プロピオン酸

プロピオン酸
	構造式
	分子模型
物質名
	IUPAC名プロパン酸（系統名）; プロピオン酸（許容慣用名）
識別情報
CAS登録番号	プロピオン酸: 79-09-4 ; プロピオン酸塩: 72-03-7 ;
3D model (JSmol)	プロピオン酸: Interactive image; プロピオン酸塩: Interactive image;
ChEBI	プロピオン酸: CHEBI:30768 ;
ChEMBL	プロピオン酸: ChEMBL14021 ;
ChemSpider	プロピオン酸: 1005 ; プロピオン酸塩: 94556;
DrugBank	プロピオン酸: DB03766 ;
ECHA InfoCard	100.001.070
EC番号	プロピオン酸: 201-176-3;
E番号	E280 (防腐剤)
IUPHAR/BPS	プロピオン酸: 1062;
PubChem CID	プロピオン酸: 1032; プロピオン酸塩: 104745;
RTECS number	プロピオン酸: UE5950000;
UNII	プロピオン酸: JHU490RVYR ; プロピオン酸塩: AKW5EM890C ;
CompTox Dashboard (EPA)	プロピオン酸: DTXSID8025961、DTXSID201058721 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) Key: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES プロピオン酸: CCC(=O)O; プロピオン酸塩: CCC(=O)[O-];
性質
化学式	C3H6O2
モル質量	74.079 g·mol−1
外観	無色の油状液体
匂い	刺激臭、腐敗臭、不快臭
密度	0.98797 g/cm3
融点	−20.5 °C (−4.9 °F; 252.7 K)
沸点	141.15 °C (286.07 °F; 414.30 K)
昇華条件	−48 °Cで昇華; ΔsublHo = 74 kJ/mol
水への溶解度	8.19 g/g (−28.3 °C); 34.97 g/g (−23.9 °C); 混和 (≥ −19.3 °C)
溶解度	エタノール、エーテル、クロロホルムと混和
log POW	0.33
蒸気圧	0.32 kPa (20 °C); 0.47 kPa (25 °C); 9.62 kPa (100 °C)
ヘンリー定数 (kH)	4.45·10−4 L·atm/mol
酸解離定数 pKa	4.88
磁化率	−43.50·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.3843
粘度	1.175 cP (15 °C); 1.02 cP (25 °C); 0.668 cP (60 °C); 0.495 cP (90 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系 (−95 °C)
空間群	P21/c
格子定数	a = 4.04 Å, b = 9.06 Å, c = 11 Å α = 90°, β = 91.25°, γ = 90°
双極子モーメント	0.63 D (22 °C)
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	152.8 J/mol·K
標準モルエントロピー S⦵	191 J/mol·K
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−510.8 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	1527.3 kJ/mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 0
引火点	54 °C (129 °F; 327 K)
発火点	512 °C (954 °F; 785 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1370 mg/kg (マウス, 経口)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	TWA 10 ppm (30 mg/m3) ST 15 ppm (45 mg/m3)
IDLH	N.D.
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

プロピオン酸（プロピオンさん、英: propionic acid）は、カルボン酸の一種。IUPAC命名法でプロパン酸 (propanoic acid)。消防法による第4類危険物第2石油類に該当する^[10]。

語源は「最初の脂肪酸」という意味で、油脂の加水分解により得られる脂肪酸のうち、最も炭素数の少ないものであったことによる。

性質

無色の液体で、不快な臭気を有する。

水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに溶けやすい。1-プロパノール、プロピオンアルデヒドの酸化によって得られる。

用途

プロピオン酸および同カルシウム塩・ナトリウム塩が、食品用保存料^[11]および香料として利用可能であるが、特有の臭気があるため使用例は多くない^[12]。

食品および飼料保存料としての利用

カビやバクテリアの繁殖を防ぐ目的で、食品^[13]や家畜飼料^[14]およびペットフードの保存料として用いられることがある。

欧州食品安全機関
- 食肉調製品、加工食肉及び加工魚介類における保存料 5000mg/kg 以下^[15]
- ベーカリー製品及びチーズ製品 5000mg/kg 以下^[15]

