まれるテオブロミンの量は、人間にとっては害になるほどの量ではないが、犬や猫や鳥類のようにテオブロミンの代謝速度が遅い動物にとっては害になりうる。小型犬で50 g程度、中型犬で400 g程度のチョコレートを摂取すると、犬はチョコレート中毒を起こし、消化不良、脱水症状、過度の興奮、心拍数の増加などの症状が表れる（カカオ含有量の多い製品では、これよりもずっと少ない量で症状が出る）。酷くなるとてんかんのような発作を起こして死に至ることもある。
アメリカグマがチョコレートを摂取して心不全で死亡した事件が起きている何例か報告されている[3]。
その他の効果
テオブロミンは細菌のような原核細胞ではもちろんのこと、さらに培養している哺乳類の細胞のような真核細胞においても遺伝子の変異を誘発することが知られている。しかし、そうであるのにもかかわらず、個体レベルのヒトにおいては遺伝子変異を引き起こすことの充分な証拠が無いため、食物を通してテオブロミンを経口摂取しても問題は無いとされている[4]。
出典
- ^ a b Malisoff, William Marias (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU
- ^ Smit, HJ (2011). Theobromine and the pharmacology of cocoa.. 200. 201–34. doi:10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN 978-3-642-13442-5. PMID 20859797
- ^ “4 bears die of chocolate overdoses; expert proposes ban”. Msn.com. 2017年12月23日閲覧。
- ^ International Agency for Research on Cancer (1991年11月17日). “Volume 51: Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal - Theobromine” (PDF). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. WHO. 2006年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年9月19日閲覧。
関連項目
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