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リシンは蛋白質分子に対して[[メチル化]]や[[アセチル化]]による[[翻訳後修飾]]を行う。[[コラーゲン]]はリシンの誘導体である[[ヒドロキシリシン]]を含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基の[[O-グリコシル化|''O''-グリコシル化]]が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。 |
リシンは蛋白質分子に対して[[メチル化]]や[[アセチル化]]による[[翻訳後修飾]]を行う。[[コラーゲン]]はリシンの誘導体である[[ヒドロキシリシン]]を含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基の[[O-グリコシル化|''O''-グリコシル化]]が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。 |
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リシンには複数の代謝経路が存在するが、哺乳類では主に肝臓[[ミトコンドリア]]内で行われる[[サッカロピン]]を中間体とした経路で代謝される<ref>{{Cite web|和書|url=https://humanmetabolome.com/jpn/news/2022/12/68110/ |title=Metabolite of the Weekリジン |publisher=ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社 |date=2022-12-12 |accessdate=2023-11-29}}</ref><ref>{{Cite journal |authors=João Leandro, Sander M Houten |title=Saccharopine, a lysine degradation intermediate, is a mitochondrial toxin |journal=J Cell Biol. |volume=218 |issue=2 |date=2019-02-04 |doi=10.1083/jcb.201901033. }}</ref>。この経路は植物、動物、細菌で報告されており、リシン-ケトグルタル酸レダクターゼ/サッカロピンデヒドロゲナーゼ（LKR/SDH）および[[L-アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ|α-アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ]]（AASADH）によって触媒される3つの酵素反応によって、リシンが[[α-アミノアジピン酸]]に変換される<ref name=Pauro2020>{{Cite journal |authors=Paulo Arruda, Pedro Barreto |title=Lysine Catabolism Through the Saccharopine Pathway: Enzymes and Intermediates Involved in Plant Responses to Abiotic and Biotic Stress |journal=Front Plant Sci. |volume=11 |issue=587 |date=2020-03-21 |doi=10.3389/fpls.2020.00587. }}</ref>。α-アミノアジピン酸はその後も代謝されていき、最終的に[[アセチルCoA]]や[[アセト酢酸]]になる。 |
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哺乳類においては[[α-ケトグルタル酸]]との[[アミノ基転移]]反応を経て[[アセチルCoA]]へと代謝され[[クエン酸回路]]に入る。バクテリアにおいては[[脱炭酸]]により[[カダベリン]]となる。 |
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[[ファイル:Lysine to Acetoacetic acid.PNG|726px|center|サッカロピンを経由するリシンの分解経路]] |
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植物においては前述のサッカロピンを経由する代謝経路の他、カダベリンを経由する経路、ピペコリン酸を経由する経路の3つの代謝経路が報告されている<ref name=Pauro2020/>。一部の[[マメ科]]の植物は[[リシンデカルボキシラーゼ|リシン脱炭酸酵素]]の働きによってリシンから[[カダベリン]]を生成し、これをキノリジジン[[アルカロイド]]を生合成するための前駆体として用いる<ref>{{Cite journal |authors=Amy L. Jancewicz, Nicole M. Gibbs, Patrick H. Masson |title=Cadaverine’s Functional Role in Plant Development and Environmental Response |journal=Front Plant Sci. |volume=7 |issue=870 |date=2016-06-21 |doi=10.3389/fpls.2016.00870. }}</ref>。ピペコリン酸を経由する経路では、リシンはAGD2-like defense response protein 1（ALD1）によってα-アミノ基転移を受け、Δ1-piperideine-2-carboxylateを経て[[ピペコリン酸]]になる<ref name = Michael2018>{{Cite journal |authors=Michael Hartmann, Jürgen Zeier |title=l-lysine metabolism to N-hydroxypipecolic acid: an integral immune-activating pathway in plants |journal=the plant journal |volume=96 |issue=1 |date=2018-07-23 |doi=10.1111/tpj.14037 }}</ref>。この経路は植物内で微生物病原体の攻撃を受けると活性化され、植物の免疫において中心的な役割を果たす<ref name = Michael2018/>。 |
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また、一部の細菌においては、リシンはカダベリンを経由する経路で代謝されることが報告されている<ref>{{Cite journal |authors=J C Fothergill, J R Guest |title=Catabolism of L-lysine by Pseudomonas aeruginosa |journal=J Gen Microbiol. |volume=99 |issue=1 |date=1977-03 |doi=10.1099/00221287-99-1-139. }}</ref><ref>{{Cite journal |authors=Sebastian Knorr, Malte Sinn, Dmitry Galetskiy, Rhys M. Williams, Changhao Wang, Nicolai Müller, Olga Mayans, David Schleheck, Jörg S. Hartig |title=Widespread bacterial lysine degradation proceeding via glutarate and L-2-hydroxyglutarate |journal=JNature Communications |volume=9 |issue=1 |date=2018-11-29 |doi=10.1038/s41467-018-07563-6.}}</ref>。 |
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=== 生合成 === |
=== 生合成 === |
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2023年11月29日 (水) 07:18時点における版
| リシン | |
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Lysine | |
