シクロヘキサノール
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| 物質名 | |||
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Cyclohexanol | |||
別名 Cyclohexyl Alcohol, | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.301 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C6H12O | |||
| モル質量 | 100.158 g/mol | ||
| 外観 | 無色の粘性液体、吸湿性 | ||
| 匂い | 樟脳のような | ||
| 密度 | 0.9624 g/mL, 液体 | ||
| 融点 | 25.93 °C (78.67 °F; 299.08 K) | ||
| 沸点 | 161.84 °C (323.31 °F; 434.99 K) | ||
| 3.60 g/100 mL (20 °C) 4.3 g/100 mL (30 °C) | |||
| 溶解度 | エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルムに溶ける。酢酸エチル、亜麻仁油、ベンゼンと混和する。 | ||
| 蒸気圧 | 1 mmHg (20°C)[2] | ||
ヘンリー定数 (kH)
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4.40 x 10−6 atm-cu m/mol | ||
| 酸解離定数 pKa | 16 | ||
| 磁化率 | −73.40·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4641 | ||
| 粘度 | 41.07 mPa·s (30 °C) | ||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性
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可燃性、皮膚刺激性、酸化剤と激しく反応 | ||
| GHS表示: | |||
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| Warning | |||
| H302, H315, H332, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 300 °C (572 °F; 573 K) | |||
| 爆発限界 | 2.7–12% | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50
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2060 mg/kg (経口, ラット) 2200-2600 mg/kg (経口, ウサギ)[3] | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
| TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2] | |||
| TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2] | |||
| 400 ppm[2] | |||
| 安全データシート (SDS) | MSDS for cyclohexanol | ||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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シクロヘキサノール (cyclohexanol) は二級アルコールで、シクロヘキサン環の一つの水素をヒドロキシ基で置換した分子構造をもつ。溶媒、ガスクロマトグラフィーの基準物質としても用いられる。
物性
[編集]シクロヘキサノールは特徴的な芳香を有する無色の液体である。25°Cで融解し、161°Cで沸騰する。エタノール、酢酸エチル、および芳香性炭化水素化合物などに対し高い溶解性を示す。水に対する溶解性は3.60 g/100mL。引火点はおよそ 68 ℃ で発火点は290°C。密度は0.941g/cm3であり、水より低密度である。融点が25°Cであるため、室温では多くの場合ネバネバした液体状となっている。
製法
[編集]主な製法には
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}{}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a0b95355d83e1f9c955027d5c4d6ec7d9b245dd6)
フェノールに対する水素付加
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {Pd} /\mathrm {Pt} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/469cac9480fa3c7b5bed1cc2586790f8242449f4)
シクロヘキセンに対する水の付加
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bdf21d55baab435a44df1f8bd0dee543e9fa7749)
などがある。
空気酸化ではシクロヘキサノンが副生する。
用途
[編集]プラスチックやラッカーを生産する際の溶媒として利用されているほか、ガスクロマトグラフィーの基準物質にも利用されている。化学合成の中間生成物でもある。ドイツでは1980年代までは蒸気圧式温度計用の揮発液体として利用されていた。
脱水によってシクロヘキセンを与える。[5]
シクロヘキサノンと共に、ε-カプロラクタム、アジピン酸、ヘキサメチレンジアミンの原料であり、6-ナイロン、6,6-ナイロンの原料として工業的に重要である。
危険性
[編集]シクロヘキサノールは人体に有害な物質である。また、弱い水質汚染物質でもあり、ドイツ水質危害クラスリストでは "WGK 1" に指定されている。
日本国にの法律においては一般の有機溶剤と同様に、消防法では第4類引火性液体、第2石油類水溶性液体に、労働基準法や労働安全衛生法においても告知義務がある化学物質に分類されている。[6]
出典
[編集]- ^ Merck Index, 11th Edition, 2731.
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0165
- ^ “Cyclohexanol”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年12月11日閲覧。
- ^ Tinge, Johan Thomas (2016-08-17), Cyclohexane Oxidation: History of Transition from Catalyzed to Noncatalyzed, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. 33–39, doi:10.1002/9783527690121.ch3 2022年3月2日閲覧。
- ^ 『理科年表 2022』丸善出版、2021年11月30日、558頁。
- ^ “職場のあんぜんサイト：化学物質： シクロヘキサノール”. anzeninfo.mhlw.go.jp. 2022年3月2日閲覧。
