アラキドン酸

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アラキドン酸
識別情報
CAS登録番号 506-32-1 チェック
PubChem 444899
ChemSpider 392692 チェック
UNII 27YG812J1I チェック
日化辞番号 J12.228I
EINECS 208-033-4
DrugBank DB04557
KEGG C00219 ×
MeSH Arachidonic+acid
ChEBI CHEBI:15843 チェック
ChEMBL CHEMBL15594 チェック
2391
RTECS番号 CE6675000
バイルシュタイン 1713889
3DMet B00061
特性
化学式 C20H32O2
モル質量 304.47 g mol−1
密度 0.922 g/cm3
融点

-49 °C, 224 K, -56 °F

沸点

169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (at 0.15 mmHg)

log POW 6.994
酸解離定数 pKa 4.752
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Rフレーズ R19
引火点 113 °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質 エイコサテトラエン酸 (20:4 n-3)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

アラキドン酸(アラキドンさん、: Arachidonic acid、数値表現 20:4(n-6)または20:4(Δ5,8,11,14))は、不飽和脂肪酸のひとつ。分子式 C20H32O2、示性式 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH で、4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、ω-6脂肪酸に分類される(20:4, n-6 と略される)。

存在と役割[編集]

細胞膜中のリン脂質(特にホスファチジルエタノールアミンホスファチジルクロリンホスファチジルイノシトール)として存在し、なかでもに多く含まれる。 アラキドン酸はホスホリパーゼA2によってリン脂質から遊離し、ここから プロスタグランジントロンボキサンロイコトリエンなど、一連のエイコサノイドがつくられ、また細胞間のシグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働く。これらの生合成過程や体内での作用はアラキドン酸カスケードと呼ばれる。

アラキドン酸は『考える』『学ぶ』(物を忘れる、思い出せない、等)という習慣との関わりで注目を集め、ほとんどの哺乳類にとって必須脂肪酸であると考えられている。アラキドン酸はリノール酸を原料として体内で合成されるが、種によってはこの機能が十分でないため必要な量を生産することができないか、あるいは全く生産する機能を持たない。

摂取[編集]

アラキドン酸は植物にはほとんど含まれないため、自ら十分な量を生産できない動物(ネコなど)は他の動物の捕食によって摂取する必要がある。主に母乳などに含まれており、欧米など諸外国では乳児用調製乳にも添加されている。

外部リンク[編集]

  1. ^ Pubchem. “5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem”. 2016年3月31日閲覧。