γ-リノレン酸

γ-リノレン酸
物質名
	優先IUPAC名 (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-trienoic acid
	別名 Gamma-linolenic acid, gamolenic acid, GLA
識別情報
CAS登録番号	506-26-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28661 ;
ChEMBL	ChEMBL464982 ;
ChemSpider	4444436 ;
ECHA InfoCard	100.107.263
IUPHAR/BPS	4710;
PubChem CID	5280933;
UNII	78YC2MAX4O ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7046170 ;
	InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N ; InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP;
	SMILES O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC;
性質
化学式	C18H30O2
モル質量	278.436 g·mol−1
外観	無色の油状
薬理学
ATCコード	D11AX02 (WHO)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

γ-リノレン酸（ガンマリノレンさん、英: γ-linolenic acid、略称 GLA、数値表現 18:3 (n−6)）は、炭素数18のトリ不飽和脂肪酸のひとつ。C6, 9, 12 位にいずれもシス型の二重結合を持つ。

代謝経路

ヒトはリノール酸 (18:2, n−6) を原料として、Δ6-不飽和化酵素による脱水素反応を通してγ-リノレン酸を生産できるが、多くは食物から摂取している。γ-リノレン酸は体内で2炭素増炭されてジホモ-γ-リノレン酸を経てアラキドン酸となり、アラキドン酸カスケードにより生理活性作用の強いプロスタグランジン、ロイコトリエンなど、各種エイコサノイドの原料となる^[1]。

γ-リノレン酸はアメリカ合衆国の医学者デイヴィッド・ホロビン（英語版）の仕事によって広く知られるようになった^[いつ?]。

γ-リノレン酸は、抗炎症性の誘導体の原料となるジホモ-γ-リノレン酸に変換される反面、ジホモ-γ-リノレン酸は炎症性の誘導体の原料となるアラキドン酸に変換される。アラキドン酸の属するω-6脂肪酸の摂取が過剰であるとされている^[2]。

マツヨイグサ属の1種メマツヨイグサ Oenothera biennis の種子からとられる月見草油は特にγ-リノレン酸に富むことから、植物油として、またサプリメントとして広く利用されている。

^ Fan YY, Chapkin RS (September 1998). “Importance of dietary gamma-linolenic acid in human health and nutrition”. J. Nutr. 128 (9): 1411–4. PMID 9732298.
^ 「8章危険なサプリ」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録『脂質栄養学の新方向とトピックス』