別称 2,6-diaminohexanoic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 70-54-2, 56-87-1 L, 923-27-3 D |
| PubChem | 866 |
| ChemSpider | 843  5747 L |
| KEGG | C16440 C00047(L体) |
| ChEMBL | CHEMBL28328
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| 724 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H14N2O2 |
| モル質量 | 146.19 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
リシン（英: lysine）はα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。 タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。略号は Lys あるいは K である。側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。
栄養学
必須アミノ酸であるが、植物性蛋白質における含量が低く、動物性蛋白質摂取量の少ない地域での栄養学上の大きな問題となっている。3大穀物である米、小麦、トウモロコシなど穀類のリシン含有量が少ないので、リシンを豊富に含む副食（肉、魚、乳製品、豆、そば粉など）を必要とする[1]。サプリメントとしてヘルペスの予防にも利用される。
WHOによるリシンの成人向け一日当たり推奨摂取量は2.1グラムである[2]。
穀物中には豊富には含まれないが、豆類には豊富である。肉、魚、乳製品にも多く含まれる。多量のリシンを含む植物には以下のようなものがある。
- バッファロー・ゴーアド（Buffalo Gourd, ウリ科の植物）の種 - 10,130–33,000 ppm
- クレソン（オランダガラシ） - 1,340–26,800 ppm
- ダイズの種 - 24,290–26,560 ppm
- イナゴマメの種 - 26,320 ppm
- インゲンマメの芽 - 2,390–25,700 ppm
- モリンガの芽 - 5,370–25,165 ppm
- レンズマメの芽 - 27,120–23,735 ppm
- シカクマメの種 - 21,360–23,304 ppm
- アカザの種 - 3,540–22,550 ppm
- レンズマメの種 - 19,570–22,035 ppm
- ルピナスの種 - 19,330–21,585 ppm
- キャラウェイの種 - 16,200–20,700 ppm
- ホウレンソウ - 1,740–20,664 ppm
生化学
リシンは蛋白質分子に対してメチル化やアセチル化による翻訳後修飾を行う。コラーゲンはリシンの誘導体であるヒドロキシリシンを含む。細胞から分泌が行われる際に、小胞体またはゴルジ体におけるリシン残基のO-グリコシル化が特定の蛋白質に印を付けるのに使われる。
代謝
リシンには複数の代謝経路が存在するが、哺乳類では主に肝臓ミトコンドリア内で行われるサッカロピンを中間体とした経路で代謝される[3][4]。この経路は植物、動物、細菌で報告されており、リシン-ケトグルタル酸レダクターゼ/サッカロピンデヒドロゲナーゼ（LKR/SDH）およびα-アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASADH）によって触媒される3つの酵素反応によって、リシンがα-アミノアジピン酸に変換される[5]。α-アミノアジピン酸はその後も代謝されていき、最終的にアセチルCoAやアセト酢酸になる。
植物においては前述のサッカロピンを経由する代謝経路の他、カダベリンを経由する経路、ピペコリン酸を経由する経路の3つの代謝経路が報告されている[5]。一部のマメ科の植物はリシン脱炭酸酵素の働きによってリシンからカダベリンを生成し、これをキノリジジンアルカロイドを生合成するための前駆体として用いる[6]。ピペコリン酸を経由する経路では、リシンはAGD2-like defense response protein 1（ALD1）によってα-アミノ基転移を受け、Δ1-piperideine-2-carboxylateを経てピペコリン酸になる[7]。この経路は植物内で微生物病原体の攻撃を受けると活性化され、植物の免疫において中心的な役割を果たす[7]。
また、一部の細菌においては、リシンはカダベリンを経由する経路で代謝されることが報告されている[8][9]。
生合成
リシンの生合成はアスパラギン酸→β-アスパルチルリン酸→アスパラギン酸セミアルデヒド→ジアミノピメリン酸の順に行われる。カビ類においては、α-ジアミノピメリン酸を経由する。
脚注
- ^ 「リシン【lysine】」『漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典』講談社
- ^ FAO/WHO/UNU (2007年). “PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION” (PDF). WHO Press. 2009年12月3日閲覧。, page 150
- ^ “Metabolite of the Weekリジン”. ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社 (2022年12月12日). 2023年11月29日閲覧。
- ^ João Leandro, Sander M Houten (2019-02-04). “Saccharopine, a lysine degradation intermediate, is a mitochondrial toxin”. J Cell Biol. 218 (2). doi:10.1083/jcb.201901033..
- ^ a b Paulo Arruda, Pedro Barreto (2020-03-21). “Lysine Catabolism Through the Saccharopine Pathway: Enzymes and Intermediates Involved in Plant Responses to Abiotic and Biotic Stress”. Front Plant Sci. 11 (587). doi:10.3389/fpls.2020.00587..
- ^ Amy L. Jancewicz, Nicole M. Gibbs, Patrick H. Masson (2016-06-21). “Cadaverine’s Functional Role in Plant Development and Environmental Response”. Front Plant Sci. 7 (870). doi:10.3389/fpls.2016.00870..
- ^ a b Michael Hartmann, Jürgen Zeier (2018-07-23). “l-lysine metabolism to N-hydroxypipecolic acid: an integral immune-activating pathway in plants”. the plant journal 96 (1). doi:10.1111/tpj.14037.
- ^ J C Fothergill, J R Guest (1977-03). “Catabolism of L-lysine by Pseudomonas aeruginosa”. J Gen Microbiol. 99 (1). doi:10.1099/00221287-99-1-139..
- ^ Sebastian Knorr, Malte Sinn, Dmitry Galetskiy, Rhys M. Williams, Changhao Wang, Nicolai Müller, Olga Mayans, David Schleheck, Jörg S. Hartig (2018-11-29). “Widespread bacterial lysine degradation proceeding via glutarate and L-2-hydroxyglutarate”. JNature Communications 9 (1). doi:10.1038/s41467-018-07563-6..
関連項目
外部リンク
- リシン（リジン） - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
