ピバル酸
| ピバル酸 | |
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| IUPAC名 | 2,2-ジメチルプロパン酸 |
| 別名 | 2,2-ジメチルプロピオン酸 トリメチル酢酸 ネオペンタン酸 ピバリン酸 tert-ペンタン酸 |
| 分子式 | C5H10O2 |
| 分子量 | 102.13 |
| CAS登録番号 | 75-98-9 |
| 形状 | 無色液体もしくは針状晶 |
| 密度と相 | 0.905 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | 3.5（空気 = 1） |
| 融点 | 35.5 °C |
| 沸点 | 163.8 °C |
| 水への溶解度 | 2.5 g/100 mL (20 °C) |
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)O |
| 出典 | 国際化学物質安全性カード |
ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。
無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pKa は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。
立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。
ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される[1]。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-1-オール（ネオペンチルアルコール）のクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブチルアルコール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。
異性体[編集]
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ピバル酸 -
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3-メチルブタン酸
（イソ吉草酸）
関連項目[編集]
脚注[編集]
- ^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928). "Trimethylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 8: 104.; Collective Volume, vol. 1, p. 524