ラウリン酸

ラウリン酸
	Skeletal formula of lauric acid
物質名
	優先IUPAC名 Dodecanoic acid
	別名 n-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid, Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	143-07-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30805 ;
ChEMBL	ChEMBL108766 ;
ChemSpider	3756 ;
ECHA InfoCard	100.005.075
EC番号	205-582-1;
IUPHAR/BPS	5534;
KEGG	C02679 ;
PubChem CID	3893;
UNII	1160N9NU9U ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021590 ;
	InChI InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) Key: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP;
	SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC;
性質
化学式	C12H24O2
モル質量	200.322 g·mol−1
外観	白色の粉末
匂い	ベイ油のような
密度	1.007 g/cm3 (24 °C); 0.8744 g/cm3 (41.5 °C); 0.8679 g/cm3 (50 °C)
融点	43.8 °C (110.8 °F; 316.9 K)
沸点	297.9 °C (568.2 °F; 571.0 K) ; 282.5 °C (540.5 °F; 555.6 K); at 512 mmHg; 225.1 °C (437.2 °F; 498.2 K); at 100 mmHg
水への溶解度	37 mg/L (0 °C); 55 mg/L (20 °C); 63 mg/L (30 °C); 72 mg/L (45 °C); 83 mg/L (100 °C)
溶解度	アルコール類、ジエチルエーテル、フェニル化合物、ハロアルカン、酢酸エステルに溶ける
メタノールへの溶解度	12.7 g/100 g (0 °C); 120 g/100 g (20 °C); 2250 g/100 g (40 °C)
アセトンへの溶解度	8.95 g/100 g (0 °C); 60.5 g/100 g (20 °C); 1590 g/100 g (40 °C)
酢酸エチルへの溶解度	9.4 g/100 g (0 °C); 52 g/100 g (20°C); 1250 g/100 g (40°C)
トルエンへの溶解度	15.3 g/100 g (0 °C); 97 g/100 g (20°C); 1410 g/100 g (40°C)
log POW	4.6
蒸気圧	2.13·10−6 kPa (25 °C); 0.42 kPa (150 °C); 6.67 kPa (210 °C)
酸解離定数 pKa	5.3 (20 °C)
熱伝導率	0.442 W/m·K (固体); 0.1921 W/m·K (72.5 °C); 0.1748 W/m·K (106 °C)
屈折率 (nD)	1.423 (70 °C); 1.4183 (82 °C)
粘度	6.88 cP (50 °C); 5.37 cP (60 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系 (α型); 三斜晶系、aP228 (γ型)
空間群	P21/a, No. 14 (α型); P1, No. 2 (γ型)
点群	2/m (α型); 1 (γ型)
格子定数	a = 9.524 Å, b = 4.965 Å, c = 35.39 Å (α型) α = 90°, β = 129.22°, γ = 90°
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	404.28 J/mol·K
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−775.6 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	7377 kJ/mol; 7425.8 kJ/mol (292 K)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H318
予防報告	P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 1
引火点	> 113 °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質	モノラウリン
関連する物質
関連物質	ウンデシル酸; トリデシル酸; 1-ドデカノール; ドデカナール; ラウリル硫酸ナトリウム
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ラウリン酸（ラウリンさん、英語: lauric acid）は炭素数12の飽和脂肪酸である。IUPAC系統名は ドデカン酸 (dodecanoic acid) である。ココナッツオイルやヤシ油に含まれる主な酸で、抗菌活性を持つと考えられている。

概要

粘膜組織をわずかに刺激するものの毒性は非常に低いため、石鹸やシャンプーに多く用いられる。ラウリン酸ナトリウムはこの化合物の最も一般的な誘導体であり、上記の目的にはこれが用いられる。非極性の炭化水素鎖と極性のカルボン酸部位を持つので、水などの極性溶媒と油の両方に対して相互作用でき、界面活性剤として水を油に溶かすことができる。シャンプーが髪や頭皮から油を落とすことができるのはこのためである。

ラウリン酸は安価で保存性に優れ、また、無毒であり取り扱いやすいことから、凝固点降下の理科実験によく用いられる。室温では固体だが沸騰する湯で簡単に融かすことができるので、様々な溶質を溶かし、分子量を決定するのに使うことができる。

還元すると 1-ドデカノールを与える。

ヒトの皮膚において様々な抗菌作用が働いている^[10]。

存在

ラウリン酸は次の食品内に多く存在している。

この内、アブラヤシの種子から取るパーム油は界面活性剤、洗剤、石鹸などを製造するための工業原料として利用されている。

その他には、人乳やバターなどがある。

また、花王は、ラウリン酸を最大10数％まで蓄積するシンビオディニウム属（Symbiodinium Sp.）の渦鞭毛藻を発見し、グリセリン、窒素、リンなどを与えて培養することでバイオマス資源として利用するための基礎研究を行っている^[11]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d “Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications”. University Putra Malaysia (2006年). 2014年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月22日閲覧。
^ ^a ^b ^c Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering data on mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V.. p. 278. ISBN 0-444-82802-8
^ ^a ^b ^c ^d Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
^ ^a ^b ^c ^d Dodecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-14)
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of inorganic and organic compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 742–743
^ ^a ^b ^c ^d CID 3893 - PubChem
^ ^a ^b ^c ^d Sigma-Aldrich Co., Lauric acid. Retrieved on 2014-06-14.
^ ^a ^b ^c ^d Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). “The crystal structure of lauric acid”. Acta Crystallographica 4 (4): 324–329. Bibcode: 1951AcCry...4..324V. doi:10.1107/S0365110X51001069.
^ ^a ^b ^c Sydow, Erik von (1956年). “On the structure of the crystal form A of lauric acid”. actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. 2014年6月14日閲覧。
^ Lindsey K. Elmore, PharmD, BCPS, Gwen Nance; et al (2014-05). “Treatment of Dermal Infections With Topical Coconut Oil”. Natural Medicine Journal 6 (5).
^ 化学工業日報社、「藻類から中鎖脂肪酸」『化学工業日報』、2014年8月7日p1、東京、化学工業日報社

概要

存在

出典

関連項目