吉草酸

吉草酸

Valeric acid
物質名
IUPAC名 Pentanoic acid
別名 1-Butanecarboxylic acid Propylacetic acid C5:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	吉草酸: 109-52-4  吉草酸塩: 10023-74-2
3D model (JSmol)	吉草酸: Interactive image
ChEBI	吉草酸: CHEBI:17418 吉草酸塩: CHEBI:31011
ChEMBL	吉草酸: ChEMBL268736
ChemSpider	吉草酸: 7701  吉草酸塩: 102757
ECHA InfoCard	100.003.344
EC番号	吉草酸: 203-677-2
IUPHAR/BPS	吉草酸: 1061
PubChem CID	吉草酸: 7991 吉草酸塩: 114781
RTECS number	吉草酸: YV6100000
UNII	吉草酸: GZK92PJM7B
CompTox Dashboard (EPA)	吉草酸: DTXSID7021655
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)  Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N  吉草酸: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
SMILES 吉草酸: CCCCC(O)=O
性質
化学式	C5H10O2
モル質量	102.133 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	0.930 g/cm3
融点	−34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
水への溶解度	4.97 g/100 mL
酸解離定数 pKa	4.82
磁化率	−66.85·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H412
予防報告	P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338+P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
関連する物質
関連物質	酪酸 カプロン酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

吉草酸（きっそうさん、valeric acid）は、不快な臭いのする分子量の少ないカルボン酸の一種。IUPAC系統名ではペンタン酸 (pentanoic acid) となる。足の裏の臭いはこの異性体であるイソ吉草酸が原因である。閾値が非常に低いことから、悪臭防止法の規制対象となっている。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。

性質

無色の液体で、蒸れた靴下に例えられる臭気を有する。pK_a は 4.82 の弱酸であるが、人体へは腐食性を示す。水への溶解度は 2.4g/100mL であり、極性溶媒よりも無極性溶媒によく溶ける最も低分子量のカルボン酸である。

異性体

構造異性体にピバル酸とヒドロアンゲリカ酸、イソ吉草酸がある。ヒドロアンゲリカ酸は不斉炭素原子を持つ。

• 
  吉草酸
• 
  ピバル酸
• 
  ヒドロアンゲリカ酸
• 
  3-メチルブタン酸
  （イソ吉草酸）

発見

ヨーロッパ産のハーブ・セイヨウカノコソウ（吉草、学名 Valeriana officinalis L.）から最初に発見された。

用途

吉草酸ブチルや吉草酸ペンチルなどのエステルは適度な濃度では果実の香りを呈するものが多く、食品用のフレーバーとして広く用いられる。