酪酸

酪酸
IUPAC名	ブタン酸（系統名） 酪酸（許容慣用名）
別名	ブチル酸
分子式	C4H8O2
分子量	88.11
CAS登録番号	107-92-6
形状	無色油状液体
密度と相	0.96 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	3（空気 = 1）
融点	−7.9 °C
沸点	164 °C
出典	国際化学物質安全性カード

酪酸（らくさん、butyric acid）、IUPAC名ブタン酸 (butanoic acid) もしくはn-ブタン酸 (n-butyric acid) は、分子式 C₄H₈O₂、示性式 CH₃(CH₂)₂COOH の直鎖カルボン酸である。構造異性体にイソ酪酸 (CH₃)₂CHCOOH がある。哺乳類は極微量でも臭いを探知することができ、イヌでは 10 ppb、ヒトでは 10 ppm まで嗅ぎ分けることができる。

性質

融点 −7.9 °C、沸点 164 °C の無色の油状液体で、特有の不快臭を有する。pK_a 4.82 の弱酸である。水とはよく混和するが、食塩水には溶けにくいことから、酪酸水溶液に多量の食塩を加えると分離することができる。

揮発性が低いため、建物の壁や柱に染み付くとリフォームを施してもなかなか臭いが取れない。

存在

バターから得られたのでこの名で呼ばれるようになった。銀杏の異臭の原因でもあり、足の悪臭の原因でもある。

脂肪酸の分解過程で生合成されるほか、バターやチーズ、皮脂に含まれている。哺乳類の大腸や反芻胃では細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、酪酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。酪酸は、β酸化により酢酸に相当するアセチルCoAに分解され、クエン酸回路によりエネルギー源として利用される。

合成

工業的にはブタノールやブチルアルデヒドの酸化によって作られている。また、酪酸エチル、酪酸イソアミルなどのエステルはパイナップルの香気成分（香料）として知られる。

危険性

皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物に有害。ICSCでは「漏洩物処理」項目で、環境中への放出を禁じている。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。

C3: プロピオン酸

飽和脂肪酸

C5: 吉草酸