サピエン酸

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サピエン酸
識別情報
CAS登録番号 17004-51-2
PubChem 5312419
ChemSpider 4471844
特性
化学式 C16H30O2
モル質量 254.41 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サピエン酸 (サピエンさん、シス-6-ヘキサデセン酸、: Sapienic acid、数値表現 16:1(n-10)または16:1(Δ6))は、人の皮脂を構成する主要な脂肪酸。 サピエン酸は、毛の生えている動物のなかでは人間に特有な脂肪酸であることがその名称の起源となっている。マウスの皮脂においてこれに相当する脂肪酸はパルミトレイン酸である[1]。 サピエン酸はニキビの発生に関与しており[2]、強力な抗生物質活性を持つ可能性がある[3]

パルミチン酸のΔ6デサチュラーゼによる不飽和化でサピエン酸が合成される。他の組織においてはリノール酸がΔ6デサチュラーゼの標的となるが、脂腺細胞内ではリノール酸は分解されてしまうため、パルミチン酸がこの酵素により不飽和化されてサピエン酸が生成する[4][5]。サピエン酸より炭素2つ多いセバレイン酸も、皮脂中に含まれる。

脚注[編集]

  1. ^ Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043. http://www.nature.com/jid/journal/v124/n5/full/5602810a.html. 
  2. ^ Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. 40. CRC Press. pp. 311. ISBN 0-8247-2971-4. 
  3. ^ Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). “Antimicrobial lipids at the skin surface”. Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. http://www.jlr.org/cgi/content/full/49/1/4. 
  4. ^ Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). “Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. http://www.nature.com/jid/journal/v118/n1/full/5601374a.html. 
  5. ^ Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). “Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. http://www.nature.com/jid/journal/v120/n5/full/5601793a.html. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]

  • Waxes, The Lipid Library