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ステアリン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ステアリン酸[1]
Skeletal formula of stearic acid
Skeletal formula of stearic acid
Ball-and-stick model of stearic acid
Ball-and-stick model of stearic acid
Stearic acid
Stearic acid
物質名
優先IUPAC名

Octadecanoic acid
別名

  • C18:0
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 608585
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.285 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-313-4
Gmelin参照 11738
KEGG
RTECS number
  • WI2800000
UNII
性質
C18H36O2
モル質量 284.484 g·mol−1
外観 白色の固体
匂い 刺激臭、油のような
密度 0.9408 g/cm3 (20 °C)[2]
0.847 g/cm3 (70 °C)
融点 69.3 °C (156.7 °F; 342.4 K)[2]
沸点 361 °C (682 °F; 634 K)
分解
232 °C (450 °F; 505 K)
at 15 mmHg[2]
0.0018 g/100 g (0 °C)
0.0029 g/100 g (20 °C)
0.0034 g/100 g (30 °C)
0.0042 g/100 g (45 °C)
0.0050 g/100 g (60 °C)[3]
溶解度
  • 酢酸アルキル
  • アルコール
  • ギ酸メチル
  • フェニル
  • 二硫化炭素
  • 四塩化炭素
に溶ける[4]
ジクロロメタンへの溶解度 3.58 g/100 g (25 °C)
8.85 g/100 g (30 °C)
18.3 g/100 g (35 °C)[4]
ヘキサンへの溶解度 0.5 g/100 g (20 °C)
4.3 g/100 g (30 °C)
19 g/100 g (40 °C)
79.2 g/100 g (50 °C)
303 g/100 g (60 °C)[4]
エタノールへの溶解度 1.09 g/100 mL (10 °C)
2.25 g/100 g (20 °C)
5.42 g/100 g (30 °C)
22.7 g/100 g (40 °C)
105 g/100 g (50 °C)
400 g/100 g (60 °C)[3]
アセトンへの溶解度 4.73 g/100 g[5]
クロロホルムへの溶解度 15.54 g/100 g[5]
トルエンへの溶解度 13.61 g/100 g[5]
蒸気圧 0.01 kPa (158 °C)[2]
0.46 kPa (200 °C)
16.9 kPa (300 °C)[6]
磁化率 −220.8·10−6 cm3/mol
熱伝導率 0.173 W/m·K (70 °C)
0.166 W/m·K (100 °C)[7]
屈折率 (nD) 1.4299 (80 °C)[2]
構造
B-form = 単斜晶系[8]
B-form = P21/a[8]
B-form = Cs
2h[8]
a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49.38 Å (B-form)[8]
α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵ 501.5 J/mol·K[2][6]
標準モルエントロピー S⦵ 435.6 J/mol·K[2]
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
 −947.7 kJ/mol[2]
標準燃焼熱 ΔcHo −11342.4 kJ/mol[9]
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
引火点 205 °C (401 °F; 478 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
4640 mg/kg (ラット, 経口)[10]
21.5 mg/kg (ラット, 静脈投与)[4]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ステアリン酸（ステアリンさん、英: stearic acid、数値表現 18:0）とは動物、植物の脂肪に豊富な飽和脂肪酸（高級脂肪酸）の一種である。IUPAC組織名はオクタデカン酸 (octadecanoic acid) である。融点 69.9 °C、沸点 376 °C（分解）、比重約0.9である。

遊離酸は常温で白色の低融点の固体であり、ろうそくの原料にもなる。

親水基 (COOH) と疎水基 (C17H35) を併せ持ち、分子が細長いので、水面/油面において1分子の厚みをもつ膜（単分子膜またはラングミュア膜、L膜）を形成する性質がある。

生成と変換

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植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[11]。ステアリン酸がオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。

健康

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シャンプーなどの洗浄剤に入った界面活性剤（洗剤）は、肌の油分を落とすことで肌の硬さ、乾燥、バリア機能の低下、刺激や痒みを起こすことがあるが、ステアリン酸やパルミチン酸のような飽和長鎖脂肪酸を添加することで、脂肪酸が補充されバリア機能の改善に役立つ[12]。

塩

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ステアリン酸の塩は、さまざまな工業用途に用いられる。

ナトリウム塩

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ステアリン酸ナトリウム (en) は石鹸や洗剤として用いられる。

カルシウム塩

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ステアリン酸のアルカリ土類金属塩は水に対して溶解性が低い。いわゆる金属石鹸の一種であり、「石鹸カス」の成分の一つである。製品としてのステアリン酸カルシウム (en) は粉体の流動性向上や固結防止剤として使用される。同様に食品添加物として、滑剤、離型剤、増粘安定剤、固結防止剤あるいはフレーバー付与補助剤として使用される。また医薬品の錠剤を形成する際の滑剤として日本薬局方にも収載されている。

水銀塩

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ステアリン酸の水銀塩は、殺菌剤や可塑剤として用いられる。

→詳細は「ステアリン酸水銀」を参照

出典

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  1. ↑ Susan Budavari, ed (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
  3. 1 2 Theneshkumar, S.; Gnanaprakash, D.; N., Nagendra Gandhi (2010). “Supporting Information Solubility and Mass Transfer Coefficient Enhancement of Stearic Acid through Hydrotropy”. Journal of Chemical & Engineering Data 55 (9): 2980–2984. doi:10.1021/je901041n.
  4. 1 2 3 4 “stearic acid”. Chemister.ru (2007年3月19日). 2017年6月30日閲覧。
  5. 1 2 3 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 677
  6. 1 2 Octadecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
  7. ↑ Vargaftik, Natan B. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7
  8. 1 2 3 4 von Sydow, E. (1955). “On the structure of the crystal form B of stearic acid”. Acta Crystallographica 8 (9): 557–560. Bibcode:1955AcCry...8..557V. doi:10.1107/S0365110X55001746.
  9. ↑ “Stearic acid”. PubChem, US National Library of Medicine (2023年4月29日). 2023年5月5日閲覧。
  10. ↑ Science Lab.com. “Stearic acid MSDS”. 2020年9月30日閲覧。
  11. ↑ I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？ 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
  12. ↑ Turner GA, Hoptroff M, Harding CR (August 2012). “Stratum corneum dysfunction in dandruff”. Int J Cosmet Sci (4): 298–306. doi:10.1111/j.1468-2494.2012.00723.x. PMC 3494381. PMID 22515370.

関連項目

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C17:
マルガリン酸		 飽和脂肪酸 C19:
ノナデシル酸
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