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イソブチルアルコール

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イソブチルアルコール
イソブチルアルコール
イソブチルアルコール
イソブチルアルコール
イソブチルアルコール
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1730878
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.044 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-148-0
Gmelin参照 49282
KEGG
RTECS number
  • NP9625000
UNII
国連/北米番号 1212
性質[1]
C4H10O
モル質量 74.122 g/mol
外観 無色の液体
匂い 甘い、かび臭い[2]
密度 0.802 g/cm3, 液体
融点 −108 °C (−162 °F; 165 K)
沸点 107.89 °C (226.20 °F; 381.04 K)
8.7 mL/100 mL
log POW 0.8
蒸気圧 9 mmHg (20°C)[2]
屈折率 (nD) 1.3959
粘度 3.95 cP at 20 °C
危険性[1]
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)
Danger
H226, H315, H318, H335, H336
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点 28 °C (82 °F; 301 K)
415 °C (779 °F; 688 K)
爆発限界 1.7–10.9%
致死量または濃度 (LD, LC)
LDLo (最小致死量)
3750 mg/kg (ウサギ, 経口)
2460 mg/kg (ラット, 経口)[3]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
TWA 100 ppm (300 mg/m3)[2]
TWA 50 ppm (150 mg/m3)[2]
1600 ppm[2]
安全データシート (SDS) ICSC 0113
関連する物質
関連するアルコール イソプロパノール
エタノール
2-ブタノール
関連物質 アセトン
プロピレン
ジイソプロピルエーテル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

イソブチルアルコール(isobutyl alcohol)は無色、可燃性で独特な臭いをもつ有機化合物である。IUPAC有機化合物命名法では、2-メチルプロパン-1-オールあるいは2-メチルプロピルアルコールとも称される。なお、特に産業分野では「イソブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称は慣用名としてもIUPAC命名法において許容されていない。イソブチルアルコールの異性体には1-ブタノール2-ブタノールそしてtert-ブチルアルコールが存在する。イソブチルアルコールはアルコールに分類され、化学反応の溶媒として利用される他、有機合成の出発原料としても利用される。

イソブチルアルコールは自然界では炭水化物の発酵産物として生じるほか、工業的な化成品の分解副産物としても生産される。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[4]

利用

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イソブチルアルコールの主な用途は酢酸イソブチルの出発原料であり、酢酸イソブチルはラッカー塗料生産に利用される他、食品工業香料としても使用される。高濃度では発酵したような刺激臭があり、日本の悪臭防止法では特定悪臭物質に指定されている。

イソブチルアルコールは化成品のエステル合成にも利用され、フタル酸ジイソブチル(DIBP)のようなイソブチルエステルはプラスチック、ゴムの可塑剤やその他にも(高分子の相分離を防止する)分散化剤としても利用される。

他の利用方法としては、イソブチルアルコールは塗料やワニスあるいはインクの溶剤にも使用される。イソブチルアルコールを塗料に少量添加することで粘性が低下するので、スプレー塗装や白化と呼ばれるような塗装面での油分の分離を抑制する目的でも利用される。

その他にも目立たない利用法としては、カーボン付着を防止するプラグ洗浄剤としてガソリンに添加されたり、ワックスやクリーナーにも使用されている。あるいは薄層クロマトグラフィーの移動相(展開溶媒)としても利用される。

イソブチルアルコールは、調整をせずにそのまま特殊化学品や燃料用ブレンドストックへの応用ができる。(ブレンドストックとはそれ自体では未完成のオイルのことで、他の未完成オイルと混合、精製され完成品となる。)燃料用ブレンドストック市場では、イソブチルアルコールは高値なアルキレート(合成高オクタン価ガソリン、主に航空ガソリンの基材)、エタノール、その他の多用途な燃料用酸素化合物への混合や代替えが可能である。

また、植物系材料の発酵過程で発生したアルコールをイソブチルアルコールに変える技術が開発されたことにより[5]、これが持続可能な航空燃料 (SAF: Sustainable Aviation Fuel) として使われている。これにより、従来のジェット燃料と比較して二酸化炭素排出量を20〜98%削減できる。[6]

安全性

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イソブチルアルコールは揮発性の可燃性液体であり、換気の十分な施設で貯蔵あるいは使用されるべきである。皮膚に対しては中程度の刺激性を示すが、目、粘膜や呼吸器に対してはそれよりも刺激性が強い。高濃度の蒸気に暴露すると場合によっては昏睡を引き起こし得る。

イソブチルアルコールはいくらかの毒性があることが知られており、ハツカネズミや人間において肝障害を示すことが知られている。そして摂取するとアルコール中毒の症状を発現する。

脚注

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註・出典

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