動物飼料では、プロピオン酸（液状）やそのアンモニア塩が用いられる。生物学研究で利用されるショウジョウバエの餌には多用される一方で、高濃度での使用やプロピオン酸蒸気によりショウジョウバエの行動が変化することが指摘されている。

食品への利用は、パンなどを中心に防カビ効果を期待して添加されることもある^[16]。しかし、プロピオン酸そのものに強い臭気があるため、使用している製品は限られる^[17]。

工業的な利用

熱可塑性樹脂や印刷用インク、塗料の原材料を合成するための中間体として利用される。プロピオン酸から合成されるアセチルプロピオニルセルロースは、マニキュアやニスなどの原材料として用いられる。

プロピオン酸は特有の臭気を持つことから、合成香料の原料としても用いられる。

バイオガス製造において代謝される主要な揮発性脂肪酸として知られ、全体の6 - 35%を占めるとされている^[18]。

誘導体

イブプロフェン、ナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなど、α位に芳香族部位が置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される。

生体での生成

哺乳類の大腸やルーメンでは細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、プロピオン酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。ウシなどの反芻動物は、第1胃で行われる糖質の発酵によって大量のプロピオン酸を生産する^[19]。反芻動物の場合は、セルロースを分解するバクテリアが胃の中で糖を揮発性脂肪酸にしてしまうのでプロピオン酸からのビタミンB₁₂を利用した糖新生は特に重要な代謝である。プロピオン酸生産菌（プロピオニバクテリウム属など）はビタミンB₁₂を生産する主要な菌^[20]であり、草食動物は腸内細菌としてこれらの菌からビタミンB₁₂を摂取している。後述するようにビタミンB₁₂は、プロピオン酸の代謝に必要不可欠な補酵素の1つである。

炭素数が奇数の脂肪酸はβ酸化により反応が進み、2個ずつの炭素がアセチルCoAとして生成し、最後に炭素数3個のプロピオニルCoAを生じる。プロピオニルCoAは、プロピオン酸とCoAが結び付いたもので加水分解するとプロピオン酸が生じる。

イソロイシン、メチオニン、バリンは、アミノ酸の代謝分解によりプロピオニルCoAを生じる。

生体での代謝

哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン（ビタミンB12）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症（Methylmalonic acidemia）を引き起こす^[21]。生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。

人の皮膚常在菌である Propionibacteriaはプロピオン酸を生成できることから名付けられた。

出典

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外部リンク

Latifa S. Abdelli, Aseela Samsam & Saleh A. Naser: "Propionic Acid Induces Gliosis and Neuro-inflammation through Modulation of PTEN/AKT Pathway in Autism Spectrum Disorder", Scientific Reports, 9, article number:8824 (2019).
化学物質：プロピオン酸厚生労働省職場のあんぜんサイト

C₂:
酢酸

飽和脂肪酸

C₄:
酪酸

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[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0529

[cons3-2] Lagowski, J.J., ed (2012). The Chemistry of Nonaqueous Solvents. III. Elsevier. p. 362. ISBN 978-0-323-15103-0

[nist-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Propanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 13 June 2014)

[sioc-4] Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 569

[chemister-5] “chemister.ru (archived copy)”. 2016年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月13日閲覧。

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[sigma-7] Sigma-Aldrich Co., Propionic acid. Retrieved on 13 June 2014.

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[10] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[11] 食品衛生の窓（東京都福祉保健局）

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[Kiatpapan-20] Kiatpapan, Pornpimon and Murooka, Yoshikatsu (2002). “Genetic manipulation system in propionibacteria”. Journal of bioscience and bioengineering (Elsevier) 93 (1): 1-8. doi:10.1016/S1389-1723(02)80045-7.

[nanbyou-21] “メチルマロン酸血症”. 厚生労働省難治性疾患克服研究班報告. 難病医学研究財団/難病情報センター. 2010年10月31日閲覧。

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典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカイスラエル
その他	Yale LUX

性質

用途

食品および飼料保存料としての利用

工業的な利用

誘導体

生体での生成

生体での代謝

出典

関連項目

外部リンク